幻灯片 11．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为
例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2．了解天然气、石油液化气和汽油的
主要成分及其应用。
3．了解加成反应、取代反应。
4．举例说明烃类物质在有机合成和有
机化工中的重要作用。
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幻灯片 2烷烃 烯烃 炔烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
单键
碳碳双键
碳碳叁键
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
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幻灯片 32．物理性质
1～4
液态
固态
升高
越低
增大
难
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幻灯片 43．化学性质
(1)氧化反应：
②强氧化剂氧化
三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。
(2)烷烃的取代反应：
①取代反应：
有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
烯烃和炔烃
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幻灯片 5②烷烃的卤代反应：
光照
卤素单质
1mol
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幻灯片 6③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式：
_____________________________
______________________________
_______________________________
_______________________________
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幻灯片 7(3)烯烃、炔烃的加成反应：
①加成反应：有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应：
不饱和碳原子
CH2===CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
CH2===CH2＋HCl→CH3CH2Cl
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幻灯片 8CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr
CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2
(4)烯烃的加聚反应：
①乙烯的加聚反应： 。
②丙烯的加聚反应：
_____________________________。
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幻灯片 9[思考探究]
1．下列三种情况的褪色原理相同吗？
(1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去；
(2)丙烯与溴水作用溴水褪色；
(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。
提示：三个反应的原理不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是加成反应，(3)发生的是氧化反应。
2．C4H10与Cl2光照时的一氯代物有几种？
提示：—C4H9有四种同分异构体，故C4H10的一氯代物有四种。
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幻灯片 103．利用酸性KMnO4溶液能否鉴别烷烃和炔烃？能否除去烷烃中的炔烃？
提示：酸性KMnO4溶液可鉴别烷炔、炔烃，但不能用来除去烷烃中的炔烃，因此酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质，在除去炔烃的同时，又引入了其他物质。
4．制备一氯乙烷有以下两种方案：
(1)乙烷和氯气光照取代，(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？
提示：制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物。
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幻灯片 11[自测自评]
1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是
( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式则一定是
CnH2n
D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
解析：烯烃中，也可能含有碳氢饱和键、碳碳饱和键，A错；烯烃中烃基中的H原子很容易发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。
答案：D
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幻灯片 122．下列现象因为发生加成反应而发生的是 ( )
A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯加入溴水中，振荡后水层接近无色
C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
解析：A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化；B项是因为苯萃取了溴水中的Br2；D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应，而生成无色物质；只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
答案：C
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幻灯片 133．1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成
1 mol氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是 ( )
A．CH3CH===CH2 B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2
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幻灯片 14答案：B
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幻灯片 15苯及其同系物
1．苯的分子结构及性质
(1)苯的结构：
①分子式：C6H6；结构简式 或 。
②成键特点：六个碳原子之间的键 ，是介于 之间的特殊的键。
③空间构型： 形，所有原子均在 上。
(2)苯的物理性质：
色态味：无色 气味液体；密度：比水 ；毒性： 。
完全相同
碳碳单键和碳碳双键
平面正六边
同一平面
有特殊
小
有毒
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幻灯片 16(3)苯的化学性质：
②加成反应(与H2)：_____________________
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幻灯片 172．苯的同系物
(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，通式为 __________(n≥6)。
(2)化学性质(以甲苯为例)：
甲苯的化学性质与苯相似，不同点有：
①氧化反应：甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CnH2n－6
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幻灯片 18----
幻灯片 193．烃的来源
燃料油、多种化工原料
直接或间接液化
芳香烃
煤焦油的分馏
煤
甲烷
天然气
芳香烃
催化重整
轻质油、气态烯烃
催化裂化、裂解
润滑油、石蜡等
减压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
常压分馏
石油
产品
条件
来源
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幻灯片 20[思考探究]
1．哪些事实可以说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？
提示：①苯不能使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯分子中碳碳键完全等同，其分子结构为平面正六边形结构；③苯的邻位二元取代物不存在同分异构体。
2．苯与其同系物的化学性质有何区别？
提示：(1)侧链对苯环的影响：①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯，与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。
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幻灯片 21(2)苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。
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幻灯片 22[自测自评]
1．下列有关有机物的说法不正确的是( )
A．苯与浓溴水不能发生取代反应
B．甲烷和苯都能发生取代反应
C．己烷与苯可以用酸性高锰酸钾溶液区分
D．甲苯上的所有原子不可能处于同一平面上
解析：A项，苯只能与液溴发生取代反应，故正确；B项正确；C项，己烷与苯均不与高锰酸钾反应，故不能区分；D项，甲基中的碳、氢原子不可能在同一平面上，故正确。
答案：C
.
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幻灯片 232．以下物质：①甲烷②苯③聚乙烯④聚乙炔⑤2丁炔
⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧苯乙烯。既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是
( )
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧
C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧
解析：所给物质④⑤⑧中含有碳碳双键或碳碳三键，可以发生氧化反应与加成反应。
答案：C
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幻灯片 243．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色，故可以用酸性KMnO4溶液来除去乙烷中的乙烯。 ( )
(3)将苯、溴水、铁粉混合可制取溴苯。 ( )
(4)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。
( )
(5)由甲苯硝化制对硝基甲苯，与由溴乙烷水解制乙醇的反应类型相同。 ( )
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幻灯片 25解析：(1)乙烯被酸性KMnO4氧化后生成CO2，不符合除杂的要求，除去乙烷中的乙烯应用溴的CCl4溶液。
(2)环己烷中的6个碳原子并不处于同一平面内。
(3)苯与液溴在FeBr3的催化作用下生成溴苯，而不与溴水反应。
(5)甲苯的硝化与溴乙烷的水解均为取代反应。
答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
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幻灯片 26★★★
3年7考
二、有机物的空间结构
★★★
3年10考
一、链状烃的结构与性质
命题指数
考频
考点
几种烃的结构、性质及反应类型的比较
甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型，高考内容较为简单。主要考点有：烷烃的取代反应，乙烯的加成、氧化反应，苯的取代反应和加成反应，甲烷、乙烯和苯的用途等，主要以选择题形式进行考查。
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幻灯片 27[例1] 判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
①(2012·山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和溴水的反应属于同一类型的反应。 ( )
②(2012·广东高考)可用溴水鉴别苯和正己烷。( )
③(2012·福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。 ( )
④(2011·全国高考)用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯，用水可区分苯和溴苯。 ( )
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幻灯片 28⑤(2011·山东高考)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 ( )
⑥(2011·天津高考)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的。 ( )
⑦(2011·福建高考)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。 ( )
⑧(2010·山东高考)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原理相同。 ( )
⑨(2010·广东高考)乙烯和乙烷都能发生加聚反应。
( )
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幻灯片 29[答案] ①× ②× ③√ ④√ ⑤√ ⑥√ ⑦√ ⑧× ⑨×
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幻灯片 30[例2] (2011·新课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是 ( )
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幻灯片 31A．①② B．③④
C．①③ D．②④
[解析] 本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。①是加成反应，②是消去反应，③、④都是取代反应。
[答案] B
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幻灯片 321．甲烷、乙烯、乙炔、苯的比较
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幻灯片 33----
幻灯片 342．三种有机反应类型的比较
减少
减少
一般相等
反应前后分子数目
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
概念
加聚反应
加成反应
取代反应
名称比较
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幻灯片 35反应一般为单方向进行，一般不可逆
“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，分别加在两个不饱和碳原子上，类似无机反应中的化合反应
“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物
反应特点
加聚反应
加成反应
取代反应
名称比较
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幻灯片 361．(2010·新课标全国高考)下列各组中的反应，属于同一
反应类型的是 ( )
A．由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二
溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制
苯甲酸和乙醇
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幻灯片 37解析：本题考查有机反应类型的判断，意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力。A项溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取苯甲酸是氧化反应；C项的反应分别是消去反应和加成反应。
答案：D
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幻灯片 38有机物的空间结构
该考点在高考中主要考查有机物结构的分析，判断有机物分子中原子共线共面情况。命题通常以乙烯、乙炔、苯及甲烷为母体，考查其它简单有机分子的空间结构。
[例3] [双选题](2011·海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( )
A．乙烷 B．甲苯
C．氟苯 D．四氯乙烯
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幻灯片 39[解析] —CH3为四面体结构，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能处于同一平面内。苯和乙烯均为平面形结构，氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的，四氟乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。
[答案] CD
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幻灯片 40[例4] [双选题](2010·海南高考)下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是 ( )
A．溴苯 B．对二甲苯
C．氯乙烯 D．丙烯
[解析] B、D选项中均含有—CH3，依据甲烷的结构可知化合物中所有原子一定不在同一平面上，由苯的结构、乙烯的结构可知A、C符合题意。
[答案] AC
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幻灯片 411．几种简单有机物的空间构型
(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面；
(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构，所有原子共平面；
(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上；
(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构，所有原子共平面；
(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。
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幻灯片 422．规律
(1)共线分析：
①任意两个直接相连的原子在同一直线上。
②任意满足炔烃结构的分子，其所有原子均在同一直线上。
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幻灯片 433．各类有机物随键型不同，分子的空间结构各不相同，但也有一定的规律
(1)饱和碳原子为中心的四个价键上所连接的其他原子，与中心碳构成正四面体结构，键角等于或接近109°28′。
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幻灯片 44(3)具有—C≡C—结构的有机物分子，与三键上两个碳原子相连接的其他原子共处在一条直线上。
(4)具有苯环结构的6个碳原子与周围直接相连接的其他原子共12个原子共处在一个平面上。
[特别提醒]
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幻灯片 45----
幻灯片 462．下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同
一平面的是 ( )
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幻灯片 47答案：D
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幻灯片 48烃的燃烧规律
烃的燃烧是高考考查的考点之一，考查方式是常将多种混合烃在一定条件下燃烧，然后通过测定反应前后体积的变化，生成H2O、CO2的量，消耗O2的量等数据，推测混合烃的组成。
[例5] (2011·四川高考)25°C和 101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为( )
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幻灯片 49A．12.5% B．25%
C．50% D．75%
[解析] 本题重点考查有机化学的相关计算。根据反应：C2H6＋3.5O2―→2CO2＋3H2O；C2H2＋2.5O2 ―→ 2CO2＋H2O；C3H6＋4.5O2 ―→ 3CO2＋3H2O。设混合烃中C2H6为a mL，C2H2为b mL，C3H6为c mL，则有：a＋b＋c＝32①；2.5(a＋c)＋1.5b＝72②，解方程①②可得b＝8，故原混合烃中乙炔的体积分数为25%。
[答案] B
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幻灯片 50[例6] (2010·全国理综Ⅱ)在一定的温度、压强下，向100 mL CH4和Ar的混合气体中通入400 mL O2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体460 mL，则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为
( )
A．1∶4 B．1∶3
C．1∶2 D．1∶1
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幻灯片 51[答案] A
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幻灯片 521．同温同压下烃完全燃烧后气体体积变化(ΔV)
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幻灯片 53C2H6等
V＞0，总体积增大
y＞4
只有C2H2符合
V＜0，总体积减小
y＜4
CH4、C2H4等
V＝0，总体积不变
y＝4
实例
体积变化(V)
氢原子数
ΔV值只与H原子数有关，可能增大，也可能减小或不变。
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幻灯片 542．判断混合烃的组成规律
在同温同压下，1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气，当为混合烃时，若x＜2，则必含CH4，若y＜4，则必含C2H2。
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幻灯片 55(2)等质量的烃完全燃烧时，因1 mol C(12 g)耗O2 1 mol，4 mol H(4 g)耗O2 1 mol，故质量相同的烃，H%越高(即y/x越大)，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。
(3)最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成CO2和H2O及耗O2的量也一定相等。满足上述条件的烃有：
②单烯烃(CnH2n)与环烷烃。
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幻灯片 563．A、B两种烃的混合物，当混合物的质量一定时，无论A、
B以何种比例混合，完全燃烧产生的CO2的量均相等。在①同分异构体，②同系物，③具有相同的最简式，④含碳的质量分数相同中符合上述条件的组合是 ( )
A．①②④ B．①③④
C．②③④ D．①②③
解析：混合物的质量一定，无论以何种比例混合，燃烧产生的CO2量均相等，说明A、B中的碳质量分数相等，也可以是最简式相同。同分异构体分子式相同，最简式也相同。
答案：B
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幻灯片 574．以等物质的量混合的两种气态烯烃，取其1.0体积充分燃烧，
需同温同压下的氧气4.5体积，这两种烯烃是 ( )
A．C2H4和C3H6 B．C3H6和C4H8
C．C2H4和C4H8 D．丙烯和苯
答案：C
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幻灯片 58溴苯、硝基苯的制备实验探究
一、探究苯与液溴的取代反应
2．实验操作
(1)按如图所示安装好仪器，并装好药
品。
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幻灯片 59(2)先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中，则观察到A中反应液微沸，有橙红色气体充满A容器，C中导管口有气泡生成，且CCl4的颜色由无色逐渐变成橙红色，试管D中有白雾生成。
(3)向试管D中加入AgNO3溶液产生浅黄色沉淀，反应的离子方程式为Ag＋＋Br－===AgBr↓。
(4)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，观察到锥形瓶底部有无色油状液滴生成。
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幻灯片 603．操作提示
(1)反应物要用液溴不能用溴水，液溴对皮肤有强烈的腐蚀性，取用时要小心，同时要注意与苯混合均匀。
(2)铁丝的作用：催化剂(真正起催化作用的是FeBr3)。
(3)溴苯的物理性质：比水重，不溶于水，油状液体。
(4)插入A中的导管要用长而垂直的玻璃导管，除导出气体外还兼起冷凝回流苯和液溴的作用。
(5)C中CCl4要足量，其作用是除去HBr气体中的苯蒸气和溴蒸气。
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幻灯片 614．实验改进
苯和溴的取代反应的实验改进装置如图所示。
其中A为带支管口的试管改制成的容器，在其下端开一小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。然后向A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒内就发生反应。
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幻灯片 62反应开始后，可观察到D试管中石蕊试液慢慢变红，并在导管口有白雾产生。E试管中出现浅黄色沉淀。反应2～3 min后，在B中溶液底部出现无色油状液体。
(1)加入药品的顺序：依次加入苯、液溴、铁粉，因为液溴有毒且易挥发，因此先将液溴溶解在苯中。
(2)苯与液溴反应时，得到的是HBr和溴蒸气的混合气体，设计实验方案用AgNO3溶液验证HBr的存在时，应先用CCl4吸收溴蒸气，同时要防止液体倒吸，防止环境污染。
(3)除去溴苯中溶解的溴，应先用水洗，再用10%烧碱溶液洗，最后再干燥、蒸馏。
(4)溴苯是无色油状液体，制得的溴苯中因含有未反应的溴而呈红褐色。
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幻灯片 63[典题例析]
[例1] 用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，然后回答下列问题：
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幻灯片 64 (1)写出三个装置中都发生的反应的化学方程式：
______________________________________________、
______________________________________________；
写出B的试管中发生反应的化学方程式_________
______________________________________________。
(2)装置A、C中长导管的作用是________________
______________________________________________。
(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是________________，对C应进行的操作是____
______________________________________________。
----
幻灯片 65 (4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是__________________________________。
(5)B中采用了双球吸收管，其作用是_________________
____________________________________________________；
反应后双球管中可能出现的现象是_________________；
双球管内液体不能太多，原因是____________________。
(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是_____________________________
____________________________________________________。
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幻灯片 66----
幻灯片 67----
幻灯片 68(3)打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴在铁粉上 托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中
(4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境
(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变橙色 易被气体压入试管中
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而可能产生倒吸
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幻灯片 69[针对训练]
1．实验室制备溴苯可用下图所示装置。
(1)D、E试管内出现的现象为_____________________
_____________________________________________。
(2)待三口烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是________________
_____________________________________________。
----
幻灯片 70(3)简述将三口烧瓶中的溴苯分离提纯的方法_________
________________________________________________
______________________________________________。
解析：(1)苯与液溴反应产生的副产物为HBr，HBr极易溶于水，故在装置D中有白雾生成，并且HBr溶于水使溶液呈酸性，能使紫色的石蕊试液变红，装置E中发生反应：AgNO3＋HBr===AgBr↓(淡黄色)＋HNO3。
(2)当三口烧瓶中仍有大量HBr生成时，关闭C夹，打开F夹，则广口瓶中的水就会倒吸到三口烧瓶中，使三口烧瓶的液体分层，其中下层为褐色的油状液体。
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幻灯片 71(3)用NaOH溶液可除去溴苯中溶有的溴。
答案：(1)D中出现白雾，试液变红，E中生成淡黄色沉淀
(2)水通过F夹进入三口烧瓶，三口烧瓶中液体分层
(3)加入NaOH溶液，振荡、分液，取下层为溴苯
----
幻灯片 72二、硝基苯的制取
1．反应原理及装置
硝基苯是一种无色的、带有苦杏仁味的油状液体，不溶于水、密度比水大。硝基苯有毒。
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幻灯片 73 (2)装置如右图所示。
2．实验步骤
(1)配制混和酸：先将1.5 mL浓硝酸
注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓
硫酸，并及时摇匀和冷却。
(2)向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL
苯，充分振荡，混和均匀。
(3)将大试管放在50～60℃的水浴中加热约10 min，实验装置如图所示。
----
幻灯片 74(4)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成，用分液漏斗分离出粗硝基苯。
(5)粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。
3．注意事项
(1)装置特点：长导管(冷凝回流平衡气压)；水浴加热；温度计应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。
(2)药品加入的顺序：先浓硝酸再浓硫酸，冷却到50～60℃，再加入苯。
(3)浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂。
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幻灯片 75[典题例析]
[例2] 请你与同学共同合作，设计一个实验，制取一定量的纯净的硝基苯。有关信息：
(1)相关物质性质如下表所示
不溶于水
有
1.205
210.9
5.7
硝基苯
易溶于水
1.503
83
－41.59
硝酸
不溶于水
有
0.879 4
80.1
5.5
苯
水溶性
毒性
相对密度(20℃)
沸点/℃
熔点/℃
物质
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幻灯片 76(2)方程式中的加热条件，通常采用50～60℃。
(3)可供选择的实验用品：
①仪器：烧杯、大试管、铁架台带铁圈、石棉网、酒精灯、橡皮塞、玻璃管、温度计、分液漏斗等。
②药品：浓硝酸、稀硝酸、浓硫酸、稀硫酸、苯、5% NaOH溶液、蒸馏水等。
请参考以下实验设计思路，讨论并回答有关问题。
第一步：答案：择合适的实验仪器及条件。
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幻灯片 77①采用的加热方式：__________，其优点是________。
②反应物均为__________，采用__________作反应器。
③反应过程中由于有易挥发的物质，为防止损失采用__________兼起__________。
第二步：安排合理的实验步骤。
①装好实验仪器。②在大试管里，先加入1.5 mL浓硝酸和2 mL浓硫酸，摇匀，冷却到50～60℃以下。③再慢慢地滴入1 mL苯，不断轻轻摇动，使之混合均匀，塞好单孔塞。④放在60℃的水浴中加热10 min。
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幻灯片 78 第三步：产品提纯。
简述由粗产品进行分离提纯的步骤：__________
________________________________________________
________________________________________________
______________________________________________。
[解析] 设计化学实验的依据是化学原理。根据客观条件切实可行、装置简单、操作方便的最佳方案。
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幻灯片 79 ①从本题的反应原理知反应物均为液体且易挥发，浓HNO3受热不稳定，苯及硝基苯均有毒，浓H2SO4溶于水要放出大量的热，因此对实验要求较高，特别是对温度的控制是影响整个实验成败的关键，采用水浴加热是最佳的选择，冷凝回流装置也是提高实验效果的有效措施。
②实验目标是制取一定量的纯净的硝基苯。得到的粗产品有硝基苯、苯、硝酸、H2O等。这就要通过无机反应和有机反应的原理进行分离提纯，应先考虑硝酸易溶于水，且易和NaOH等发生中和反应，先进行有机物与无机物的分离，再根据有机物的特点进行分离。总之以化学反应原理为核心，根据各反应物、生成物的性质及实验条件，进行优化整合是化学实验设计的基本思路。
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幻灯片 80[答案] 第一步：①水浴加热 便于控制温度，受热均匀
②液体 大试管
③长玻璃管 冷凝回流作用
第三步：用移液管(胶头滴管)把粗硝基苯转移到盛有5%氢氧化钠溶液的烧杯里洗涤，用分液漏斗进行分离，然后用蒸馏水洗，最后在洗过的硝基苯里加一小块无水氯化钙(吸水剂)，最后进行蒸馏可得纯硝基苯
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幻灯片 81[针对训练]
2．(2012·北京西城)实验室制备硝基苯的方法是苯与浓
硫酸和浓硝酸的混合液加热到50～60℃反应。已知苯与硝基苯的基本物理性质如下表所示：
液体
210.9℃
5.7℃
硝基苯
液体
80.1℃
5.51℃
苯
状态
沸点
熔点
某同学设计如右图：
(1)要配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸的注意事项是________________________________________。
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幻灯片 82(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是_________________
________________________________________________；
分离硝基苯和苯的方法是_________________________。
(3)某同学用如图装置制取硝基苯：
①用水浴加热的优点是___________________________；
②指出该装置的两处缺陷________________；________________。
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幻灯片 83解析：(1)配制混合酸时，一般将密度大的液体加到密度小的液体中并不断搅拌，与浓硫酸稀释的方法相似。
(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液的方法分离；硝基苯和苯互溶，沸点相差较大，可考虑用蒸馏的方法分离。
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幻灯片 84(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀，并且温度容易控制。②两处缺陷分别是：盛放反应物的试管不能接触烧杯底部；为了防止苯、HNO3的挥发，应在试管上方加一长直玻璃管，起冷凝回流作用。
答案：(1)将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌直至冷却
(2)分液 蒸馏
(3)①使反应物受热均匀，且便于控制温度 ②试管不能接触烧杯底部 缺少冷凝回流装置
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幻灯片 85[随堂巩固提升]
1．下列叙述正确的是( )
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幻灯片 86解析：A选项，聚丙烯的结构简式中应该有甲基；C选项，丙烯结构简式中的碳碳双键要表示出来；D选项，聚乙烯的结构简式中不含不饱和键。
答案：B
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幻灯片 872．(2009·宁夏高考)下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶
液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是 ( )
A．甲苯 B．乙醇
C．丙烯 D．乙烯
解析：双键能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环和乙醇因不含双键，排除A和B选项；在光照下与溴发生取代反应是烷烃的性质，排除D选项。
答案：C
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幻灯片 883．化学式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一
种，该芳香烃的名称是 ( )
A．乙苯 B．对二甲苯
C．邻二甲苯 D．间二甲苯
解析：化学式为C8H10的芳香烃有四种结构，苯环上的一氯取代物中，乙苯有三种，对二甲苯有一种，邻二甲苯有二种，间二甲苯有三种。
答案：B
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幻灯片 89A．12个 B．14个
C．18个 D．20个
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幻灯片 90答案：D
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幻灯片 915．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，B的名称是________。
(2)①的反应类型是________，③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________
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幻灯片 92----
幻灯片 93课下限时集训见“限时集训（三十一）”
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