专题十二 有机物的组成结构和性质 【专题要点】 有机物的组成结构和性质是有机化学内容考查的重要部分。涉及烃类、卤代烃、醇、酚、 醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质， 从近两年课改区的高考试卷看，在填空题部分出现烃类知识点考察较多，多表现为结构及性质的考察尤以烯烃、芳香烃最甚。烃的衍生物多考察基本反应类型，典型有机反应，典型实验，相关物质的相互转化等，主要以合成与推断为主要考察形式。同时有机化合物组成和结构、碳的成键特征、官能团、异构现象、书写简单有机化合物的同分异构体、有机化合物的命名，这些点重现率很高，称为高考的重点。 【考纲要求】 1．了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5．了解上述有机化合物所发生反应的类型。 6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 【教法指引】 在复习过程中要学生打好基础，理清概念。更要明确有机化学中，结构特点
性质，是学习的核心问题，抓住各类物质的结构特征给予正确解。 【知识网络】 一、有机化学基本概念 1、基和根的比较 (1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。 (2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。 2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。 3、表示有机物的化学式（以乙烯为例） 分子式C2H4 最简式（实验式）CH2
4、同系物与同分异构体 (1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。 (2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。 二、有机物的命名： 有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等） 烷烃的系统命名 原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小

三、有机化学基本反应类型 （一）取代反应（不同于置换反应） （二）加成反应（不同于化合反应） （三）消去反应：CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O
（氢少失氢） （四）酯化反应 （五）水解反应 （六）加聚反应：
四、烃的性质对比 (一)烷烃 1.结构：通式C
H
（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。 2.化学性质 （1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应 如：CH
CH
CH
+Cl

CH
CH
CH
Cl（1-氯丙烷）+CH
CHClCH
（2-氯丙烷） （2）氧化反应（燃烧） C
H
+
O

nCO
+（n+1）H
O (二)烯烃 1.结构：通式C
H
（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。 2.化学性质 （1）容易与H
、Br
、H
O、HX等发生加成反应 CH
CH＝CH
+Br

CH
—CHBr—CH
Br （2）容易发生氧化反应 燃烧：C
H
+
O

nCO
+nH
O (三)苯及其同系物 1.结构：通式C
H
（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。 2.化学性质 （1）易发生取代反应 在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。 （2）较难与H
等发生加成反应 如：
（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 如：
五、烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚  实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH  官能团 -OH -OH -OH  结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳烃侧链相连 -OH与苯环直接相连  主要化性 （1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应  特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜） 与FeCl3溶液显紫色  2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、 类别 苯 甲苯 苯酚  结构简式 


 氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色  溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水   条件 催化剂 催化剂 无催化剂   产物 C6H5Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚   结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行   原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代  3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较? 通 式 醛 R—CHO 羰酸 R—COOH 酯 R—COOR＇ 油脂
 化学 性质 ①加氢 ②银镜反应 ③催化氧化成酸 ①酸性 ②酯化反应 ③脱羰反应 酸性条件 水解 碱性条件 水解 氢化（硬化、还原）  代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸 丙烯酸 油酸 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯  4．烃的羟基衍生物性质比较 ? 物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应  乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增 强
中性 能 不能 不能     比H2CO3弱 能 能 能     强于H2CO3 能 能 能  5．烃的羰基衍生物性质比较 物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其它性质  乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C-H键易被氧化（成酸）  乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C-O键易断裂（酯化）  乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 稳定 不易 酯链中C-O键易断裂（水解）  6．酯化反应与中和反应的比较? ? 酯化反应 中和反应  反应的过程 酸脱-OH醇去-H结合生成水 酸中H+与碱中OH—结合生成水  反应的实质 分子间反应 离子反应  反应的速率 缓慢 迅速  反应的程序 可逆反应 可进行彻底的反应  是否需要催化剂 需浓硫酸催化 不需要催化剂  六、有机物燃烧规律 1．烃的燃烧规律 用CxHy表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：
⑴反应前后气体体积的变化(△V)： 如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃，水以气体存在，则
①当△V=O时，
时，y=4，即满足CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等。 ②当△V＞0时，
即氢原子数少于4个的烃，完全燃烧后体积减少(只有C2H2) ③当△V＜0时，
，即氢原子数多于4个的烃，完全燃烧后体积增大，如C2H6、C3H6、C3H8；等。 2．烃的含氧衍生物的燃烧规律 3．烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律 若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全燃烧时所需氧气的量相等。 七、有机化合物的空间结构 “基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下：
八、 有机物分子式和结构式的确定 常规思路:： w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

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