幻灯片 1第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 ---- 幻灯片 2㈠ 苯分子的结构 1.分子式:C6H6 1.根据分子式C6H6,它属于饱和烃还是不饱和 烃? 讨论: 2.根据饱和链烃的通式,苯分子中可能含有的双键数目? 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 (不饱和烃) (4) 二、苯 ---- 幻灯片 31、CH2=C=CH—CH=C=CH2 2、CH2 =C=C = C=CH—CH3 3、CH2 =C=C = CH—CH=CH2 ---- 幻灯片 4现象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验:向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水溶液或酸性KMnO4溶液,振荡静置,观察现象。 实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问:溶液是否褪色? 设问:苯分子中有没有双键? ---- 幻灯片 5实验结论1:苯与不饱和烃有很大区别,苯分子中没有双键。 实验结论2:苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构; 探索过程归纳: 2.根据实验结论1,否定苯分子具有不饱和链烃的结构; 3.根据实验结论2,推测苯分子可能是环状结构。 设问:C6H6中6个H处于同等地位,6个C能否形成直链?能否形成环状? ---- 幻灯片 6 “梦的启示” 19世纪60年代,德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6,但它们是如何排列、连接的呢?他提出多种可能的排法,但经过推敲后都放弃了,他被这件工作弄得疲惫不堪。一天,他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒,它狠狠地咬着自己的尾巴,后来牢牢地衔在尾巴尖,就此不动了。凯库勒哆嗦一下,醒了过来。多么奇怪的梦啊,总共只有一瞬间的梦,但是在他眼前的原子和分子却没有消失,他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序,也许这就是答案吧?他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切,后来凯库勒提出了两点假设。 ---- 幻灯片 7 凯库勒假设的苯分子的结构:1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形;2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 现代科学方法测得的苯分子结构: 空间构型:平面正六边形 ---- 幻灯片 82.结构式和结构简式: 1.分子式:C6H6 ㈠苯分子的结构 ⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) ⑴平面正六边形; ⒊分子结构: ---- 幻灯片 9㈡苯的物理性质 苯通常是无色、有特殊气味的液体,有毒、不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃ ,沸点为80.1℃。 ㈢苯的化学性质 1、苯的氧化反应 火焰明亮,有浓烟 ---- 幻灯片 102、苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件:纯溴、催化剂 ---- 幻灯片 112、苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件:纯溴、催化剂 溴苯 溴苯是无色液体,密度比水的大。 ---- 幻灯片 12互溶、 不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 实验小结: ---- 幻灯片 13实验思考题: 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的? 2.Fe屑的作用是什么? 3.为什么导管末端不插入液面下? 4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应? 5.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样 使之恢复本来的面目? 用作催化剂 溴化氢易溶于水,防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱 溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。 ---- 幻灯片 14⑵苯的硝化 ---- 幻灯片 15⑵苯的硝化 硝基苯 纯净的为无色油状液体,苦杏仁味,有毒,难溶于水 ---- 幻灯片 16实验思考题: 1.苯、浓HNO3、浓H2SO4试剂的加入顺序是怎样的? 浓HNO3 、浓H2SO4、苯 2.纯净的硝基苯应是无色的,而为什么所制取得硝基苯为黄色?怎样除去呢? NaOH洗涤、水洗涤、静置、分液、蒸馏 3.浓H2SO4的作用? 催化剂、吸水剂 ---- 幻灯片 173、苯的加成反应 环己烷 3 ---- 幻灯片 18练习一 是 苯环的碳碳键完全相同。 ---- 幻灯片 19(四)苯的同系物 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 分子通式:CnH2n-6(n≥6) ---- 幻灯片 20 (一)苯分子的结构: 1、平面正六边形; 2、碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) (二)苯的物理性质: (三)苯的化学性质: 1、苯的氧化反应(难氧化) 2、苯的取代反应(易取代)a苯的溴代反应 b苯的硝化 3、苯的加成反应 (四)苯的同系物 分子通式:CnH2n-6(n≥6) 小结: ---- 幻灯片 21作业 写出以下化学方程式,并注明反应类型 ⒈乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ⒉工业上用乙烯水化制乙醇 ⒊聚乙烯的生成 ⒋聚丙烯的生成 ⒌苯与溴的反应 ⒍苯与浓硝酸和浓硫酸混合液的反应 ----

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