断开氮氢键，
断开一个碳氧键，
与2分子
发生反应生成
。根据题中C→D的转化，
与SOCl2反应生成
。 【考点定位】有机物的推断与合成 （2012·海南）18．[选修5——有机化学基础] (20分) 18-I(6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰．且其峰面积之比为3：1的有 A．乙酸异丙酯 B．乙酸叔丁酯 C．对二甲苯 D．均三甲苯
18一II(14分) 化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
回答下列问题： (1)A的结构简式为 ，化学名称是 ； (2)B的分子式为 ； (3)②的反应方程式为 ； (4)①和③的反应类型分别是 ， ； (5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，④的化学方程式为 ； (6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。
【解析】：（1）根据题给信息，A是合成天然橡胶单体，其分子式为：C5H8，故其是异戊二烯，结构简式为：
；名称是：2—甲基—1，3—丁二烯或异戊二烯；（2）分解A、B的合成产物：
，可推出A为
，B为
，故B的分子式为：C5H8O2；（3）反应①是
与溴加成，故其生成物为：
；故②是消去反应，生成物为：
；方程式为：
；（4）反应①是加成反应；反应③为在光照下的取代反应；（5）由于产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，取代位置在环上与酯基相连的那个碳，可推出C的结构简式为
；故反应④为：
；（6）由于不书写相连二烯烃的异构，故为：
，6种；其中互为顺反异构的是：
和
。 【考点定位】此题以有机推断为基础，综合考查了有机化学基础模块的主干知识。 （2012·北京）28. (17分) 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:
己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:
（1）B为芳香烃。 ①由B生成对孟烷的反应类型是 ②(CH3 )2 CHCl与A生成B的化学方程武是 ③A的同系物中相对分子质量最小的物质是 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色. ①F的官能团是 ②C的结构简式是 ③反应I的化学方程式是 (3)下列说法正确的是(选填字母) a． B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 c． D的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 【答案】：（1）①加成（还原）反应；②
+(CH3 )2 CHCl
HCl+
；③苯；（2）①碳碳双键；②
；③
+3H2

；（3）ad；（4）n


。 【解析】：（1）①B生成对孟烷时，B和氢气加成，为加成反应或还原反应；②根据转化关系，可推出A为甲苯，故(CH3 )2 CHCl和甲苯反应的方程式为：
+(CH3 )2 CHCl
HCl+
；③甲苯的同系物中相对分子质量最小的是苯；（2）①F 和氢气加成得到对孟烷，故其结构中一定含有的官能团是：碳碳双键；②根据图中的转化关系，可推出C为间羟基甲苯，结构简式为：
；③反应I的化学方程式为：
+3H2

；（3）根据其中的物质，可推出甲苯能使高锰酸钾褪色，a对；C存在醛类的同分异构体，b错；D为酚类,E属于醇类，前者的酸性强，c错；E的结构中含有羟基，其沸点高于对孟烷，d对；（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2，可知G结构中含有羧基，其结构简式为CH3C(COOH)=CH2，可推出反应II
的方程式为：n


。 【考点定位】此题为以有机推断为基础的题目，综合考查了有机化学的主干知识。 （2012·浙江）29．[15分]化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：
化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。 根据以上信息回答下列问题。 （1）下列叙述正确的是_________。 A．化合物A分子中含有联苯结构单元 B．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 C．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D．化合物D能与Br2发生加成反应 （2）化合物C的结构简式是_________________，A→C的反应类型是________。 （3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_________。 a．属于酯类 b．能发生银镜反应 （4）写出B→C反应的化学方程式_______________________________________________。 （5）写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。 29．【答案】(15分) (1)cd (2)
　　　　取代反应 (3)
　　　
　　　
　
(4)
(5)
3酯E，酯E则能通过加聚反应得到高分子化合物F。经以上分析可得A－G的各物质分别为，A是
，B是
，C是
，D是
，E是
，F是
，G是
。（1）分析A、D、X结构可知，A不属于烃及A中只有酚结构，a、b项错误；X中有二个酯结构，且水解后得到酚类物质，所以可以消耗4molNaOH，再加上
（2012·重庆）28.(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.
（1）A发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体型”）。 （2）
的化学方程式为 。 （3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种） （4）已知
,
经五步转成变成M的合成反应流程为：
①
的化学反应类型为 ，
的化学反应方程式为 ②
的离子方程式为 ③已知：
，
经三步转变成M的合成反应流程为
①
的化学反应类型为 ，
的化学反应方程式为 。 ②
的离子方程式为 。 ③已知：
——
,
经三步转变成M的合成反应流程为 （实例如题28图）；第二步反应试剂及条件限用
水溶液、加热） 【答案】（1）碳碳双键，线型 （2）

（3）
（4）①取代反应
②
③

（2012·山东）33．（8分）【化学——有机化学基础】合成P（一种抗氧剂）的路线如下
（1）A B的反应类型为______。B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是_____。 （2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为______。 （3）实验室中检验C可选择下列试剂中的_______。 a．盐酸 b.FeCl3溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水 （4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为__________（有机物用结构简式表示）. 【答案】（1）消去反应 2－甲基－丙烷 （2）
（3）b （4）
＋2NaOH

＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O。 【解析】根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为
。（1）A
B的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为
，则G为2－甲基－丙烷。（2）H为A与HBr发生取代反应的产物，结构简式为
。（3）C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液和浓溴水检验C。（4）F与A为同分异构体，且分子内只含1个甲基，则F的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，结构简式为
，与NaOH反应的化学方程式为：
＋2NaOH

＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O。 【考点定位】有机化学基础，反应类型、结构简式和化学方程式等。 【2011高考】 (2011·江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

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