第3节　烃的含氧衍生物  1．认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2．结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。  一、醇 1．概念 醇是________基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的的化合物，饱和一元醇的分子通式为____________。 2．醇的分类  3．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐________。 ②醇分子间存在__________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 4．乙醇的化学性质  条件 断键位置 反应类型 化学方程式  Na ① 置换   HBr，△ ② 取代   O2(Cu)，△  氧化   浓硫酸，170 ℃  消去   浓硫酸，140 ℃  取代   CH3COOH(浓硫酸、△)  取代(酯化)   即时训练1 CH2OH的名称为________，能发生反应的类型有__________。 ①加成反应　②消去反应　　③酯化反应　　④置换反应　⑤中和反应　⑥氧化反应　⑦取代反应 二、苯酚 1．组成与结构 分子式为C6H6O，结构简式为或C6H5OH，结构特点：_______________。 2．物理性质 (1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显____________。 (2)溶解性：常温下在水中溶解度________，高于65 ℃时与水混溶。 (3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，皮肤上不慎沾有苯酚应立即用________清洗。 3．化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性。 电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。 ②与活泼金属反应。 与Na反应的化学方程式为：__________________________________。 ③与碱的反应 苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为： ____________________________________________。 特别提示：苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应的化学方程式为： __________________________________________。 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显____________，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 即时训练2 (1)怎样鉴别苯酚钠溶液与NaOH溶液？ 答：________________________________________________________________________。 (2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？ 答：________________________________________________________________________。 三、醛的结构与性质 1．概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。 2．物理性质 颜色 状态 气味 溶解性  甲醛 无色[来源:学科网ZXXK]  刺激性气味 易溶于水  乙醛 无色  刺激性气味 与水、乙醇等互溶  3．化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为： 醇醛羧酸。写出下列反应的化学方程式：  即时训练3 下列说法中正确的是________。 ①乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色　②醛能发生氧化反应生成酸　③醛不能发生还原反应　④乙醛和水的混合溶液可以用分液漏斗分离　⑤福尔马林是纯净物 特别提示：(1)能发生银镜反应、使新制的氢氧化铜悬浊液生成砖红色沉淀的物质一定含有醛基。(2)醛基能被弱氧化剂Cu(OH)2或[Ag(NH3)2]＋氧化，所以也能被强氧化性的溴水、酸性高锰酸钾溶液等氧化，即含醛基的化合物能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)甲醛(HCHO)其分子中 可看成有两个醛基，所以1 mol甲醛可与4 mol Cu(OH)2或4 mol [Ag(NH3)2]＋发生氧化反应。(4)含醛基的化合物不一定叫醛，如葡萄糖、甲酸某酯等。 四、羧酸的结构与性质 1．概念 由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2．乙酸化学性质 (1)酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为_________________。 (2)酯化反应 CH3COOH与CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为_______________________。 即时训练4 选择合适的试剂鉴别苯酚溶液、乙醇溶液、醋酸溶液：________________ ______________________________________________________________________________。 特别提示：羧酸与醇的酯化反应断键成键方式或失氧方式是酸脱羟基醇脱氢，也可形象地记为“杀富济贫”(含氧原子多的羧基失去氧原子)。 五、酯的结构与性质 1．概念 羧酸分子中羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为__________________________。 2．酯的性质 (1)物理性质 密度：比水______。气味：低级酯是具有__________的液体。溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。 (2)化学性质——水解反应 CH3COOC2H5在稀硫酸或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为： ______________________，____________________。 即时训练5 在阿司匹林的结构简式(下式)中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共同加热时，发生反应时断键的位置是(　　)。  A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥  一、有机物性质的规律 1．物理性质规律 (1)溶解性 ①低级醇、低级醛、低级羧酸、单糖、二糖、大多数氨基酸均易溶于水。 ②所有烃、卤代烃、酯、油脂均不溶于水。 ③酚不溶于冷水，但溶于热水。 ④大多数有机物易溶于有机溶剂。 (2)密度 所有烃密度均比水小，酯的密度一般小于水，溴乙烷的密度大于水。
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