第1讲　有机物的结构特点和分类 [考纲要求]　1.2013能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构、官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构)。5.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
考点一　有机化合物的分类 1．按碳的骨架分类 (1)有机化合物　 (2)烃 2．按官能团分类 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的________被其他____________所代替，衍生出的一系列新的有机化合物。 官能团：决定化合物特殊性质的________________。 (2)有机物的主要类别、官能团  类别 官能团结构及名称 类别 官能团结构及名称  烷烃 　 烯烃 
(碳碳双键)  炔烃 —C≡C— (碳碳叁键) 芳香烃   卤代烃　 —X(X表示卤素原子)　 醇　 —OH(羟基)　    酚   醚 
(醚键) 醛 
(醛基)    COH   酮 
(羰基) 酯 
(酯基)  羧酸 
(羧基)    特别提醒　(1)烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。 (2)烯烃、炔烃的官能团分别为
、—C≡C—，不能写成C===C和C≡C。 (3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。如乙烯的结构简式为CH2===CH2，不能写成CH2CH2。 (4)结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如
具有醇、醛、酸的性质。 (5)
不是官能团。 (6)含有
的烃叫芳香烃；含有
且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为
。
1．官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？ 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH________； (2)HO OH________； (3) C2H5________； (4) (5) (6) (7) (8) 3．2013年央视3·15特别行动节目抛出一枚食品安全重弹，曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉。瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗，其结构简式如图所示：
，下列说法正确的是 (　　) ①瘦肉精属于芳香烃 ②瘦肉精能发生水解反应 ③瘦肉精的分子式为C12H18Cl2N2O，其属于蛋白质 ④瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应 ⑤瘦肉精中含有—NH2、NH、—Cl、—OH、
等官能团 ⑥瘦肉精在一定条件下能发生加成反应 A．①②③ B．④⑤⑥ C．②⑤⑥ D．②⑥ 考点二　有机化合物的结构特点 1．有机化合物中碳原子的成键特点 ―→每个碳原子形成__个共价键 | ―→____、____或____ | ―→____或____ 2．有机化合物的同分异构现象  (1)  (2)同分异构体的常见类型 异构类型 异构方式 示例  碳链异构 碳链骨架不同 CH3CH2CH2CH3 和
 位置异构 官能团位置不同 CH2===CHCH2CH3 和CH3CH===CHCH3  官能团异构 官能团种类不同  CH3CH2OH和CH3OCH3  特别提醒　(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。 (2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。 (3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。 3．书写同分异构体的方法 一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。 (1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。 (2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对邻到间。 4．同系物   
4．下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是 (　　) A．碳原子间能以单键、双键或叁键等多种方式结合 B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链 C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键 D．多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合 5．下列各组物质不属于同分异构体的是 (　　) A．2,2-二甲基丙醇和 2-甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯 C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯 6．写出C6H14的同分异构体。 考点三　有机化合物的命名 1．烷烃的习惯命名法 碳原子数— 如：CH4　CH3CH2CH3　CH3(CH2)10CH3 　 甲烷　　丙烷　　　　　十二烷 CH3(CH2)3CH3　CH3CH(CH3)CH2CH3　C(CH3)4 正戊烷　　　　　　　异戊烷　　　　新戊烷 2．烷烃的系统命名
(1)最长、最多定主链 a．选择最长碳链作为主链。 b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如
含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。 b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如
(3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。 例如：

3．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链：将含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)定号位：从距离双键或叁键最近的一端对主链碳原子编号。 (3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或叁键的位置。 例如：
命名为3-甲基-1-丁炔。 4．苯的同系物命名 (1)苯作为母体，其他基团作为取代基。 例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

7．判断下列有关烷烃的命名是否正确 (1)
2-甲基丁烷 (　　) (2)
2,2,3-三甲基戊烷 (　　) (3)(CH3CH2)2CHCH3　3-甲基戊烷 (　　) (4)
　异戊烷 (　　) 8．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确 (1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5-三己烯 (　　) (2)CHCH3CH3CHOHCH3　2-甲基-3-丁醇 (　　) (3)H2CBrCH2Br　二溴乙烷 (　　) (4)H2CCHCHCH2CH3CH3　3-乙基-1-丁烯 (　　) (5)CH3CCH3CHCHCHCH3　2-甲基-2,4-己二烯 (　　) (6)CH3CCH3CHCH2CH3　1,3-二甲基-2-丁烯 (　　) 9．判断下列有关芳香化合物的命名是否正确 (1)HOCH3　甲基苯酚 (　　) (2)O2NCH3NO2　2,4-二硝基甲苯 (　　) 考点四　研究有机物的一般步骤和方法 1．研究有机化合物的基本步骤
纯净物　 确定______　 确定______　确定______ 2．分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求  蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的____相差较大  重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中______很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中______受温度影响较大  (2)萃取和分液 ①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。 ②液－液萃取：利用有机物在两种____________的溶剂中的____________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 (3)色谱法 ①原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。 ②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 特别提醒　依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点： (1)除杂试剂需过量； (2)过量试剂需除尽； (3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序； (4)选择最佳的除杂路径。 3．元素分析与相对分子质量的测定 (1)元素分析(含C、H、O的有机物)  (2)________法测定相对分子质量 4．分子结构的鉴定 (1)红外光谱——获得分子中所含________或__________的信息。 (2)核磁共振氢谱——获得不同种类的________及它们的________的信息。
10．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是 (　　) ①蒸馏　②过滤　③静止分液　④加足量钠　⑤加入足量H2SO4　⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热　⑧加入浓溴水 A．⑦③ B．⑧⑤② C．⑥①⑤② D．⑥①⑤① 11．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是 (　　)

A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
寻找同分异构体的数目 1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。 2．基元法 如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 3．换元法 即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。 4．等效氢法 即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 【例1】　主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 (　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【例2】　已知丁基有4种，不必试写，试判断C4H10O属于醇的同分异构体有________种。 【例3】　(原创)(1)C5H12O属于醇的同分异构体有________种(等效氢法、换元法)。 (2)丁醇有________种同分异构体 (记忆法)。 (3)C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有________种(换元法)。
有机物结构式的确定
【例4】　电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是 ________________________________________________________________________。 (2)C装置中浓硫酸的作用是 ________________________________________________________________________。 (3)D装置中MnO2的作用是 ________________________________________________________________________。 (4)燃烧管中CuO的作用是 ________________________________________________________________________。 (5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为 ________________________________________________________________________。 (6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。 (7)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。 (8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为 ________________________________________________________________________。


　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 题组一　同分异构体的判断 1．(2013·新课标全国卷，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　) A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 2．(2013·课标全国卷，8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 高考题组二　有机物的分类与常见官能团的识别 3．(2013·大纲全国卷Ⅰ，11)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是 (　　)
A．①② ````B．②③ ` C．③④ D．①④ 4．从有机物的分类来看，下列反应中的X属于 (　　)
A．醇 B．烷烃 C．烯烃 D．酯 5．(2013·安徽理综，8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗 素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于 该分子说法正确的是 (　　) A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 (提示：CO是羰基) B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 6．(2013·上海综合，11)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红。依据下列结构式判断，辣椒红 (　　)
A．易溶于水 B．属于芳香族化合物 C．能发生消去反应 D．分子中含有11个碳碳双键 7．(2013·江苏，11)β -紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是 (　　) A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B．1 mol 中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应 C．维生素A1易溶于NaOH溶液 D．β -紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体 高考题组三　有机物的结构确定及命名 8．[2013·海南，18(Ⅰ)改编]已知：
+
，如果要合成所用的原始原料可以是(　　) A．2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔 B．1,3-戊二烯和2-丁炔 C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 9．[2013·海南，18(1)]下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 (　　) A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷 C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷 10．(2013·海南，18)在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(　　)
11．(2013·海南，18)Ⅰ.下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是 (　　)
Ⅱ.PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题： 由A生成D的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________； (2)由B生成C的反应类型是____________，C的化学名称为__________； (3)由E生成F的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 该反应的类型为____________； (4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (写结构简式)； (5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(写结构简式)。  答案 基础再现·深度思考 考点一 1．(1)链状化合物　(2)烷烃　烯烃　炔烃　脂环烃　苯的同系物　稠环芳香烃 2．(1)氢原子　原子或原子团　原子或原子团 考点二 1．4　单键　双键　叁键　碳链　碳环 2．(1)分子式　结构 4．结构　CH2 考点三 1．甲　乙　丙　丁　辛　正　异　新 考点四 1．实验式　分子式　结构式 2．(1)沸点　溶解度　溶解度 (2)①苯　CCl4　乙醚　②互不相溶　溶解性 3．(1)H2O　CO2　(2)质谱 4．(1)化学键　官能团　(2)氢原子　数目 深度思考 1．具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如： (1)CH3—OH、 OH虽都含有—OH，但二者属不同类型的有机物。 (2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。 2．(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛 3．D　4.C　5.D 6．(1)CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
7．(1)√　(2)×　(3)√　(4)× 8．(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√ (6)×　9.(1)×　(2)×　10.D　11.C 规律方法·解题指导 【例1】　A　[本题主要考查学生对有限定条件的同分异构体书写的掌握情况。主链含5个C原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是
和
，共2种。] 【例2】　4 解析　由于丁基有4种，所以把—OH连接在各自的丁基上，应得到4种醇。 【例3】　(1)8　(2)4　(3)2 解析　(1)C5H12O属于醇的同分异构体数与C5H11Cl相同。 (2)丁基有4种，则丁醇就有4种。 (3)采用换元法：C3H8的一氯代物与七氯代物的同分异构体数目相同，有2种。 【例4】　(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) (2)干燥O2 (3)催化剂，加快O2的生成 (4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O　(6)46 (7)能　C2H6O　(8)CH3CH2OH 真题重组·规范集训 1．C 2．B　[分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有 四种。] 3．C　[反应①，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，双键所连碳原子被氧化成的羧基是除了原官能团溴原子之外的又一种官能团；反应②为卤代烃的水解反应，溴原子在题目所给条件下发生水解，溴原子被羟基取代，产物连同原有的碳碳双键共两种官能团；反应③为卤代烃的消去反应，生成小分子HBr和双键，故产物中只有一种官能团；反应④为双键的加成反应，在碳环上加一个溴原子，但原来已有官能团也是溴原子，故产物中只有一种官能团。] 4．D　[该反应为两种单体的加聚反应，由生成物的结构简式可推知反应物X的结构简式为
，所以X属于酯类化合物。] 5．A　[从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A选项正确。] 6．C　[A项，辣椒红分子中含有很大的烃基结构，难溶于水，A项错误；B项，辣椒红分子结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；C项，该分子中含有2个醇羟基，可发生消去反应，C项正确；D项，该分子中含有10个碳碳双键，D项错误。] 7．A　[β- 紫罗兰酮分子中含有碳碳双键，因此可以和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；1 mol 中间体X中含有2 mol 碳碳双键和1 mol 醛基，因此1 mol 中间体X最多能与3 mol H2加成，B错；维生素A1的憎水基烃基很大，故难溶于水及 NaOH溶液，C错；β -紫罗兰酮和中间体X的C原子数不同，二者不可能是同分异构体，D错。] 8．D　[根据题中信息可知反应时炔烃中的碳碳三键转化为碳碳双键，二烯烃中的单双键互变。据此可以判断要生成
的两种反应物分别为
和
或
和
，二者分别为丙炔和2,3-二甲基-1,3-丁二烯或2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔。] 9．D 10．D　[A中有2种氢，个数比为3∶1；B中据镜面对称分析知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C据对称分析知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D中据对称分析知有2种氢，个数比为3∶2。] 11．Ⅰ.BD Ⅱ.(1)
2HCl (2)酯化反应(或取代反应)　对苯二甲酸二甲酯

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