太平村中学 霍有权
设计思想
新课程理念要求:从学生已有的经验和将要经历的社会生活实际出发,帮助学生认识化学与人类生活的密切关系,关注人类面临的与化学相关的社会问题,培养学生的社会责任感、参与意识和决策能力。本课在进行“卤代烃对人类生活的影响”教学时结合学生已有的生活经验讨论卤代烃的用途与危害，并对学生进行辩证唯物主义教育。如介绍氟利昂曾经是空调和冰箱常用的制冷剂，它给人们带来许多便利的同时，给环境造成了一定程度的破坏，是导致形成大气臭氧空洞的原因之一，对人类生存造成了一定的威胁。用科学的认识观去学习物质，既能懂得物质的特性，明确它的作用原理，又能辩证地认识它。
新课程理念教学要求：通过以实验为主的多种探究活动，使学生体验科学探究的过程，激发学生学习化学的兴趣，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变。本课在进行“溴乙烷的性质”教学时利用教材提供卤代烃在不同条件下发生水解反应和消去反应的实验，让学生通过实践活动获取感性认识，在轻松愉快的氛围中，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。
利用卤代烃的结构决定了卤代烃的性质，其性质又决定了其用途，这构成了卤代烃特有的知识体系。在学习一类物质的过程中，我们不仅需要搞清楚这类物质的组成、分类和结构特点，而且需要了解这类物质在结构上的共同特点。引导学生进一步学习有机化学的基本原理和基本方法.
二、教材分析
《普通高中化学课程标准(实验)》中对本单元的学习提出如下要求和活动探究建议：(1)认识卤代烃典型代表物的组成和结构特点。(2)知道卤代烃与其他有机化合物之间的转化关系。(3)根据有机化合物组成和结构的特点，认识消去反应。(4)用化学方法(或红外光谱法)检验卤代烃中的卤素。(5)调查与讨论：卤代烃在生产生活中的应用，以及对健康的危害。
卤代烃在天然有机化合物中存在极少，自然界中存在的卤代烃几乎都来源于人工合成。卤代烃是有机合成中的重要试剂，常用来提供碳正离子，而卤代烃与金属镁形成的格氏试剂又是常见的提供碳负离子的试剂，所以卤代烃在有机合成中占有极其重要的地位。
本单元共分“卤代烃对人类生活的影响”、“卤代烃的性质”两个部分。学习好卤代烃的性质，有利于学生进一步学习本专题的其他内容。研究卤代烃，能够帮助学生从整体上综合认识有机化学。
本单元的编写首先选择了卤代烃的部分重要用途，再选择DDT事件留给人类的思考，直到氟利昂对大气臭氧层的破坏，既提醒学生辩证地思考，如何合理地利用有机化学造福人类，同时又会引起学生对卤代烃学习的重视，增强学好有机化学的责任感和使命感。
虽然卤代烃与烃类的结构差别不大，但是卤代烃的化学性质却与相应的烃的化学性质存在较大区别，这个事实可以让学生进一步加深对结构决定性质这一重要化学思想的认识。通过对溴乙烷在氢氧化钾水溶液或氢氧化钾乙醇溶液两种不同条件下所发生反应的观察与思考，让学生学习卤代烃化学性质的同时，通过对比的方法认识有机化学的重要反应——消去反应。在深刻思考相同反应物在不同反应条件下可发生不同反应的基础上，充分认识有机化学反应条件的重要性，从而引导学生全面把握有机化学反应规律。
三、学情分析
由于在必修化学的学习阶段学生对具体的有机化合物（如甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙醛、乙酸等）已经有了感性认识，在专题2“有机物的结构与分类”中学习有机化合物的结构、分类、命名等一些概念，所以对某些较抽象或规律性的有机化学基本知识，如有机物中碳原子的成键特点、有机物结构的表示方法、同分异构体的识别等内容有所了解。根据学生已有知识基础看，学生对本课时学习的主要困难在于溴乙烷的结构特点和主要化学性质和卤代烃水解和消去反应学生可能的学习策略是实验探究、实验现象的分析和讨论为主。
四、教学目标
1．知识目标
（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应
（3）了解卤代烃对人类生活的影响，了解合理使用化学物质的重要意义
2．能力和方法目标
（1）通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力.
(2)分析有关卤代烃所发生的化学反应的类型的和反应规律，培养学生逻辑思维能力和科学探究能力。
（3）通过对卤代烃对人类生活的影响的调查和讨论，培养学生的问题意识。
3．情感和价值观目标
（1）通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论，对学生进行环境保护意识的教育;教育他们关心环境，能源，卫生健康等问题。
（2）通过对卤代烃对人类生活的影响的调查和讨论，对学生进行辨证唯物主义思想教育。培养他们的社会责任感以及勤奋、坚毅、合作自主等优良品质。
五、重点、难点
教学重点:1.溴乙烷的结构特点和主要化学性质
2.卤代烃水解和消去反应
教学难点: 溴乙烷的结构特点和主要化学性质
六、课前准备
学生学习准备：做好预习工作
教师教学准备：演示实验 教学媒体课件等
七、教学过程
[复习]：写出下列反应的方程式：
1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应.
2.乙烯与水反应.
3.苯与液溴在催化剂条件下反应.
4.甲苯与浓硝酸反应.
[引入]：从结构上讲，反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物，我们称之为烃的衍生物.
[板书]
一、烃的衍生物概述.
1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.
2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.
[提问]烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？
[归纳]官能团包括卤素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C≡C）等.
[板书]
二、卤代烃的概念
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3、分类：
1）按卤素原子种类分：F、Cl、Br、I代烃
2）按卤素原子数目分：一卤、多卤代烃
3）根据烃基是否饱和分：饱和、不饱和
4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
三、卤代烃对人类生活的影响
[学生]阅读P60－62相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.
[讲述]氟利昂曾经是空调和冰箱常用的制冷剂，它给人们带来许多便利的同时，给环境造成了一定程度的破坏，是导致形成大气臭氧空洞的原因之一，对人类生存造成了一定的威胁。以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.
[归纳]1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
[多媒体展示]一些生活用具图片.
[归纳]2.卤代烃的危害：
(1).DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.
(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
[多媒体展示]有关臭氧层的图片
设计意图：通过列举卤代烃的作用与危害，让学生用科学的认识观去学习物质，既能懂得物质的特性，明确它的作用原理，又能辩证地认识它。
[过渡]：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质.
[板书]
四．溴乙烷.
1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.
与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2.分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
[提问]：
①.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点？
②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂，可发生哪种类型的反应？
[归纳总结]溴乙烷的结构特点
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
设计意图：通过溴乙烷与乙烷的结构对比，突出溴乙烷中的官能团。
[板书]
3.化学性质.
(1)卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
(2)主要的化学性质：
①溴乙烷的水解反应.
[实验]按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
[学生]认真仔细观察实验现象，得出以下结论：
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr
或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
反应条件: NaOH溶液
[多媒体演示]水解反应机理
[问题探究]
①.该反应属于哪一种化学反应类型？（取代反应）
②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？
（可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.）
③．为什么要加入HNO3酸化溶液？
（中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br-的检验产生干扰.）
④如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
（看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解）
⑤如何判断CH3CH2Br已发生水解？
（待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。）
设计意图：通过以实验为主的问题探究活动，使学生体验科学探究的过程，激发学生学习化学的兴趣，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变。
[过渡]实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.
(2).溴乙烷的消去反应.
[实验]按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
[学生]认真仔细观察实验现象，得出以下结论：
现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 ↑+ NaBr + H2O
反应条件: ①NaOH的醇溶液 ②要加热
[多媒体演示]消去反应机理
[归纳总结]
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
设计意图：引导学生通过对反应机理的分析归纳消去反应的定义，培养学生逻辑推理的能力。
[问题探究]
①为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？（用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.）
②.乙醇在反应中起到了什么作用？ （乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.）
③.检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （ 除去HBr，因为HBr也能使KmnO4酸性溶液褪色.）
④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反应？
（不能.因为相邻碳原子上没有氢原子. 邻碳有氢，才能消去）
⑤.能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?
（不一定，可能有多种。两种产物:CH3CH == CHCH3 CH3CH2CH == CH2 ）
[学生]阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反应.
[小结]比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
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取代
消去
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
反应条件
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
生成物
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
设计意图：通过溴乙烷的取代反应和消去反应归纳和对比，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。
[板书]
五、卤代烃的性质
1.物理通性:
(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.
(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）
(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
2.化学性质：与溴乙烷相似.
(1).水解反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
(2).消去反应.
[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
[拓展视野]格氏试剂在有机合成中的应用介绍.
作业：P65练习与实践：2、3、4
八、板书设计
专题4 烃的衍生物
烃的衍生物概述.
1.定义：烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.
2.分类：常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.
第一单元 卤代烃
一、卤代烃的概念
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.
2、通式: 饱和一卤代烃 CnH2n+1X
3、分类：
二、卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.
2.卤代烃的危害：DDT
三、溴乙烷
1.物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，密度比水大，不溶于水.
与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水
2.分子组成和结构：
分子式 结构式 结构简式 官能团
C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br
3.化学性质.
(1)卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃
原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。
(2)主要的化学性质：
①溴乙烷的水解反应.
CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr 或
CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
反应条件: NaOH溶液
②.溴乙烷的消去反应.
CH3CH2Br + NaOH CH2＝CH2 ↑+ NaBr + H2O
反应条件: ①NaOH的醇溶液 ②要加热
消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上.
四、卤代烃的性质
1.物理通性:
2.化学性质：与溴乙烷相似.
九、作业设计
1、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？
2、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？
十、问题研讨
本节课的教学设计是在教学任务前进行的一些想法，有些设想能否达到预定的目的，还有待实践的检验。在实际教学中，可能比较难把握的有以下几点：一、如何引导学生仔细地完整观察实验现象；二、本课设置讨论较多，讨论过程中碰到冷场的时候教师如何点拨，引导；三、时间较难把握。
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