R+H2O
发生,则合理的制备途径为酯化、 、 。(填反应类型)
④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为
第1步: ;第2步:消去反应;第3步: 。(第1、3步用化学方程式表示)
③由高聚物的结构简式可知,Z的结构简式为HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键,所以在加聚之前要先保护羟基,可利用酯化反应,最后通过水解在生成羟基即可,所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应;
④W和T相比多了2个碳原子,利用M→Q的原理知可用乙醛和T发生加成反应,方程式为;然后经过消去反应形成碳碳双键,最后将醛基氧化成羧基即可,反应的方程式为:
2CH3CH=CHCH=CHCHO+O22CH3CH=CHCH=CHCOOH+2H2O,也可以用新制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。
【答案】(1)①同系物 小
②-OH
③
(2)①
②C-C键
③加聚 水解
④;
2CH3CH=CHCH=CHCHO+O22CH3CH=CHCH=CHCOOH+2H2O或
CH3CH=CHCH=CHCHO+2Cu(OH)2CH3CH=CHCH=CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
(2011·海南卷)(14)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。
请回答下列问题:
由A生成D的化学方程式为________;
由B生成C的反应类型是________________,C的化学名称为______________;
由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________;
D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________(写结构简式)
B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是________(写结构简式)。
【答案】(1);
(2)酯化(或取代),对苯二甲酸二甲酯;
(2011·全国II卷)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1) 环戊二烯分子中最多有____________个原子共平面;
(2) 金刚烷的分子式为_______________,其分子中的CH2基团有_____________个;
(3) 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应①的产物名称是_________________,反应②的反应试剂和反应条件_____________,反应③的反应类型是___________;
(4) 已知烯烃能发生如下反应:
请写出下列反应产物的结构简式:
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示:苯环上的烷基(一CH3,一CH2R,一CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
【解析】(1)可以参照1,3-丁二稀的结构。(2)依据碳原子的四价理论。
【答案】(1)9 (2)C10H14 6 (3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液,加热 加成反应 (4)(5)
(2011·上海卷)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知:RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应① 反应②
(2)写出结构简式。A C
(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。
(4)由C生成D的另一个反应物是 ,反应条件是 。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式 。
(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法。
【解析】本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。
(2010·天津卷)8.(18分)
Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′ R-CH2CHO + R′OH
(烃基烯基醚)
烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下:
请回答下列问题:
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是___________________;A的结构简式为________________________。
⑶ 写出C → D反应的化学方程式:_______________________________________。
⑷ 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:
_________________________、________________________。
① 属于芳香醛;
② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:
⑸ 写出G的结构简式:____________________________________。
⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
——
【解析】(1) (2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知,B为正丙醇;由B、E结合题给信息,逆推可知A的结构简式为: 。
(3)C→D发生的是银镜反应,反应方程式为:
(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高,有:
。
(5)(6)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第①步是醛加成为醇,第②步是醇消去成烯烃,第③步是与Br2加成,第④步是卤代烃的消去。
【答案】
(1)C12H16O
(2) 正丙醇或1—丙醇
(3)
(4)
(5)
(6)
序号
所加试剂及反应条件
反映类型
①
,催化剂(或),
还原(或加成)反应
②
浓,
消去反应
③
(或)
加成反应
④
(2010·广东卷)30.(16分)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______,1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。
(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为________。
(4)在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:________。
(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母)。
A.都属于芳香烃衍生物
B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.都能与Na反应放出H2
D. 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
【解析】(1) Ⅰ的分子式为C8H8,耗氧为(8+8/4)mol=10mol。
(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应,可写出方程式为:
①
,催化剂(或),
还原(或加成)反应
②
浓,
消去反应
③
(或)
加成反应
④
(2010·广东卷)30.(16分)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______,1 mol该物质完全燃烧需消耗_______mol O2 。
(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为________。
(4)在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:________。
(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母)。
A.都属于芳香烃衍生物
B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.都能与Na反应放出H2
D. 1 molⅥ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
【解析】(1) Ⅰ的分子式为C8H8,耗氧为(8+8/4)mol=10mol。
(2)根据卤代烃在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应,可写出方程式为:
(3)根据酯化反应原理,可知生成的酯的结构为。
(4)反应②可以理解为加成反应,O=C=O断开一个碳氧键,有机物也断开碳氧键加成。由此可类比化合物V的两种产物为。
【答案】
(2010·上海卷)29.粘合剂M的合成路线如下图所示:
完成下列填空:
1)写出A和B的结构简式。
A B
2)写出反应类型。反应⑥ 反应⑦
3)写出反应条件。反应② 反应⑤
4)反应③和⑤的目的是 。
5)C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。
6)写出D在碱性条件下水的反应方程式。
【答案】1)A:CH3CH=CH2;B:CH2=CHCH2Cl(CH2=CHCH2Br);2)反应⑥:酯化反应;反护碳碳双键;5)C是CH2=CH-COOCH3,其含有相同官能团的同分异构体有4种;6)D在碱性条件下水解得到:。
(2010·江苏卷)19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。
(1)E的结构简式为 。
(2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。
(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为 。
(4)H属于氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式: 。
(5)已知:,写出由C制备化合物的合成路
线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:
【答案】(1)
(2)取代反应
(4)综上分析可知,在H分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子结
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