(1)M的结构简式为_____;G分子所含官能团的名称是___;
(2)E可以发生的反应有(选填序号)________;
①加成反应 ②消去反应 ③氧化反应 ④取代反应
(3)由B转化成D的化学方程式是_________________
___________________________________;
(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反应的化学方程式________________________
_______________________________________;
(5)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上同时连有两个羟基.则F的分子结构有________种.
考点二、有机框图推断
例2、下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色.
请根据上述信息回答:
(1)H中含氧官能团的名称是__________,B→I的反应类型为________.
(2)只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是________.
(3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为__________________.
(4)D和F反应生成X的化学方程式为_________________________________________.
【方法技巧】解答有机合成题的思维方法和关键:
(1)思维方法:首先要正确判断将要合成的有机物属于何种有机物,带有什么官能团,所在位置和特点,用到哪些知识和信息等.然后采用逆向思维或正向思维或综合思维的方法,找出产物和原料间的各种中间产物,最终确定合成路线.
(2)解答关键:①选择出合理简单的合成路线;②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识.
有机合成题属于综合考查各类有机物官能团性质、相互衍变关系及分析能力和推理能力的题目,是每年高考的必考题型.对于有机合成路线的设计应从反应步骤、原子利用率、原料是否经济以及是否符合绿色化学等角度进行考虑,同时还要重视正确、规范书写化学式,合理给出反应条件,正确完成实验操作等.
例1、下图是以C7H8为原料合成某聚酰胺类物质(C7H5NO)n的流程图.
已知:(Ⅰ)当苯环上已经有了一个取代基时,新引进的取代基因受原取代基的影响而取代其邻、对位或间位的氢原子.使新取代基进入它的邻、对位的取代基有—CH3、—NH2等;使新取代基进入它的间位的取代基有—COOH、—NO2等;
(Ⅱ)R—CH == CH—R′R—CHO+R′—CHO;
(Ⅲ)氨基(—NH2)易被氧化,硝基(—NO2)可被Fe和盐酸还原成氨基(—NH2).
回答下列问题:
(1)X、Y各是下列选项中的某一物质,其中X是______(填写序号).
A.Fe和盐酸
B.KMnO4酸性溶液
C.NaOH溶液
(2)已知B和F互为同分异构体,写出物质F的结构简式______________________________.
(3)分别写出D、E中的含氧官能团的名称____________、____________.
(4)对物质C的下列说法中,正确的是______(填写序号).
A.能发生酯化反应
B.能与溴水发生加成反应
C.只能和碱反应不能和酸反应
(5)写出反应⑦的化学方程式,并注明反应类型.
化学方程式:______________________________________;
反应类型:______________________.
(5)反应⑦为醛被弱氧化剂氧化的反应.
【答案】 (1)B (2) (3)醛基 羧基 (4)A
(5) +Cu2O↓+2H2O 氧化反应
【难点突破】
难点一 利用有机物的衍变关系进行综合推断
例1、美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
回答下列问题:
(1)M可发生的反应类型是________。
a.取代反应 b.酯化反应
c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是__________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是__________。
(3)在A → B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是________________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为________________________________________________________________________。
【变式探究】直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应,例如:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________________,其完全水解的化学方程式为___________________________(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_____________________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为________,Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为____________________。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见右下图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_______________________________________。
难点二 利用新信息进行综合推断
例2、从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:
分子式
C16H14O2
部分
性质
能使Br2/CCl4褪色
能在稀H2SO4中水解
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为________。
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为________,反应Ⅱ的化学方程式为_________________(注明反应条件)。
①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。
a.金属钠 b.HBr
c.Na2CO3溶液 d.乙酸
②写出F的结构简式________。
③D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式________。
a.苯环上连接三种不同官能团
b.能发生银镜反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应
d.遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析,丙的结构简式为_________________________________________。
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