(3)气味
乙醛、乙酸具有刺激性气味,低级酯具有芳香气味。
2.化学性质规律
(1)凡是含不饱和键(C===C、CC、C===O,酯基除外)、苯环的均可以与氢气在一定条件(催化剂、加热、加压)下发生加成反应。
(2)能发生取代反应的有:烷烃(Cl2光照)、烷烃基(Cl2光照)、苯环(卤代、硝化)、卤代烃(水解)、醇(卤代、酯化)、酚(卤代)、羧酸(酯化)、酯(水解)等。
(3)与一般试剂的反应
①与溴水反应的有C===C、CC(加成反应),酚类(取代反应),—CHO(氧化反应)。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有C===C、CC、苯的同系物、酚、—CHO等。
③凡是含有—OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。
④凡是含有—CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应。
⑤含有—OH(如醇、酚类)一般都能与含有—COOH的物质发生酯化反应。
(4)注意点
①注意量。
不仅要从质的方面复习,还应从量的方面进行复习。如:1 mol C===C与1 mol H2、1 mol Br2反应;1 mol —CHO与1 mol H2、2 mol Cu(OH)2、2 mol [Ag(NH3)2]+反应。
②注意反应条件。
Ⅰ.卤代烃在NaOH水溶液中发生水解生成醇,而在NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯烃。
Ⅱ.与溴单质反应:C===C、CC与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应;苯酚与浓溴水发生的是取代反应;苯与液溴还得用FeBr3作催化剂才能发生取代反应。
Ⅲ.甲苯与氯气在光照下取代甲基上的氢原子,而在FeCl3作催化剂时取代苯环上的氢原子。
3.有机物中羟基(—OH)上的氢电离的难易程度:羧酸>酚>醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇C2H5OH
生成H2
不反应
不反应
不反应
酚
生成H2
中和反应
反应生成NaHCO3
不反应
羧酸CH3COOH
生成H2
中和反应
反应生成CO2
反应生成CO2
【例1-1】 已知:
RCHO+CH2(COOH)2RCH===C(COOH)2+H2O
RCH===C(COOH)2RCH===CHCOOH+CO2↑
A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸(见下图)。
A的相对分子质量是104,1 mol A与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol气体。
(1)A的结构简式是____________。
(2)B不可能发生的反应是________(填序号)。
a.取代反应 b.加成反应
c.氧化反应 d.还原反应
e.水解反应 f.显色反应
(3)等物质的量C分别与足量的Na、浓溴水、NaOH、NaHCO3反应时消耗Na、Br2、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是____________。
(4)写出C与足量Na2CO3反应的化学方程式:______________________。
(5)写出符合下列条件的阿魏酸所有的同分异构体的结构简式:__________________。
①在苯环上只有两个取代基;
②在苯环上的一氯取代物只有两种;
③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 mol CO2气体;
④该同分异构体进行核磁共振氢谱分析发现只有4种峰。
(6)写出利用阿魏酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物的方程式:________________________________________________________________________。
方法归纳
(1)做由结构推测性质的题目时,首先需将题目中提供的有机“大分子”进行拆解,把一陌生的结构简式拆成熟悉的各种官能团。通过所含官能团的典型的化学性质来确定新的有机化合物可能具有的化学性质。
(2)记忆官能团的性质时,要进行联想比较记忆,如蛋白质的肽键与酯基化学性质相似均能发生水解,—NH2和—OH均与—COOH发生取代反应。
【例1-2】 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如下图。下列叙述中正确的是( )。
A.迷迭香酸属于芳香烃
B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
二、有机物的反应类型
1.有机反应类型的定义及特点
(1)取代反应
定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
特点:有上有下。
实例:①卤代反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl、
③水解反应:C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+C2H5—OH
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5—OH
④酯化反应:CH3COOH+C2H5—OHCH3COOCH2CH3+H2O
(2)加成反应
定义:有机物分子里不饱和原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
特点:只上不下。
实例:CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
+H2CH3—CH2—OH
(3)消去反应
定义:有机物从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含或—CC—)化合物的反应。
特点:只下不上。
实例:CH3—CH2—Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O
CH3—CH2—OHCH2===CH2↑+H2O
(4)氧化反应和还原反应
①氧化反应:有机化学中的氧化反应为加氧或去氢的反应;②还原反应:有机化学中的还原反应为加氢或去氧的反应;③实例:与氢气发生的加成反应都是还原反应,注意与H2O、HX发生加成反应的既不是还原反应也不是氧化反应。常见的氧化反应有:
2CH3CH2OH+O2+2H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
2.有机反应类型的推断方法
(1)由官能团的转化推测反应类型
官能团结构决定了有机物的性质,故根据官能团互变就可推知反应类型。
(2)由反应条件推测反应类型
条件不同,反应类型也可能变化,所以还要结合条件来推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下:
①与NaOH水溶液发生的反应有:卤代烃的水解,酯的水解;NaOH醇溶液与卤代烃发生的反应是消去反应。
②以浓硫酸作条件的反应有:醇的消去、醇变醚、苯的硝化、酯化反应。
③以稀硫酸作条件的反应有:酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。
④Fe:苯环的卤代。
⑤光照:烷烃及苯环侧链烃基的卤代。
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