幻灯片 1第三节 烃的含氧衍生物
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幻灯片 2[考纲展示]
1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
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幻灯片 3一、醇
1．醇及其分类
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为_________________。
CnH2n＋2O(n≥1)
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幻灯片 42．醇类物理性质的变化规律
(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．醇的代表物——乙醇的化学性质
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幻灯片 5CH3CH2Br
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幻灯片 6消去
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幻灯片 7二、苯酚
1．组成与结构
分子式为C6H6O；结构简式为___________或C6H5OH；结构特点：羟基与________直接相连。
2．物理性质
(1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中会因部分被氧化而显__________。
(2)溶解性：常温下在水中溶解度不大,高于65 ℃时与水混溶。
(3)毒性：有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。皮肤上不慎沾有苯酚应立即用________清洗。
苯环
粉红色
酒精
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幻灯片 83．化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性
电离方程式为__________________________________，
俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红；
②与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为
______________________________________________。
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幻灯片 9----
幻灯片 10(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为
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此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显______，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
紫色
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幻灯片 11三、醛的结构与性质
1．概念：由烃基与______相连而构成的化合物。
2．分子结构
3．物理性质
醛基
HCHO
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幻灯片 12----
幻灯片 135．注意事项
(1)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行，前者由Ag(NH3)2OH电离提供OH－，后者由过量NaOH提供OH－而使溶液显碱性。这两个反应用于醛基的检验。
(2)乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化，更容易被KMnO4、Br2等强氧化剂氧化，所以乙醛能与KMnO4酸性溶液及溴的四氯化碳溶液发生氧化反应而褪色。
(3)除甲醛外的一元醛发生银镜反应时醛与生成的银的物质的量之比为1∶2，而甲醛与生成银的物质的量之比为1∶4。
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幻灯片 14CnH2nO2
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幻灯片 15—COOH
CH3COOCH2CH3＋H2O
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幻灯片 16CnH2nO2
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幻灯片 17----
幻灯片 181．醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
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幻灯片 192．醇的消去规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。可表示为
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幻灯片 20特别提醒：(1)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(3)在醇类的催化氧化反应中，催化剂铜参与反应。
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幻灯片 21 (2012·高考天津卷)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G的路线之一如下：
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幻灯片 22请回答下列问题：
(1)A所含官能团的名称是__________________。
(2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：
____________________________________________________。
(3)B的分子式为________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：___________________________________________________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰
②能发生银镜反应
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幻灯片 23(4)B→C、E→F的反应类型分别为__________、__________。
(5)C→D的化学方程式为____________________________________________________。
(6)试剂Y的结构简式为____________________________________________________。
(7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是________和________。
(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：___________________________________________________。
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幻灯片 29(7)根据E、F、G三者的结构简式可知，E中含有—COOH，既能与NaHCO3反应生成CO2又能与Na反应生成H2，G分子中含有—OH能与Na反应生成H2而不能与NaHCO3反应，F中既不含—COOH，也不含—OH，既不能与NaHCO3反应，也不能与Na反应，所以可以用NaHCO3溶液和Na来鉴别三者。
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幻灯片 33即时应用
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幻灯片 42特别提醒：(1)发生酯化反应时羧酸脱去的是羟基，醇脱去的是羟基氢原子，解题时要注意断键部位。(2)酯在碱性条件下的水解产物是醇和羧酸盐而不是羧酸。(3)羟基酸分子之间发生酯化反应时，可生成链状酯，也可生成环酯，解题时要看清题意。
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幻灯片 43 (2012·高考新课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
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幻灯片 44已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形
成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为______；
(2)由B生成C的化学反应方程式为____________________________________________________，
该反应的类型为________；
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幻灯片 45(3)D的结构简式为__________；
(4)F的分子式为__________；
(5)G的结构简式为__________；
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是__________(写结构简式)。
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幻灯片 49即时应用
2．(2011·高考天津卷)已知：
Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:
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幻灯片 50(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为________。
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：
____________________________________________________。
(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：
____________________________________________________。
(4)C＋E→F的反应类型为________。
(5)写出A和F的结构简式：
A__________________； F______________。
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