专题二十三 有机物的结构和性质(两课时)
【考试说明】
1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物中的常见官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。
3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构体），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
4.了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系。
【要点精讲】
要点一：有机物的结构和性质特点
1．各类烃的代表物的结构、特性
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
代表物结构式
H—C≡C—H
键 角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
平面型
直线型
平面六边形
主要化学性质
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX加成；易被氧化
跟H2加成；Fe催化下的卤代；硝化、磺化反应
2．烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
R—X
—X
C2H5Br
卤素原子直接与烃基结合
1.与NaOH溶液共热发生取代反应
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
R—OH
—OH
C2H5OH
羟基直接与链烃基结合，—O—H及C—O均有极性
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛
5.与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
酚
—OH
—OH直接与苯环上的碳相连
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应[来源:学_科_网Z_X_X_K]
3.遇FeCl3呈紫色
醛
有极性和不饱和性
1.与H2加成为醇
2.被氧化剂氧化为酸(如Ag(NH3)+、Cu(OH)2、O2等)
羧酸
受羧基影响，O—H能电离出H+
1.具有酸的通性
2.酯化反应
酯
[来源:学+科+网Z+X+X+K]
分子中RCO—和—OR′之间的C—O键易断裂
发生水解反应生成羧酸和醇
【典例1】(08广东模拟)苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素。结构简式如下图。关于苏丹红说法错误的是（ ）
A．分子中含一个苯环和一个萘环
B．属于芳香烃
C．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 [来源:Z|xx|k.Com]
D．能溶于苯
【典例2】我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是（ ）
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B．滴入KMnO4(H＋)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键
C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol、7mol
D．该物质能发生银镜反应
要点二：同分异构体的书写及数目判断
（一）同分异构体的书写规律
1．烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
2．具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。
（二）同分异构体数目的判断方法
1．记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。
2．基元法。例如：丁基(C4H9—)有4种，则丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4种(均指同类有机物)。
3．替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。
4．判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)
【典例3】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是（ ）
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种
D．菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
要点三：有机反应类型与反应条件
反应条件
反应类型
催化剂、加热、加压
乙烯水化；乙烯被空气氧化；油脂氢化
催化剂、加热
乙烯、乙炔加H2；乙炔加HCl；醇去氢氧化；缩聚反应
水浴加热
苯的硝化；银镜反应；制酚醛树脂；酯类糖类水解，卤代烃消去
只需加热
制甲烷；苯的磺化；醇的卤代；醛基氧化；卤代烃的水解与消去（须注明试剂）
浓硫酸、加热
乙醇脱水与消去（须注明温度）；硝化、酯化反应
稀硫酸、加热
酯、二糖、多糖和蛋白质的水解
稀NaOH溶液、加热
酯的水解；油脂的皂化；卤代烃消去
只需催化剂
苯的溴代；乙醛被空气氧化；加聚反应；葡萄糖制乙醇
不需外加条件
烯、炔加溴；烯、炔、苯的同系物被KMnO4氧化；苯酚的溴代
【典例4】乙酸苯甲酯常用于食品和化妆品工业，它可以用烃A通过下列方法进行合成：
(1)写出A、C的结构简式：
A． ，C． 。
(2)乙酸苯甲酯有多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有五种，其中三种的结构简式是：
—COOCH2CH3 —CH2COOCH3 —CH2CH2OOCH
请写出另外两种同分异构体的结构简式： 、 。
(3)B→C的化学方程式为 ，反应类型是 。
要点四：有机物之间的相互转化
【典例5】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。[来源:学。科。网Z。X。X。K]
根据上图回答问题：(1)D的化学名称是 。
(2)反应③的化学方程式是 (有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是 。A的结构简式是 。反应①的反应类型是 。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有 个。
①含有邻二取代苯环结构；②与B有相同官能团；③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。
(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。
【考题在线】（2009江苏高考化学）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
【教后记】
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