幻灯片 11．了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和
结构特点。
2．了解醛、羧酸、酯的主要化学性质。
3．了解醛、羧酸、醇和酯等烃的衍生物之间
的相互转化关系。
4．结合生产和生活实际，了解常见的醛、羧
酸、酯的重要应用，了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。
----
幻灯片 2醛的结构与性质
1．概念
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为 。
—CHO
----
幻灯片 33．化学性质(以乙醛为例)
气体
刺激性气味
液体
刺激性气味
2．常见醛的物理性质
----
幻灯片 4----
幻灯片 54．醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称 ；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料挥发出的 是室内主要污染物之一。
福尔马林
甲醛
----
幻灯片 6[思考探究]
1．乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？
提示：能。乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，因此更容易被KMnO4、溴水等强氧化剂氧化，所以酸性KMnO4溶液及溴水能与乙醛发生氧化还原反应而褪色。
2．做银镜反应以及新制的Cu(OH)2与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？
提示：要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。
----
幻灯片 73．为什么甲醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比是1∶4?
----
幻灯片 84．能发生银镜反应的物质一定是醛吗？
提示：不一定。甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质均可发生银镜反应。
----
幻灯片 9[自测自评]
A．在加热和催化剂的作用下，能被氢气还原
B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应
----
幻灯片 10答案：D
----
幻灯片 112.有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇。由甲生成的
羧酸和醇在一定条件下反应可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述不正确的是 ( )
A．甲分子中碳的质量分数为40%
B．甲在常温、常压下为无色液体
C．乙比甲的沸点高
D．乙和甲的实验式相同
解析：由乙的分子组成C2H4O2中碳原子数目可知生成乙的酸和醇的分子中各只有一个碳原子，分别为甲醇和甲酸，则甲物质应为甲醛，甲醛在常温下为气体，其分子中碳的质量分数为40%。
答案：B
.
----
幻灯片 12羧酸的结构与性质
1．概念
由 与 相连构成的有机化合物，官能团为 。
2．分类
烃基
羧基
—COOH
脂肪
芳香
----
幻灯片 133．物理性质
(1)乙酸：
醋酸
无色
冰醋酸
易
(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而 。
降低
----
幻灯片 144．化学性质(以乙酸为例)
(1)酸的通性：
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为： 。
2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
2CH3COOH＋Na2O===2CH3COONa＋H2O
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
----
幻灯片 15(2)酯化反应：
酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为 。
----
幻灯片 16[自测自评]
1.某有机物由C、H、O三种元素组成，其比例模型如下
图所示，则下列关于该有机物的说法中错误的是( )
A．此有机物的分子式为C2H4O2
B．其水溶液呈酸性，能使紫色石蕊试液变红
C．此有机物不能与锌反应
D．此有机物的酸性比碳酸强
解析：根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸(CH3COOH)，对照乙酸的组成、结构和性质即可作出判断。
答案：C
----
幻灯片 17①中和反应 ②银镜反应 ③消去反应 ④酯化反应
⑤加成反应 ⑥水解反应
A．②③ B．①②③
C．①④⑤⑥ D．①③④⑥
解析：该有机物中含有羧基、酯基和苯环，可以发生的反应有①、④、⑤、⑥。
答案：C
----
幻灯片 18酯的结构与性质
2．酯的性质
(1)物理性质：
密度：比水 ，气味：低级酯是具有芳香气味的液体。
溶解性：水中难溶，乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶。
小
----
幻灯片 19a．酯水解时断裂上式中虚线所标的键；
b．无机酸只起催化作用，对平衡无影响。
----
幻灯片 20----
幻灯片 21[思考探究]
1．如何除去乙酸乙酯中的少量乙酸和乙醇？
提示：加入饱和Na2CO3溶液中，用力振荡，用分液漏斗分离出上层液体即可。
2．在书写酯水解反应的方程式时，在酸性条件和碱性条件时写法相同吗？
----
幻灯片 22[自测自评]
A．C6H14O分子中含有羟基
B．C6H14O可与金属钠发生反应
C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
----
幻灯片 23答案：D
----
幻灯片 242.1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制
得乙酸丁酯，反应温度为115～125℃，反应装
置如右图。下列对该实验的描述错误的是( )
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率
解析：A项，该反应温度为115～125℃，超过了100℃，故不能用水浴加热。B项，长玻璃管可以进行冷凝回流。C项，提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。D项，增大乙酸的量可提高1丁醇的转化率。
答案：C
----
幻灯片 25★★
3年4考
二、酯化反应的类型
★★★★
3年13考
一、有机物性质的规律
命题指数
考频
考点
有机物性质的规律
有机物的性质是化学高考中最活跃的考点，命题形式是以框图推断为主。 对有机物性质的考查主要集中在组成和结构、性质和分类、官能团及其转化，物质的制备、鉴别与分离等。预计2014年高考将以新的合成材料、合成新药物、新颖的实用有机物为切入点，利用有机物官能团的转化，特别是以重要的有机化学反应为考查点，以各种常见物质的性质为重点，进行全方位的考查。
----
幻灯片 26A．既能发生取代反应，也能发生加成反应
B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃
----
幻灯片 27C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)
D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴
[解析] A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与另一邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生成
----
幻灯片 28[答案] D
----
幻灯片 29[例2] (2011·上海高考)红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红。依据下列结构式判断，辣椒红 ( )
A．易溶于水 B．属于芳香族化合物
C．能发生消去反应 D．分子中含有11个碳碳双键
----
幻灯片 30[解析] A项，辣椒红分子中含有很大的烃基结构，难溶于水，A项错误；B项，辣椒红分子结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，B项错误；C项，该分子中含有2个醇羟基，可发生消去反应，C项正确；D项，该分子中含有10个碳碳双键，D项错误。
[答案] C
----
幻灯片 311．有机物的溶解性、密度和气味
(1)溶解性：
①低级醇、低级醛、低级羧酸、单糖、二糖、大多数氨基酸均易溶于水。
②所有烃、卤代烃、酯、油脂均不溶于水。
③酚不溶于冷水，但溶于热水。
④大多数有机物易溶于有机溶剂。
(2)密度：
所有烃密度均比水小，酯的密度一般小于水，溴乙烷的密度大于水。
(3)气味：
乙醛、乙酸具有刺激性气味，低级酯具有芳香气味。
----
幻灯片 323．能发生取代反应的有机物
能发生取代反应的有：烷烃(Cl2光照)、烷烃基(Cl2光照)、苯环(卤代、硝化)、卤代烃(水解)、醇(卤代、酯化)、酚(卤代)、羧酸(酯化)、酯(水解)等。
----
幻灯片 334．有机物与常见试剂的反应特点
----
幻灯片 34(3)凡是含有—OH(如水、醇、酚、羧酸等)的一般都与Na反应生成H2。
(4)凡是含有—CHO的一般都与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应。
(5)含有—OH(如醇、酚类)一般都能与含有—COOH的物质发生酯化反应。
----
幻灯片 355．醇、酚、羧酸中羟基(—OH)上氢活泼性的比较
反应生成CO2
反应生成CO2
中和反应
生成H2
羧酸CH3COOH
不反应
反应生成NaHCO3
中和反应
生成H2
不反应
不反应
不反应
生成H2
醇C2H5OH
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
Na
----
幻灯片 366．常见的易混反应条件
(1)卤代烃在NaOH水溶液中发生水解生成醇，而在NaOH醇溶液中发生消去反应生成烯烃。
(3)甲苯与氯气在光照下取代甲基上的氢原子，而在FeCl3作催化剂时取代苯环上的氢原子。
----
幻灯片 37----
幻灯片 38A．该反应不属于取代反应
B．乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4
C．FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯
D．乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香
兰素
解析：该反应属于取代反应，乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4，在足量NaOH溶液中香兰素分子中的羟基会发生反应。
答案：C
----
幻灯片 39酯化反应
近几年高考对酯化反应的考查频繁出现，涉及的主要考点有：①酯化反应的条件及断键方式；②与酯化反应有关的速率、平衡问题；③从醇、酸、酯的混合物中分离提纯酯的操作方法及原理。该类试题探究性强、知识覆盖面广，很好地考查了学生的实验操作能力、实验分析能力，熟练应用有机知识、化学反应原理解决相关问题的能力。
----
幻灯片 40[例3] 某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：
----
幻灯片 41(1)写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应________、B→D________、
D→E第①步反应________、A→P________。
(2)B所含官能团的名称是__________________。
(3)写出A、P、E、S的结构简式：
A：______________、P：______________、
E：______________、S：______________。
----
幻灯片 42(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：________________________。
(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：______________________________。
----
幻灯片 43[答案] (1)取代(或水解)反应 加成反应 消去反应 酯化(或取代)反应
(2)碳碳双键、羧基
----
幻灯片 44----
幻灯片 45[例4] (2012·安徽高考)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
----
幻灯片 46(1)AB的反应类型是__________________________；
B的结构简式是 。
(2)C中含有的官能团名称是 ；D的名称(系统命名)是 。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含－O－O－键，半方酸的结构简式是 。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是____________。
----
幻灯片 47(5)下列关于A的说法正确的是 。
a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b.能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c.能与新制Cu(OH)2反应,d.1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
[解析] 结构决定性质，性质反映结构，解题时要先观察分子内的官能团，然后根据官能团的性质确定有机物能发生的反应；写同分异构体时应根据分子式和题目所给要求来写。
(1)A的结构中含有碳碳双键，与H2发生加成反应生成B：HOOCCH2CH2COOH。
----
幻灯片 48----
幻灯片 49----
幻灯片 50[答案] (1)加成反应(或还原反应)
HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1,4丁二醇
----
幻灯片 51(5)ac
----
幻灯片 52羧酸与酯的反应的不同情况在推断题中往往可作为判断物质结构的突破口。
----
幻灯片 53----
幻灯片 544．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
----
幻灯片 555．羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：
----
幻灯片 56----
幻灯片 572．A、B、C、D均为有机物，且1 mol B与碳酸氢钠反应
生成2 mol二氧化碳。A、B、C、D有如图所示的转化关系：
----
幻灯片 58试回答：
(1)写出A的结构简式：___________________________。
(2)写出B与C按物质的量之比为1∶1反应生成D的化学方程式：_________________________________________，
反应类型为_____________________________________。
(3)写出C3O2的结构式：__________________________。
解析：(1)根据B与NaHCO3反应时量的关系，可确定B为二元羧酸，结合A的分子式为C3H8O2可确定其结构简式为HOCH2CH2CH2OH，B的结构简式为HOOCCH2COOH。
----
幻灯片 59(2)B、C按物质的量之比为1∶1反应生成D(C5H8O4)，可确定C为乙醇，该过程发生的是酯化反应。
(3)结合CO2的结构式很容易写出C3O2的结构式为O===C===C===C===O。
答案：(1)HOCH2CH2CH2OH
(3)O===C===C===C===O
----
幻灯片 60乙酸乙酯的制备及反应条件的探究
2．反应特点
(1)属于取代反应。
(2)通常反应速率很慢。
(3)属于可逆反应。
----
幻灯片 613．装置(液—液加热反应)及操作
4．乙酸乙酯制备实验中的注意事项
(1)试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(2)要用酒精灯小心加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
----
幻灯片 62(3)导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。
(4)用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的蒸气，优点主要有：一是乙醇易溶于水，乙酸易与Na2CO3反应生成易溶于水的CH3COONa，这样便于闻酯的香味；二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中，溶解度会降低，便于乙酸乙酯分层析出。
(5)防暴沸的方法：盛反应液的试管要倾斜约45°，试管内加入少量碎瓷片。
----
幻灯片 63(6)不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。
(7)装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。
(8)充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。
(9)提高产率的措施：
①浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。
②加热将生成的酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。
③可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。
----
幻灯片 64[典题例析]
资料在线：查阅资料可知以下数据：
338.0
77.5
117.9
78.5
沸点(℃)
浓硫酸
乙酸乙酯
乙酸
乙醇
物质
实验步骤
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
----
幻灯片 65①在30 mL的大试管A中按体积比1∶4∶4配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液。
②按上图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5～10 min。
③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
----
幻灯片 66问题设计
请根据题目要求回答下列问题：
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_________________；
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：____________________。
(2)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是_________
__________________________________________________。
(3)指出步骤③所观察到的现象：_____________________
__________________________________________________；
分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为________(填字母)。
A．P2O5 B．无水Na2SO4
C．碱石灰 D．NaOH固体
----
幻灯片 67拓展延伸
(4)某化学课外小组设计了如下图所示
的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、
铁夹、加热装置已略去)，与上图装置
相比，此装置的主要优点有_______________________
________________________________________________。
[解析] (1)配制乙醇、浓硫酸、乙酸混合液时，各试剂加入试管的顺序依次为：CH3CH2OH→浓硫酸→CH3COOH。将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅造成事故；将乙醇与浓硫酸的混合液冷却后再与乙酸混合，是为了防止乙酸的挥发造成原料的损失。
----
幻灯片 68(2)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(117.9 ℃)、乙醇(78.5 ℃)的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)比较接近。一方面，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应。
(3)乙酸乙酯粗产品的提纯步骤为：①向粗产品中加入碳酸钠粉末(目的是除去粗产品中的乙酸)；②向其中加入饱和食盐水与饱和氯化钙溶液，振荡、静置、分液(目的是除去粗产品中的碳酸钠、乙醇)；③向其中加入无水硫酸钠(目的是除去粗产品中的水)；④最后将经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏烧瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集温度在76～78 ℃之间的馏分即得纯净的乙酸乙酯。故选B项。
----
幻灯片 69(2)一方面，用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应
----
幻灯片 70(3)试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅 B
(4)①增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；②增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；③增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯
----
幻灯片 71[针对训练]
下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
[实验目的] 制取乙酸乙酯
[实验原理] 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，该反应的化学方程式为________________________________。
[装置设计] 甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
----
幻灯片 72若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_______________
_______________________________________________。
----
幻灯片 73[实验步骤] A．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3 mL 95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；
B．将试管固定在铁架台上；
C．在试管②中加入5 mL饱和Na2CO3溶液；
D．用酒精灯对试管①加热；
E．当观察到试管②中有明显现象时停止加热。
----
幻灯片 74[问题讨论] (1)步骤A组装好实验装置，加入样品前还应________________。
(2)试管②中观察到的现象是________________________
_______________________________________________。
(3)试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是_______________
_________________________________________________
_______________________________________________，
饱和Na2CO3溶液________(填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替，其原因是_______________________________。
----
幻灯片 75解析：制取乙酸乙酯时，长导管不能插入液面以下，以防止倒吸。
----
幻灯片 76[随堂巩固提升]
----
幻灯片 77A．2 mol B．3 mol
C．4 mol D．5 mol
解析：羟基和羧基都能与金属钠反应，因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol。
答案：C
----
幻灯片 78A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4
B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C．1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应
D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应
----
幻灯片 79答案：A
----
幻灯片 803．药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发
可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是
( )
----
幻灯片 81----
幻灯片 82答案：D
----
幻灯片 83(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型__________________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式
_____________________________________________。
----
幻灯片 84(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式______________________________________。
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。)
----
幻灯片 85----
幻灯片 865．已知丁酸跟乙酸具有相似的化学性质，丁醇跟乙醇具
有相似的化学性质。丁醇和丁酸的结构简式如下：
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2COOH
丁醇 丁酸
试回答下列问题：
(1)分别写出丁醇、丁酸与Na反应的化学方程式：
丁醇＋钠：__________________________________，
丁酸＋钠：__________________________________。
----
幻灯片 87预测上述化学反应的速率：
v(丁醇)________v(丁酸)(填“>”或“<”)。
(2)写出丁酸与丁醇发生酯化反应的化学方程式：______
_________________________________________________
__________________________________ (注明反应条件)。
解析：(1)中，知道丁醇、丁酸的结构简式，类比乙醇、乙酸的性质，即可写出化学方程式。两反应中，丁酸与Na反应的速率大，因为“－COOH”上的H更活泼。
----
幻灯片 88(2)中，按照酯化反应的断键实质，仿照乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，即可写出方程式，反应条件同乙酸与乙醇的反应。
答案：(1)2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na―→
2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑
2CH3CH2CH2COOH＋2Na―→
2CH3CH2CH2COONa＋H2↑ <
----
幻灯片 89课下限时集训见“限时集训（三十三）”
----
【点此下载】