发生1,4—加成反应才能进一步水解生成
易被氧化,所以设计反应②③先加成,后消去以保护之。然而B被氧化成C时,会出现氧气不彻底的中间产物,即
,故可用新制氢氧化铜悬浊液检验。如被充分氧化,C为
,最终生成的E为
,E再与HOCH2CH2CH2OH发生缩聚反应生成G。
9.(2007山东理综,33,8分)乙基香草醛
( )是食品添加剂的增香原料,
其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氨官能团的名称 。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
提示:①RCH2OH RCHO
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
(a)由A→C的反应属于 (填反应类型)。
(b)写出A的结构简式 。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D( )是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛
( )合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注意必要的反应条件)。
例如,
。
(3)由醛氧化生成羧酸,羧酸与醇生成酯可得流程图。
10.(2007广东化学,28,10分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%~50%),另一产物A也呈酸性,反应方程式如下
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量比为1:1,产物A的名称是
。
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为 (不要求标出反应条件)。
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
可见,取代枯对Perkin反应的影响有(写出3条即可):
① ;
② ;
③ ;
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2==CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯(该反应属于Heck反应,是芳香环上的一种取代反应),其反应方程式为
(不要求标出反应条件)。
(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质。
A.弱酸性 B.弱碱性
C.中性 D.强酸性
【解析】(1)根据原子守恒,A为C2H4O2或为CH2O(最简式)因为A呈酸性,所以A为C2H4O2即为乙酸。
(2)掌握酯化反应原理,酸失羟基,醇失氢。
(3)仔细观察图表,取代基的种类、位置及产率,注意文字的表达即可。
(4)注意题中提示:是芳香环上的一种取代,即只能取代溴原子,另一产物必是HBr。(5)从化学平衡去分析,产物HBr呈酸性,加入碱性物质平衡正向移动。
11.(2007宁夏理综,31(C),15分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A的结构简式为 ;
(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?
(填“是”或者“不是”);
(3)在图29 – 7中,D1、D2互为同分异构体,E1、E2互为同分异构体。
反应②的化学方程式为 ;
C的化学名称是 ;
E2的结构简式是 ;
④、⑥的反应类型依次是 。
【解析】从题目要求①烃类,②含碳碳双键,③式量84,④只有一种类型氢四个条件推出A的结构简式应为
;B的结构简式应为
;C的结构简式应为
;C与Br2的CCl4溶液发生1,2—加成反应后得到D1结构简式为:
;
; D1在NaOH水
溶液加热条件下生成E1结构简式应为
;D2为D1的同分异构,
结构简式应为1,4—加成产物
;
E2为E1的同分异构体,是D2的水解产物,其结构简式应为
。
(2)从乙烯的结构简式推知A分子中6个碳原子共平面。
(3)反应②的化学方程式为
C的化学名称是2,3—二甲基—1,3—丁二烯;
E2的结构简式为
,
④⑥的反应类型依次为加成反应和取代反应。
12.(2007江苏化学,23,10分)物质A(C11H18)是一种不饱和烃,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作:
该小组经过上述反应,最终除得到F1
( )外,还得到它的同分异构体,
其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。已知:
(R1,R2,R3,R4为烃基或H)
请完成:
(1)写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式 。
(2)①写出B的一种结构简式 ;②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式 。
(3)该小组完成由A到F的合成工作中,最多可得到 种环醚化合物。
【答案】(1)
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