幻灯片 1第四节
研究有机化合物的步骤
和方法
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幻灯片 2研究有机化合物的一般步骤
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幻灯片 3复习思考:
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）酒精（水） （2）癸烷（己烷）
（3）KNO3（NaCl） （4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）
（7）溴（水） （8）CO2（HCl）
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不增、不减、易分、复原
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幻灯片 4一、分离和提纯
1、蒸馏
（1）适用条件：
①含杂质较少的液态有机物
②有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30℃ ）
利用混合物中各种成分的沸点不同加热而使其分离的方法。
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幻灯片 5蒸馏烧瓶
冷凝管
温度计
尾接管
冷水
热水
使用前要检查装置的气密性！
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幻灯片 6（3）工业酒精的蒸馏实验
①仪器组装：
先下后上、由左至右的原则
（拆装置时相反）
②操作步骤：
倒入工业酒精
添加沸石
冷凝管通水
加热蒸馏
收集馏分
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幻灯片 7（4）注意事项：
①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。
②温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上。
③蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3
④冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。
⑤不能直接加热蒸馏烧瓶，应垫上石棉网。
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幻灯片 8练习：
欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来
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幻灯片 92、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂
（1）选择溶剂的条件：
①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
溶解度很小：
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
溶解度很大：
加热溶解
蒸发结晶
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幻灯片 10（2）实验步骤：
高温溶解
趁热过滤
冷却结晶
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幻灯片 11不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
(产品)
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
冷却，结晶，过滤，洗涤
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幻灯片 123、萃取
液-液萃取：
固-液萃取：
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
（1）原理：
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幻灯片 13（2）萃取剂选择要求：
① 、对所萃取的物质具有较好的溶解性；
② 、与原溶剂不混溶；
③ 、与所萃取的物质较易分离。
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幻灯片 14（3）主要仪器：分液漏斗
（4）操作过程：
振荡
静置
分液
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幻灯片 15[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是（ ）
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
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幻灯片 16科学视野：
层析法也称色谱法，是1906年俄国植物学家Michael Tswett发现并命名的。他将植物叶子的色素通过装填有吸附剂的柱子，各种色素以不同的速率流动后形成不同的色带而被分开，由此得名为“色谱法”（Chromatography) 。
后来无色物质也可利用吸附柱层析分离。
1944年出现纸层析。
以后层析法不断发展，相继出现气相层析、高压液相层析、薄层层析、亲和层析、凝胶层析等。
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幻灯片 17 层析法分离原理是：
使混合物中各组分在两相间进行分配，其中一相是不动的，称为固定相。另一相是携带混合物流过此固定相的流体，称为流动相。当流动相中所含混合物经过固定相时，就会与固定相发生作用。由于各组分在性质和结构上的差异，与固定相发生作用的大小、强弱也有差异，因此在同一推动力作用下，不同组分在固定相中的滞留时间有长有短，从而按先后不同的次序从固定相中流出。
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幻灯片 18柱色谱：
柱色谱常用的有吸附色谱和分配色谱两类。前者常用氧化铝或硅胶等为吸附剂。后者以硅胶、硅藻土和纤维素为支持剂，以吸收较大量的液体作为固定相。下面以吸附色谱说明。
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幻灯片 19----
幻灯片 20----
幻灯片 21----
幻灯片 22有机物（纯净）
确定 分子式
？
首先要确定有机物中含有哪些元素
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？
李比希法
现代元素分析法
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幻灯片 231、“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、H（O）的有机物
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
用KOH浓
溶液吸收
得前后质量差
得前后质量差
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
二、元素分析与相对分子质量的测定
（1）C、H、O质量分数的测定
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幻灯片 24（2）N元素的质量分数的测定
样品
CO2气流中
CuO催化
N2
测量剩余气体的体积
KOH溶液吸收CO2气体
（3）卤素质量分数的测定
样品+AgNO3 + 稀HNO3
加热
卤化银沉淀
2、现代元素分析法
现代元素分析仪测定各元素原子的最简整数比
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幻灯片 25[例1]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）
（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。
（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？
C2H6O
1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
原子个数的最简整数比
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幻灯片 26练习1、经元素分析后，发现某烃的含碳量为82.76%，氢的质量分数则为17.24%，且相对分子质量为58，试推断该烃的分子式。
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幻灯片 27[例2]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：
（1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分数是 。
（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？
（3）试求维生素C的实验式：
C3H4O3
40.9%
4.5%
有！因为H%+C%不等于1，故维生素C中含有氧元素。
（4）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式
C6H8O6
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幻灯片 28练习2、某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2g，氢氧化钠溶液增重30.8g。推测它的分子式
1mol物质中各种原子（元素）的质量[等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积]
1mol物质中的各种原子的物质的量 [ 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量]
知道一个分子中各种原子的个数
有机物分子式
[方法二]
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幻灯片 29----
幻灯片 30测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。
3、相对分子质量的确定——质谱法
质谱仪的图片
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幻灯片 31它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
【思考与交流】
1、质荷比是什么？
（分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。）
2、如何确定有机物的相对分子质量？
（由分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
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幻灯片 32[例1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
B
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幻灯片 33专题一：确定有机物相对分子质量的一般方法
例1、某气态有机物， ρ=1.25g/L（S.P.T），求相对分子质量
例2、一定的温度、压强下，测得氧气的密度为1.28g/L，某气态有机物的密度为1.12g/L，求该气态有机物的相对分子质量
例3、某有机物A在气态时对氢气的相对密度为35，求A的相对分子质量
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幻灯片 34例5、1mol C2H4和3mol CH4混合，求混合气体的平均相对分子质量
例4、空气对某气体的相对密度为1.8125，求该气体的相对分子质量
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幻灯片 35总结：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n
（2）M1 = DM2
（3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L
D= ρ1： ρ2
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幻灯片 361．相对分子质量法
例：分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式
2．实验式法
已知某气态烃含碳质量分数为80％，求该烃的分子式
专题二：确定有机物分子式的一般方法
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幻灯片 373．通式法
例：某气态不饱和烃对氢气的相对密度为27。0.54g该烃恰好与浓度为0.2mol·L－1的溴水100mL完全反应，使溴水完全褪色。求该烃的分子式
4．烃燃烧规律法
例1：在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能是
A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C3H6
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幻灯片 38例2、标准状况下，1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。
（1）计算燃烧产物中的水
（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。
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幻灯片 39例3、室温时20mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积减少了50mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40mL。求该气态烃的分子式。
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幻灯片 40例（96试测题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。
5．设“1”讨论法
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幻灯片 412、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些
实验式
分子量
分子式
①元素的质量
②元素的质量比
③元素的质量分数
④产物的量
①标况下密度
②相对密度
③化学反应
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幻灯片 42[练习]某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。
C4H10O
74
C4H10O
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幻灯片 43三、分子结构的鉴定
有机物的性质
结构式
（确定有机物的官能团）
分子式
计算不饱和度
推测可能的官能团
写出可能的同分异构体
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幻灯片 44当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。
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幻灯片 451、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
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幻灯片 46[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
C—O—C
C=O
不对称CH3
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幻灯片 47[练习1]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
C—O—C
对称CH3
对称CH2
CH3—CH2—O—CH2—CH3
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幻灯片 482、核磁共振氢谱
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
分析、观察核磁共振氢谱的谱图，然后与其它同学交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。
通过交流明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
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幻灯片 49[例2]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
C4H6O
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幻灯片 50[练习2]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
A
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幻灯片 51[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
和
和
或
或
和
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幻灯片 52谢谢大家
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