《有 机 化 学》教案
【考纲要求】
（四）常见有机物及其应用（必修）
1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5.了解上述有机化合物发生反应的类型。
6. 了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用.
7. 了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
8.以上各部分知识的综合应用。
【高考分析】
两年来，有机必修考查的内容主要有：
1．有机物结构简式、化学方程式的规范书写和表达
2．有机物中碳的成键特征
3．甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸和油脂等有机物的主要性质、用途
4．淀粉、纤维素、葡萄糖和蛋白质的主要性质、用途和存在
5．石油的炼制和煤的综合利用
6．塑料和白色污染
7．烃、酯化反应和皂化反应等基本概念
试题考查的方式：选择题和填空
分值：4～8分
【重难点】重点：主要有机物的结构和性质；有机物的鉴别、检验和分离
难点：有机物分子式的确定
第一课时
（一）同分异构体现象和简单有机物的命名
【典型例题1】(高考理综宁夏卷，烃-同分异构体)根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是( )
1
2
3
4
5
6
7
8
CH4
C2H4
C3H8
C4H8
?
C6H12
C7H16
C8H16
(A)3 (B)4 (C)5 (D)6
【规律总结】
书写烷烃及具有官能团的有机物同分异构体的方法。
【变式训练】（全国理综Ⅰ8.）下列各组物质不属于同分异构体的是
A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇
B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2-甲基丁烷和戊烷
D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
【典型例题2】
[海南]5．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是(???? )
(A)CH3CH2CH2CH3 (B)CH3CH(CH3)2 C)CH3C(CH3)3 (D)(CH3)2CHCH2CH3
小结：判断一卤代物同分异构体数目的常用方法。
【变式训练】1.分子式为C4H9Cl的同分异构体有（ ）
A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种
2 丙烷的二氯代物有四种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体有（ ）
A. 2种 B. 3种 C.4种 D. 5种
（二） 有机物的结构和性质
【典型例题3】（宁夏理综）8．在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是
A．①② B．②③ C．③④ D．②④
【规律总结】有机物分子中原子共线、共面的确定方法 。
【变式训练1】在CH3—CH==CH—C C—CH3分子中
① 位于同一平面上的原子数最多可能有（ ）个
A. 12 B. 10 C. 8 D. 6
② 位于同一直线上的碳原子最多有 个？
③ 若该分子中右侧的甲基被苯环取代，则新分子中可能位于同一平面的碳原子最多有 个？
【变式训练2】 [重庆-9] 氧氟沙星是常用抗菌药，其结构简式如题9图所示，下列对氧氟沙星叙述错误的是
A.酸发生加成、取代反应
B.能发生还原、酯化反应
C.分子内共有19个氢原子
D.分子内共平面的碳原子多于6个
【典型例题4】（海南卷 11）、下列有机反应中，不属于取代反应的是：
A.
B.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C、ClCH2CH=CH2+NaOHHOCH2CH=CH2+NaCl
D、
【规律总结】有机化学中常见的反应类型 。
【变式训练】（宁夏卷9）．下列说法错误的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
【典型例题5】（全国理综卷12）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是（ ）
A. 在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B. 能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C. 在一定条件下能与溴发生取代反应
D. 不能与氢溴酸发生加成反应
【课后作业】
1.（山东）9．下列叙述合理的是
A．金属材料都是导体，非金属材料都是绝缘体
B．棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都是只生成CO2和H2O
C．水电站把机械能转化成电能，而核电站把化学能转化成电能
D．我国规定自2008年6月1日起，商家不得无偿提供塑料袋，目的是减少“白色污染”
2.（山东）12．下列叙述正确的是
A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应
C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C－C单键
3.（宁夏理综）9．下列说法错误的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应
4.（广东理科基础）22．保护环境已成为人类的共识，人类应以可持续发展的方式使用资源，以合理的方式发现进行处理并循环使用。下列做法不利于环境保护的是
A．发电厂的煤经脱硫处理 B．将煤转化为水煤气作燃料
C．回收并合理处理聚乙烯塑料废物 D．电镀废液经中和后直接排放
5.（广东理科基础）24．在下列变化过程中，只发生物理变化的是
A．荔枝酿酒 B．酸雨侵蚀建筑物
C．空气液化制取氮气 D．生石灰遇水成为熟石灰
6.（广东理科基础）25．下列化学用语正确的是
A．Na2O2中氧元素的化合价是－2 B．乙醇的分子式：CH3CH2OH
7.（广东理科基础）28．下列关于有机物的说法正确的是
A．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气
B．75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒
C．苯和乙烯都可使溴的四氯化碳溶液褪色
D．石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物
8.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多的是（ ）
A．萘 B.菲
C. 蒽 D.连三苯 ----
9.（全国理综Ⅱ 6）．2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是
A．分子中碳原子不在一条直线上 B．光照下能够发生取代反应
C．比丁烷更易液化 D．是石油分馏的一种产品
10（海南卷选做题19）．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有：
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
11. 某种药物的主要成分X的分子结构如右图所示
关于有机物X的说法中，错误的是（ ）
X难溶于水，易溶于有机溶剂
X能跟溴水反应
X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
X的水解产物不能发生消去反应
第二课时
(三)有机物实验
【典型例题7】
向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，加热使淀粉水解，为测定其水解程度，需要加入的试剂是 ① NaOH溶液 ② 银氨溶液 ③ 新制的Cu(OH)2悬浊液 ④ 碘水
A. ④ B. ②④ C. ①③④ D. ③④
【规律总结】有机物的检验和鉴别常用的方法
【变式训练】将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两个试管中。在第一个试管中加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热，没有砖红色沉淀产生，原因是 。在第二个试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加热，再加入足量NaOH并加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后的现象是 ，原因是 ，加入足量NaOH的作用是 。
【典型例题8】[宁夏-8]下列除去杂质的方法正确的是
① 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
② 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③ 除去CO2中少量的SO2：气体通过盛饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④ 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A．① ② B．② ④ C．③ ④ D．② ③
【规律总结】有机物的分离和提纯常用方法总结如下：
分离、提纯的方法
目的
主要仪器
实例
分液
蒸馏
洗气
过滤
渗析
盐析
【变式训练】物质的提纯是化学实验中的一项重要操作，也是化工生产及物质制备中的主要环节。下列有关叙述中，不正确的是
A．乙酸乙酯中混有乙酸，可选用饱和Na2CO3溶液洗涤，然后将两层液体分开
B．在提纯鸡蛋中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓（NH4）2SO4溶液，然后将所得沉淀滤出，即得较纯的蛋白质
C．油脂的提纯中，可将油脂加入浓NaOH溶液中加热，然后过滤，滤出的溶液即为较纯的油脂
D．甘蔗是制备蔗糖的主要原料，榨出的甘蔗汁因含色素而呈棕黄色，在制取蔗糖前应先加入适量的活性炭，搅拌、过滤、蒸发结晶，即得较纯的蔗糖
【典型例题9】某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
⑴实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式
、 。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是 反应。
⑵甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是 ；乙的作用是 。
⑶反应进行一段时间后，干燥管a中能收集到不同的物质，它们是 。集气瓶中收集到的气体的主要成分是 。
⑷若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有 。要除去该物质，可现在混合液中加入 （填写字母）。
ａ．氯化钠溶液 b．苯 c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳
然后，再通过 （填试验操作名称）即可除去。
【变式训练】
(上海26) 某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯
⑴ 制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入lmL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热 至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是____________，导管B除了导气外还具有的作用是____________。
②试管C置于冰水浴中的目的是_______________。
⑵ 制备精品
① 环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_________层(填上或下)，分液后用_________ (填入编号)洗涤。
a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液
② 再将环己烯按右图装置蒸馏，冷却水从_________口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是__________________。
③ 收集产品时，控制的温度应在_________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是（ ）a．蒸馏时从70℃开始收集产品 b．环己醇实际用量多了c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
⑶ 以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_________。
a．用酸性高锰酸钾溶液 b．用金属钠 c．测定沸点
【知识回顾】
1.试指出检验下列有机物常采用的试剂及对应的实验现象：
乙烯
甲苯
氯乙烷
苯酚
乙醛
乙酸
葡萄糖
淀粉
蛋白质
2 分离提纯有机物常采用的实验操作方法有 。
3 写出实验室制取下列物质的化学方程式：
① 乙烯 。
② 乙炔 。
③ 乙酸乙酯 。
4.与典型物质的主要性质有关的实验内容有：
有机化学专题复习
Ⅰ 有机化学知识点
一、碳原子的成键原则
1、饱和碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。
应用①利用“氢1，氧2，氮3，碳4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；
二、官能团的重要性质
1、：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化
2、-C≡C-：①加成（H2、X2或HX、H2O）；②加聚（单聚、混聚）；③氧化
3、苯环：①取代（卤代，硝化，磺化）；②加成（H2）
4、R—X： ①消去反应②取代反应
5、醇羟基：①消去反应②氧化③与Na反应
多个羟基遇Cu(OH)2溶液呈绛蓝色 (葡萄糖)
6、酚羟基：
①与Na，NaOH，Na2CO3反应
? 2?? —OH+2Na→2????? —ONa +H2↑
??????—OH +NaOH→????? ─ONa +H2O
??????─OH +Na2CO3→????? ─ONa +NaHCO3
注意:酚与NaHCO3不反应。
????? ─ONa ?????─OH +NaHCO3（NaHSO3，Na+）
②苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。
?? 检验遇浓溴水产生白色浑浊或遇FeCl3溶液显紫色；
7、醛基： 氧化与还原
检验①银镜反应；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热。
8、羧基：
①?与Na，NaOH，Na2CO3，NaHCO3溶液反应
②酯化反应：
③酰胺化反应 R─COOH+H2N─R/→R─CO─NH─R/+H2O
? 9、酯基：
水解
R─CO─O─???+ 2NaOH→RCOONa+???─ONa
?三、 应用 ①定性分析：官能团性质；
常见的实验现象与相应的结构：
(1)遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：或C≡C；遇FeCl3溶液显紫色：酚；
(2)遇石蕊试液显红色：羧酸；与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）
(3)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；
(4)与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；
(5)与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；
(6)发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：醛；
(7)常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；
(8)能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；
(9)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；
(10)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；
②定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；
常见反应的定量关系：
(1)与X2、HX、H2的反应：取代（—H～X2）；加成（～X2或HX或H2；
-C≡C-～2
X2或2HX或2H2； ～ 3H2）
(2)银镜反应：─CHO～2Ag；（注意：HCHO～4Ag）
(3)与新制的Cu(OH)2反应：─CHO～2Cu(OH)2；2─COOH～ Cu(OH)2
(4)与钠反应：2─OH～ H2
(5)与NaOH反应：一个酚羟基～NaOH；一个羧基～NaOH；一个醇酯～NaOH；一个酚酯～2NaOH；─X R─X～NaOH
③官能团的引入：
(1)引入C─C： C═C或-C≡-C与H2加成；
(2)引入或-C≡C-：卤代烃或醇的消去；
(3)苯环上引入
(4)引入─X：①在饱和碳原子上与X2（光照）取代；②不饱和碳原子上与X2或HX加成；③醇羟基与HX取代。
(5)引入─OH：①卤代烃水解；②醛或酮加氢还原；③C═C与H2O加成。
(6)引入─CHO或酮：①醇的催化氧化；②-C≡C-与H2O加成。
(7)引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。
(8)引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。
(9)引入高分子：①含的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。
四. 知识框架图
对有机物性质的考查以化学性质为主，有时也涉及物理性质。分析有机物的性质时主要考虑官能团的性质，有时也要注意碳链对官能团性质的影响，如醇和酚中都有—OH和烃基，但是二者—OH所表现出的性质并不相同。此外，同类有机物物理性质的递变主要决定于烃基的不同
有机反应基本类型
(1)有机反应基本类型
1、取代：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应；2、加成：有机物分子中双键三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应；3、消去：有机化合物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应；4、氧化：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应；5、还原：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应;6．加聚:分子量小的化合物(单体)分子相互结合成为分子量很大的化合(高分子化合物)的分子:
(2)重要物质的转化关系
w.w.w.k.s.5.u.c.o.m
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