苯、芳香烃、石油和煤
主讲人：王瀛
[基础知识]
1．苯的分子式、实验式、结构简式、分子构型。
2．苯的物理性质：无色、有特殊气味，有毒、不溶于水、比水轻的液体。
3．苯及同系物通式：，通用相对分子质量14n-6,燃烧的通式，现象：火焰明亮，带浓烟。
4．苯和甲苯化学性质的比较。
（1）发生的取代反应：
①卤代
但在紫外光作用下，与沸腾的甲苯作用，则氯原子可以逐步取代甲基上的氢原子，依次生成苯氯甲烷，苯二氯甲烷和苯三氯甲烷
而苯在光照下不与发生取代反应.
②硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代。
甲苯比苯更易发生硝化反应。
③磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基取代。
苯和浓硫酸在常温下作用很慢，但在加热或用发烟硫酸与之作用，则苯环上的一个氢原子比较容易地被磺酸基取代生成苯磺酸。
甲苯与浓硫酸在常温下即可进行磺化反应
（2）加成反应: 在Ni为催化剂，温度在与氢气加成。
注：环已烷与甲基环已烷为环烷烃的同系物。环烷烃的通式
苯和甲苯不与溴水反应，均不使溴水褪色,但它们都可以萃取溴水中的溴。
（3）氧化反应:
①苯、甲苯、二甲苯（苯的同系物）燃烧的通式：，现象是：火焰明亮，产生大量的浓烟。
②用强氧化试剂——酸性高锰酸钾溶液.
苯不被高锰酸钾氧化（不使溶液褪色）。
而甲苯（二甲苯）能被酸性高锰酸钾氧化，使而高锰酸钾溶液褪色。（可用此实验区别苯和苯的同系物），发生反应的化学方程式是：
5．石油的基础知识：
（1）石油的成分：多种烃（主要是烷烃、环烷烃和芳香烃）的混合物。
（2）石油的炼制：
①分馏——在一个设备内同时进行多次部分汽化和部分冷凝，以达到分离液体混合物中沸点不同的组分的操作方法。不同温度范围的分馏产物称为馏分。馏分仍是混合物。分馏是物理变化。分馏得到的汽油叫直馏汽油，是饱和烃的混合物。
②裂化——在一定条件下，把分子量大、碳链长、沸点高的烃分子断裂为分子量小、沸点较低的烃的过程叫裂化。例如：C16H34C8H16+C8H18，
(辛烯)(辛烷)
C8H18C4H8+C4H10 裂化的目的是提高轻质油特别是汽油的产量。通过裂化得到的汽油叫裂化汽油，它含有不饱和的烃。
催化裂化是在催化剂存在下进行裂化，它比单纯热裂化产品的质量高。
③裂解——用比裂化更高的温度，使石油分解产物（包括石油气）中长链烃断裂为乙烯、丙烯等短链烃的加工过程。生成的裂解气是成分复杂的混合气体，经净化和分离，可以得到所需纯度的乙烯和丙烯。目前，石油裂解已成为生产乙烯的主要方法。
6.煤的基础知识:
（1）分类：无烟煤（含C）烟煤（含C）褐煤（含C）泥煤（含C约）
（2）化学成分：除含C外，还含有少量的H、N、S、O等元素及无机矿物质，它是混合物。
（3）煤的综合利用。
①煤的干馏——将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏，也叫做煤的焦化。
H2、CH4、C2H4、CO 做燃料和化工原料
出炉煤气 氨、铵盐 做氮肥
粗苯：苯、甲苯、二甲苯 做炸药、染料、医药
煤干馏 苯、甲苯、二甲苯
煤焦油 酚类：萘 做染料、医药、农药、合成材料
沥青： 做筑路材料、制碳素电极
焦 炭：主要成分是C 用于冶金、合成氨造气、制电石、当燃料
②煤的气化和液化
煤的气化和液化的目的是减少煤燃烧时对环境造成的污染，同时煤的燃料效率也得到提高。
煤的气化——把煤中的有机物转化为可燃烧气体的过程。
煤的液化——把煤转化为液体燃料的过程。
[学习指导]
1．苯的化学性质，哪些与甲烷类似？哪些与乙烯和乙炔相似？
2．苯分子是平面正六边形，6个碳原子，6个氢原子处在同一平面上，那么苯乙烯（ ）、苯乙炔（ ）和甲苯的分子是否也是平面形？
3．如何鉴别苯和苯的同系物？
4．如何鉴别苯、甲苯、直馏汽油和裂化汽油？
5．汽油、煤油、柴油等来源于哪种矿物？而苯及苯的同系物又主要来源于哪种矿物？
[例题精析]
1．某液态烃的分子式CmHn，相对分子质量是氢的46倍，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而不与溴水反应。在催化剂作用下，9.2g该烃能与0.3molH2发生加成反应，生成相应的饱和烃CmHp，则m、n、p的值分别是多少？
CmHn能和浓H2SO4和浓HNO3混酸反应，其化学方程式 ，该反应属于 反应，生成物的名称叫 。
解：CmHn的相对分子质量=46×2=92，CmHn使KMnO4溶液褪色，不与溴水反应，则说明CmHn是苯的同系物。则，14m=98，m=7，12×7+n=92，n=8.加成，生成C7H14，∴p=14,
取代，：2，4，6一 三硝基甲苯.
2．某苯的同系物完全燃烧，生成的气体通过浓硫酸后，浓硫酸增重10.8g，再通过KOH溶液后，氢氧化钾溶液增重39.6g. 在催化剂存在下经氯化处理，该苯的同系物的苯环上的一氯代物、二氯代物，三氯代物分别只有一种，求：
（1）该苯的同系物的分子式？
（2）该苯同系物的结构简式？
解：
苯的同系物的分子式：
（2）该苯的同系物的分子是对称结构，3个甲苯等同连在苯环上，才使一氯代物、二氯代物、三氯代物只有一种结构，所以它的结构简式为
3．合成相对分子质量是2000～50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。1993年报导合成了两种烃A和B，其分子式分别为和. B的结构和A相似，但分子中多了一些结构为
的结构单元。
B的分子比A分子多了 个这样的结构单元（填写数字）。
答：33；
分析： 结构单元中， C、H原子个数为，B分子中的C比A多1398-1134=264，B分子中H比A多1278-1146=132；2648=33；1324=33
[巩固提高]
一.选择题：
1．下列各组物质中可以用分液漏斗分离的是（ ）
A．苯与高锰酸钾溶液 B．溴苯与溴
C．硝基苯与水 D．甲苯和苯
2．下列液体不能使高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
A．亚硫酸 B．邻二甲苯
C．直馏汽油 D．裂化汽油
3．石油裂解的目的是（ ）
A．获得短链不饱和气态烃
B．提高汽油的产量
C．提高轻质液体燃料的产量
D．主要提高汽油的质量
4．比重小于水，且不溶于水的物质是（ ）
A．酒精 B．苯
C．四氯化碳 D．硝基苯
5．已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可知四氯苯的同分异构体数目是（ ）
A．1 B．2 C．3 D．4
6．下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环的氢原子被取代，所得溴代物有三种异构体的是（ ）
7．甲苯苯环上的一个氢原子被含有3个碳原子的烷基所取代，可得到的一元取代物有多少种（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．下列物质中既能使溴水褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）
A．甲苯 B．乙烯 C．苯 D．苯乙烯
9．下列变化属于化学变化的是：(石墨转化为金刚石 (碘的升华 (石油的分馏 (石油的裂化 (煤的干馏 (石油的裂解（ ）
A．((((( B．((
C．((( D．((((
10．不需要使用温度计的实验有（ ）
A．制取乙烯 B．石油分馏出汽油
C．制取硝基苯 D．制取溴苯
11．下列各组内的物质不论以任何比例混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧化碳不变的是（ ）
A．甲苯和乙苯 B．乙烯和丁烯
C．甲烷和丙烯 D．乙炔和苯
12．在一定条件下受热裂化可生成、、、、，5种气体的混合物，此混合气体的平均相对分子质量为（ ）
A．14 B．38 C．57 D．不好确定
13．石油气中主要含有含碳原子数目较小的烷烃，某石油气体充分燃烧后，在相同条件下测得生成二氧化碳的体积是该石油气体体积的1.2倍，则石油气中一定含有（ ）
A．甲烷 B．丁烷
C．戊烷 D．已烷
14．下列气体中，主要成分是CO和H2的是（ ）
A．高炉煤气 B．焦炉气
C．裂化气 D．水煤气
二．填空题：
15．A、B是分子量不等的两种有机物，无论A、B以任种比例混合，只要混合物总质量不变，完全燃烧后，产生水的质量也不变，试写出两组符合上述情况的有机化合物的化学式：________、________，A、B应满足的条件__________。
三.计算题：
16．1mol链烃A，在一定条件下完全裂化为1mol烷烃B和1mol烯烃C，生成的混合气体对H2的相对密度为14.5. 试通过计算回答下列问题：
（1）写出链烃A可有的结构简式和名称？
（2）烷烃B和烯烃C可能各是什么？
（3）如果将1mol B完全燃烧需O2的物质的量是整数倍，那么C只能是什么烯烃？
[自我反馈]
一．
1．A、C
2．C
3．A
4．B
5．C；思维方法是取代基互换，前者是二氯取代物，后者是二氢取代物。
6．A、C；
7．D；思维方法：3个碳原子的烷基有两种，即—（正丙基）和 CH—（异丙基）分别与甲苯形成了三种邻、间、对异构体，所以共有6种。
8．B、D；乙烯和苯乙烯中有碳碳双键。
9．D
10．D
11．B、D；每组中的两种物质实验式相同，表示碳质量分数相同。
12．B；分析：完全裂化生成和；完全裂化又生成气体，所以完全裂化，最终生成了气体，则混合气体的平均相对分子质量
13．A
14．D
二．
15．和、和；A、B两物质中氢元素的质量分数要相等。
三．
16．解：（1）B和C混合气的平均相对分子质量是14.5×2=29，则A的相对分子质量是58. 确定A中碳原子数：是烷烃，则A是丁烷，可能的结构：正丁烷；异丁烷。（2）有两种裂解方式，一种生成和，另一种是生成和.
（3）因为燃烧需O2是2mol，而燃烧需O2是3.5mol，所以C是丙烯。
[走向高考]
1．（98年全国）请阅读下列3个反应：
利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
（A） （B） （C）——→（D）——→
请写出A、B、C、D的结构简式
2．（95年全国）实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
(配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中。(向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。(在发生反应，直到反应结束。(除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。(将用无水氯化钙干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是：________。
（2）步骤(中，为了使反应在下进行，常用的方法是：________。
（3）步骤(中洗涤、分离粗硝基苯使用的仪器是：____________________。
（4）步骤(中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是：____________________。
（5）纯硝基苯是无色，密度比水______（填“大”或“小”）。具有______气味的油状液体。
3．（95年上海）（1）降冰片烷立体结构如图按键线式（以线示键，每个折点和线端点处表示有一个碳原子，并以氢补足四价，C、H不表示出来）写出它的分子式________。
（2）将苯分子中的一碳原子换成氮原子，得到另一种稳定的有机化合物，其相对分子质量是__________。
解答：
1．
解这道题的关键在于，先进行芳环上甲基的氧化反应，然后再进行硝基的还原反应。
2．
（1）先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却。
（2）将反应器放在的水浴中加热。
（3）分液漏斗。
（4）除去粗产品中残留的酸。
（5）大，苦杏仁。
3．
（1）
（2）79.
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