幻灯片 1第二节 来自石油和煤的两 种基本化工原料 第2课时 ---- 幻灯片 2㈠ 苯分子的结构 1.分子式:C6H6 1.根据分子式C6H6,它属于饱和烃还是不饱和 烃? 讨论: 2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目? 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 (不饱和烃) (4) 二、苯 ---- 幻灯片 31、CH2=C=CH—CH=C=CH2 2、CH2 =C=C = C=CH—CH3 3、CH2 =C=C = CH—CH=CH2 ---- 幻灯片 4 实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。 ---- 幻灯片 5现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。 实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问:溶液是否褪色? 设问:苯分子中有没有双键? ---- 幻灯片 6实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构; 探索过程归纳: 2.根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构; 3.根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。 设问:C6H6中6个H处于同等地位,6个C能否形成直链?能否形成环状? Zx.xk ---- 幻灯片 7 “梦的启示” 19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。 ---- 幻灯片 8 凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 现代科学方法测得的苯分子结构: 空间构型:平面正六边形 ---- 幻灯片 92.结构式和结构简式: 1.分子式:C6H6 ㈠苯分子的结构 ⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) ⑴平面正六边形; ⒊分子结构: ---- 幻灯片 10㈡苯的物理性质 苯通常是无色、有特殊气味的液体,有毒、不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃ ,沸点为80.1℃。 ㈢苯的化学性质 1、苯的氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 火焰明亮,有浓烟 ---- 幻灯片 112、苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件:纯溴、催化剂 ---- 幻灯片 12 ---- 幻灯片 132、苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件:纯溴、催化剂 ---- 幻灯片 14⑴苯的溴代 反应条件:纯溴、催化剂 溴苯是无色液体,密度比水的大。 2、苯的取代反应(易) ---- 幻灯片 15互溶、 不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 实验小结: Z.x.x. K ---- 幻灯片 16实验思考题: 用作催化剂 剧烈反应,烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 用于导气和冷凝回流(或冷凝器) 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 ---- 幻灯片 17⑵苯的硝化 ---- 幻灯片 18⑵苯的硝化 硝基苯 ---- 幻灯片 193、苯的加成反应(难) 环己烷 3 “只与氢气加成” ---- 幻灯片 20各类烃的性质比较 ---- 幻灯片 21纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被 酸性KMnO4溶液 氧化 易被 酸性KMnO4溶液 氧化 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化 火焰颜色浅,无烟 火焰明亮,有黑烟 火焰明亮,有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 学科网 ---- 幻灯片 22练习一 是 苯环的碳碳键完全相同。 ---- 幻灯片 23练习二 溶液分层;上层显橙色,下层近无色 萃取 分液漏斗 FeBr3 ---- 幻灯片 24㈣苯的用途及危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。  短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒,出现兴奋或酒醉感,伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳;重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡;短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒,出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状,并可发生再生障碍性贫血、急性白血病,表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害,引起慢性中毒。苯可以损害骨髓,使红血球、白细胞、血小板数量减少,并使染色体畸变,从而导致白血病,甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血,从而抑制免疫系统的功用,使疾病有机可乘。有研究报告指出,苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种:致癌、致残、致畸胎。 ---- 幻灯片 25㈤芳香烃 含有苯环的烃。 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 ---- 幻灯片 26 烃:仅由碳和氢两种元素组成的有机物。 ㈠烃的分类 链烃 环烃 烷烃 CnH2n+2(n≥1)  CnH2n (n≥2) CnH2n-2(n≥2) 芳香烃 知识总结 环烷烃 CnH2n (n≥3) (含C≡C) ---- 幻灯片 27㈡各类烃的结构特点和主要化学性质 1.易取代(卤代、硝化) 2.较难加成(加 H2 ) 3.氧化反应(燃烧) 1.加成反应(加H2、X2 、HX 、 H2O) 2.氧化反应[燃烧;被KMnO4(H+)氧化] 3.加聚反应 含有C=C键 1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强 氧化剂反应 2.取代反应(卤代) 3.氧化反应(燃烧) 4.加热分解 仅含C-C单键 ---- 幻灯片 28作业 写出以下化学方程式,并注明反应类型 ⒈乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ⒉工业上用乙烯水化制乙醇 ⒊聚乙烯的生成 ⒋聚丙烯的生成 ⒌苯与溴的反应 ⒍苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应 ----

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