幻灯片 1 第四节 有机合成
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幻灯片 2 有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。
以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
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幻灯片 3基础原料
中间体
目标化合物
中间体
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
副产物
副产物
㈠ 有机合成的任务：
对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
一、有机合成的过程
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幻灯片 4㈡有机合成的必备知识
⒈ 烃及烃的衍生物的转化关系
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
炔烃
烷烃
烯烃
芳香烃
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幻灯片 5⒉ 官能团的引入：
⑴ 引入碳碳双键的方法zxxk
卤代烃的消去
醇的消去
炔烃的不完全加成
⑵ 引入卤原子的方法
醇（或酚）的取代反应
烯烃（或炔烃）的加成
烷烃（或苯及其同系物）的取代
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幻灯片 6⑶ 引入羟基的方法
烯烃与水加成
卤代烃的水解
酯的水解
醛或酮的还原
⒊ 官能团的消去
⑴通过加成消去不饱和键
⑵通过消去或氧化或酯化等消去羟基
⑶通过加成或氧化等消去醛基
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幻灯片 7⑴利用官能团的衍生关系进行衍变
醇 醛 羧酸
⑵通过某种化学途径使一个官能团变为两个
消去
加成
⑶通过某种手段，改变官能团的位置。
CH3CH=CH2
水解
⒋ 官能团的衍变：
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幻灯片 8⒌ 有机合成题的解题思路
⑴首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消去、衍变及碳链增减。
⑵据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。
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幻灯片 9例题1：
写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
合成原则：尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
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幻灯片 10[知识运用]：
请设计出以
为原料制备
的合成线路（必要的无机试剂自选）.
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幻灯片 11----
幻灯片 12
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幻灯片 131、顺合成分析法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：
二、有机合成题的常规解题方法学科网
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幻灯片 14例1：由丁炔二醇制备1,3-丁二烯的流程图如下图所示：
试回答下列问题：
⑴写出A的结构简式______________
⑵用化学方程式表示转化过程。
A
反应①
CH2C≡CCH2
反应②
CH2＝CH－CH＝CH2
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幻灯片 15例2：已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。
F分子中含有8个原子的环状结构。
⑴反应①②③中属于取代反应的是__________(填反应代号)。
⑵写出结构简式：
E_____________________；F_______________________。
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幻灯片 161、顺合成分析法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：
二、有机合成题的常规解题方法
2、逆合成分析法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此逆推到题目给定的原料。组卷网
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幻灯片 17石油裂解气
例3：以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯。
设计合成线路尽量选择步骤最少的合成路线，各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒、低污染、易得和廉价的。
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幻灯片 18例3：以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯。
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幻灯片 19
CH2=CH2
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幻灯片 201、顺合成分析法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：
二、有机合成题的常规解题方法
2、逆合成分析法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此逆推到题目给定的原料。
3、综合比较分析法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维和逆向思维推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。
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幻灯片 21
例4：乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：zxxk
(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)
请运用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
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幻灯片 22----
幻灯片 23课堂小结——有机合成的解题过程
1、审题
合成目标
信息知识
新旧知识
2、确定方法
分析分子骨架和官能团的转化
设计合成路线
3、准确表述
结构简式
反应类型
化学方程式
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幻灯片 24怎样利用
和其它相关物质来合成
？
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幻灯片 25----
幻灯片 26产率计算——多步反应一次计算
P.66 学与问
A
B
C
93.0%
81.7%
85.6%
90.0%
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
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幻灯片 27 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。
(3) 反应类型：A→D ，A→E 。
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幻灯片 28分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH；结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH，由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中间碳上。综上：A的结构简式为：
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幻灯片 29 分析：
A的结构简式为：
则B的结构简式为：
则C的结构简式为：
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幻灯片 30分析：
A的结构简式为：
则A→D的化学方程式为：
反应类型：
消去反应
30
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幻灯片 31分析：
A的结构简式为：
对比A和E的分子式，我们发现E的C原子个数是A的2倍，推断可能是2分子的A反应生成E，再对比H和O原子发现： 2A—E=2H2O，结合A的结构简式，很明显是它们的羧基和醇羟基相互反应生成酯基。所以：
31
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幻灯片 32 分析：
将A的结构简式改写为：
则A生成E可表示为：
H2O
H2O
即：
C
C
C
C
O
O
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幻灯片 33分析：
反应类型：
酯化反应
33
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幻灯片 34[小结]：
解有机合成题材具体采用何种方法，应
视题中所给的原料、产物、合成路线等具体
条件而定，并能深该理解“信息知识”，选择
最佳的合成路线，完成合成。
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