一.教学内容：
第五节 苯 芳香烃
［教学目标］
1. 了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要性质。
2. 了解芳香烃的概念。
3. 了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
二. 重点、难点：
笨及其同系物的性质特点。
三. 知识分析：
1. 苯的分子结构
苯的分子式是，通常将其结构简式表示为 。但实验表明苯分子里不存在一
般的C=C双键，有关的研究表明苯分子里有6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，苯分子里的所有原子都在同一平面上（具有平面正六边形结构），
因而苯的结构简式又可表示为 。
2. 苯的性质
（1）物理性质：苯是没有颜色带有特殊气味的液体。密度比水小，沸点比水低，熔点比水高。不溶于水，与水混合振荡静止后分层，苯层在上，水层在下，这是萃取实验常用的方法。
（2）化学性质：苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质，但苯的性质比不饱和烃稳定。具体表现为较易发生取代反应，较难发生加成反应，难以发生氧化反应。
① 氧化反应
苯比较稳定，在常温下苯不能被酸性溶液所氧化，也不与溴水反应，只有在氧气或空气中点燃能燃烧，完全燃烧生成和。
② 取代反应
A. 卤代反应：苯环上的氢原子被（卤原子）所取代的反应叫做卤代反应。在催化剂作用下，与纯卤素反应。
B. 硝化反应：苯环上的氢原子被—（硝基）所取代的反应叫做硝化反应。
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、密度比水大的、有毒的无色油状液体。
C. 磺化反应：苯环上的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—）取代的反应叫做磺化反应。
③ 加成反应
3. 苯的同系物
（1）苯及其同系物的通式为。
（2）苯的同系物的分子结构特点：含有一个苯环，侧链为烷基，苯环与侧链之间有相互影响。
（3）苯的同系物的化学性质：具有苯环和侧链烷基的性质以及二者相互影响所产生的不同于苯的特性。
① 苯环上的取代反应比苯容易：如硝化反应
2，4，6—三硝基甲苯
2，4，6—三硝基甲苯俗称TNT，是一种淡黄色的晶体，不溶于水，是一种烈性炸药。
② 可被酸性溶液氧化：如甲苯、二甲苯能使酸性溶液褪色，该性质可作为鉴别苯和苯的同系物的方法。
4. 四类烃的代表物比较
四类烃的代表物比较
代表物
分子结构
物理性质
化学性质
甲烷
正四面体
无色、无味气体，比空气轻、难溶于水
卤代、氧化（燃烧）、分解反应，不能使酸性
溶液和溴水褪色
乙烯
平面型分子
无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水
加成、氧化、加聚反应，能使酸性溶液褪色
乙炔
直线型分子
无色无味气体，比空气轻，微溶于水
加成、加聚、氧化反应等，能使酸性溶液褪色
苯
平面正六边形
无色有特殊气味、有毒的液体，比水轻，不溶于水
卤代、硝化、磺化等取代反应，氧化反应，加成反应，不能使酸性溶液褪色
苯的同系物
最多可有13个原子在同一个平面里
甲苯、二甲苯、三甲苯等，与苯物理性质很相似
能使酸性溶液褪色，不使溴水褪色
【例题分析】
[例1] 下列物质不能使酸性溶液褪色的是（ ）
A. B. 苯 C. 丙烷 D. 甲苯
解析：具有还原性，能与具有强氧化性的酸性溶液反应。苯的同系物——甲苯能被酸性溶液氧化，苯、丙烷不与酸性溶液作用。
答案：B、C。
[例2] 能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ）
A. 苯的一元取代物没有同分异构体
B. 苯的邻位二元取代物只有一种
C. 苯的间位二元取代物只有一种
D. 苯的对位二元取代物只有一种
分析：若苯的结构是单、双键交替，则为 ，只有A、C、D符合，而邻位二元取代物如邻—二甲苯就会出现两种形式：
若苯的结构为 ?，则A、B、C、D都符合。
答案：B。
[例3] 下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是（ ）
解析：本题考查苯的同系物苯环上的取代及同分异构体种数的确定等知识，解决这类
问题时，必须从C原子的轴对称性入手，如A中 当苯环上发生一溴取代时，虽然
有5个位置上的H原子可被Br原子代替，但实际上与—相邻的两个位置上的H原子是等效的（即氢），或者说这两个位置上的H原子呈轴对称性，同理与—相间的两个位置上的H原子也是等效的（即氢），加上对位碳原子上的H原子，A结构中一溴代物的同分异构体共有三种，分别为：
同理B结构中苯环上只有两种不同位置的H原子，故其取代产物有两种。C结构中有三种不同位置的H原子，其苯环上一溴取代产物有三种同分异构体，分别为：
D结构只有一种取代产物，为：
答案：A、C
[例4] 分子式为的芳香烃，在它的分子中只有一个烷基。它与液溴在催化剂铁粉存在的条件下反应，生成的一溴代物结构有12种，则此烷基的结构有（ ）
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
解析：由于为芳香烃，且只有一个烃基，其烃基的化学式为—，这种烃基可能的结构为：
每种烃基连接在苯环后，有3种－溴代物（苯环上取代），则共有12种取代物。故
烷基的结构有4种。此外，我们可根据每一个烃基有3种－溴代物计算，其烃基数为12÷3?=?4，用这种方法计算更简便。
答案：C
[例5] 合成分子量在2000—50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域，1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为和，B的结构跟A相似，但分子中多了一些结构为 ?的结构单元。B分子比A分子多了
个这样的结构单元（填数字）。
解答提示：通过苯乙炔基的结构单元，可知苯乙炔基的组成为，从它的碳原子或氢原子数出发，很容易得出B分子比A分子多了或者是
个结构单元。
答案：33。
[例6] 某芳香烃的蒸气对相同状况下乙炔的相对密度为4。又知该芳香烃能与溴水反应而使溴水褪色。
（1）确定该烃的分子式和结构简式。
（2）写出该烃与溴水反应的化学方程式。
解答提示：从相对密度可求出该烃的相对分子质量为：。通过相对分子质量与12所得的商数和余数……，即可导出分子式为。它能使溴水褪色，说明含 ，它属于芳香烃，说明含有苯环，结合分子式，结
构一定为 。
答案：
（1）分子式为，结构简式为 。
（2）
【模拟试题】
一. 选择题
1.（3分）二甲苯在苯环上的一溴化物共有6种同分异构体，这6种同分异构体与对应二甲苯的熔沸点数据如下：
一溴二甲苯沸点（℃）
234
206
214
204
215
205
对应二甲苯熔点（℃）
13.2
—47.4
—25.0
—47.4
—25.0
—47.4
根据上述各物质的熔、沸点数据及其对应关系的分析，可得出的正确结论是（ ）
A. 沸点为234℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是邻二甲苯
B. 沸点为204℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是间二甲苯
C. 沸点为206℃的一溴二甲苯所对应的二甲苯是对二甲苯
D. 在三种二甲苯的同分异构体中熔点最高的是间二甲苯
2.（3分）有一系列（N种）稠环芳香烃，按如下特点排列（ ）
则该系列化合物中所含碳元素的质量分数最大是（ ）
A. 93.75% B. 99.975% C. 97.3% D. 无法计算
3.（3分）根据以下叙述，回答问题
近年来用合成方法制备了多种新奇的有机物，例如分子具有如下图所示立体结构的环状化合物。
有人认为上述有机物中（1）立方烷、棱晶烷可以看作是烷烃的同系物；（2）盆烯是单烯烃；（3）棱晶烷、盆烯是苯的同分异构体；上述几种看法中，正确的是（ ）
A.（1）（2）（3） B. 除（1）外都正确
C. 只有（1） D. 只有（3）
4.（3分）二甲苯的苯环上有一个氢原子被溴原子取代，所得6种同分异构体的熔沸点等数据如下表所示：
二甲苯一溴代物沸点/℃
205
211.5
204
213.8
234
206
对二甲苯的熔点/℃
—54
—27
—54
—27
13
—54
下列有关说法正确的是（ ）
A. 沸点为234℃的一溴二甲苯是一溴对二甲苯
B. 沸点为234℃的是一溴邻二甲苯
C. 熔点为℃的二甲苯是邻—二甲苯
D. 沸点为205℃的一溴二甲苯的对应二甲苯是间—二甲苯
5.（3分）萘分子结构式可以表示为 ?或? ，两者都是等同的。苯并[a]芘
是强致癌物质（存在于烟卤灰，煤焦油，燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中。）它的分子由5个苯环合并而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式，这两者也是等同的，现有结构式（A）—（D），其中（Ⅰ）跟（Ⅰ），（Ⅱ）式等同的结构式是 ，（2）跟（Ⅰ），（Ⅱ）式是同分异构体的是 。
A. B. C. D.
6.（3分）某苯的同系物化学式为，经分析分子中除含苯环外（不再含其它环状结构），还含有两个“—”，两个“—”，和一个“—CH—”，它的可能结构有（ ）
A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种
7.（3分）某烃的分子式为，它不能使溴水褪色，能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为的有机物。该烃进行硝化反应时所生成的一硝基取代物只有一种，则该烃是（ ）
A. 邻—二甲苯 B. 间—二甲苯 C. 对—二甲苯 D. 乙苯
8.（3分）在下列物质中加入浓硫酸后共热，浓硫酸不起脱水剂作用的是（ ）
A. 蔗糖 B. 乙醇 C. 苯 D. 苯、浓硝酸
二. 填空题
1.（5分）在苯环上分别连接一个官能团（—、—、—、—、—），其中符合下列性质的可能是何物：
（1）有苦杏仁气味的是 ；
（2）露置在空气中会改变颜色的是 ；
（3）能使酸性溶液褪色的是 ；
（4）常温下加入浓溴水生成白色沉淀的是 ；
（5）能与碳酸氢钠反应的是 ；
（6）具有酸性的是 ，其中酸性最弱的是 。
2.（5分）某有机物的结构简式是 ，与过量的浓硝酸、浓硫酸混合共热后，生成有机物的结构简式是 。
3.（5分）分子式为的芳烃，它有 种同分异构体；名称分别是 ，其中苯环上一卤代物有2种的是 （结构简式，下同），一卤代物的同分异构体共有5种的是 。
4.（5分）某液态烃的化学式为，该烃的蒸气对氢气的相对密度为60，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色。在镍粉存在下，12克液态烃与0.6克氢气完全加成，生成饱和烃，则n、m、p的值分别是 、 、 。属于 烃。它有 种同分异构体。
三. 简答题
1.（10分）
（9分）实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
a. 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反应器中。
b. 向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。
c. 在50—60℃下发生反应，直至反应结束。
d. 除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
e. 将用无水干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是： 。
（2）步骤c中，为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是 。
（3）步骤d中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 。
（4）步骤d中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是 。
（5）纯硝基苯是无色，密度比水 （填“小”或“大”），具有 气味的油状液体。
【试题答案】
一. 选择题
1.（3分）B 2.（3分）C 3.（3分）D 4.（3分）AD
5.（3分）AD B 6.（3分）A 7.（3分）C 8.（3分）C
二. 填空题
1.（5分）
（1）硝基苯 （2）苯酚 （3）甲苯、苯酚
（4）苯酚 （5）苯磺酸、苯甲酸 （6）苯磺酸、苯甲酸、苯酚；苯酚
2.（5分）
3.（5分）
4；乙苯；邻二甲苯；间二甲苯；对二甲苯
4.（5分）9；12；18；芳香；8
三. 简答题
1.（10分）
（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。
（2）将反应器放在50～60℃（或回答60℃）的水浴中加热。
（3）分液漏斗（1分）
（4）除去粗产品中残留的酸（或回答除去残留的硝酸，硫酸）
（5）大；苦杏仁
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