幻灯片 1第四节 生命中的基础有机化学物质
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幻灯片 2[考纲展示]
1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物能源开发上的应用。
2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。
3.了解蛋白质的组成、结构和性质。
4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
5.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
6.了解加聚反应和缩聚反应的特点。
7.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。
8.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献.
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幻灯片 3一、糖类
1．糖的概念与分类
(1)概念
从分子结构上看，糖类可定义为____________或多羟基酮以及它们的脱水缩合物。
(2)分类(从能否水解及水解后的产物分)
多羟基醛
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幻灯片 42．葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构
—CHO
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幻灯片 5(2)葡萄糖的化学性质
①还原性：能发生银镜反应,能与新制_________悬浊液反应。
②加成反应：与H2发生加成反应生成_________。
③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。
④发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为
__________________________________________。
⑤生理氧化反应的化学方程式为
Cu(OH)2
己六醇
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幻灯片 63．蔗糖与麦芽糖
C12H22O11
葡萄糖和果糖
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幻灯片 74.淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。
②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
____________________________________________;
③都不能发生银镜反应。
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幻灯片 8(2)不同点
①通式中n值不同，淀粉与纤维素不是同分异构体。
②淀粉溶液遇碘变________。
(3)淀粉水解产物的检验及水解程度的判断
淀粉水解程度的判断，应注意检验产物中是否有葡萄糖，同时还要确定是否还存在淀粉，可以用银氨溶液和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全，实验步骤如下：
蓝色
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幻灯片 9实验现象及结论：
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幻灯片 10二、油脂
1．概念
油脂是一分子________与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，称为甘油三酯。
常见的形成油脂的高级脂肪酸有：
硬脂酸：C17H35COOH；软脂酸：C15H31COOH；
油酸：C17H33COOH。
甘油
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幻灯片 11----
幻灯片 12小
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幻灯片 135．化学性质
(1)油脂的氢化(油脂的硬化)
油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
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幻灯片 14(2)水解反应
①酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
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幻灯片 15②碱性条件下——皂化反应
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
油脂在碱性条件下的水解反应称为_____________。
皂化反应
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幻灯片 166．油脂与矿物油比较
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幻灯片 17三、蛋白质和氨基酸
1．氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸的组成和结构
氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为— COOH和_________。
α氨基酸的结构简式可表示为 。
—NH2
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幻灯片 18(2)氨基酸的化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是________化合物。
甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为
两性
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幻灯片 19②成肽反应
两分子氨基酸缩水形成二肽，如：
多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
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幻灯片 202．蛋白质的结构与性质
(1)蛋白质的组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
(2)蛋白质的性质
①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成_________。
②两性：具有氨基酸的性质。
③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为_______过程，可用于分离和提纯蛋白质。
氨基酸
可逆
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幻灯片 21④变性：加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)等会使蛋白质变性，此过程属于_________过程。
⑤颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于某些蛋白质的检验。
⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的特殊气味，可用此法检验毛、丝纺织品。
3．酶
(1)酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，不需加热；
②具有高度的专一性；
③具有高效催化作用。
不可逆
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幻灯片 22四、有机高分子材料
1．高分子化合物的组成
能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体，重复出现的最小单位称链节,含有链节的数目称聚合度。
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幻灯片 232．合成有机高分子化合物的方法
合成高分子化合物的基本方法有加聚反应和缩聚反应两种。
写出由丙烯生成聚丙烯的加聚反应：
_______________________________________________。
己二酸和乙二醇发生的缩聚反应为：
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幻灯片 243．高分子材料简介
其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
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幻灯片 251．取代反应
(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)常见的取代反应
烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。
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幻灯片 262．加成反应
(1)加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
(2)常见的加成反应
①能与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。
②苯环可以与氢气加成。
③醛、酮可以与H2、HCN等加成。
3．消去反应
(1)消去反应
在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或三键的不饱和化合物的反应。
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幻灯片 27(2)常见的消去反应
①醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。
②醇类发生消去反应的规律与卤代烃发生消去反应的规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液，△)，要注意区分。
(3)有机合成中的应用
在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入双键、三键等不饱和键。
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幻灯片 284．氧化反应和还原反应
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幻灯片 295．加聚反应
(1)加聚反应
相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应。
(2)特点
①一种单体形成的加聚产物，链节的相对分子质量与单体的相对分子质量(或相对分子质量和)相等。
②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成。
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幻灯片 306．缩聚反应
(1)缩聚反应
缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。
(2)缩聚反应方程式的书写
①注意缩聚物结构简式的端基原子或原子团的书写，如：
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幻灯片 31②注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。
③注意生成的小分子的物质的量：
一种单体时为n－1；两种单体时为2n－1。
特别提醒：(1)合成有机高分子化合物时，从原料到目标产物常需要多步反应，可能会发生多种类型的反应，解题时要特别注意题中信息。(2)有机化学反应的条件特别重要，不同的物质发生同一类型的反应时，条件可能不同。解答有机合成题时要注意考虑具体条件。
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幻灯片 32 (2012·高考安徽卷)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
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幻灯片 33(1)A→B的反应类型是________；B的结构简式是_________。
(2)C中含有的官能团名称是________；D的名称(系统命名)是________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是_____________________。
(5)下列关于A的说法正确的是________。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
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幻灯片 34【解析】 本题考查有机化学基础，意在考查考生对有机物性质的理解以及信息的接受、整合能力。(1)依据烯烃的性质知A→B是碳碳双键与氢气发生加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成图可知C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中含有的官能团名称为碳碳三键、羟基；D的1、4号碳原子上含有羟基，故D的名称为1,4丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与溴的CCl4溶液发生加成反应而褪色,a项正确;可与HBr发生加成反应,b项错;含有羧基,可与新制Cu(OH)2反应,c项正确;1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错。
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幻灯片 35----
幻灯片 36即时应用
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幻灯片 37M可以用丙烯为原料，通过如图所示的路线合成：
请回答下列问题：
(1)写出E中两种官能团的名称________________。
(2)C→甲基丙烯酸的反应类型为________________。
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幻灯片 38----
幻灯片 39----
幻灯片 40所以E中的两种官能团为碳碳双键和酯基，C→甲基丙烯酸为消去反应；对于第(3)问根据题给信息，该有机物中应含有碳碳双键和羧基，再结合甲基丙烯酸的分子式，推断链状同分异构体的数目；对于第(4)问，应注意分析A、B的结构，推断可能生成的另一种有机物；对于第(5)问应从官能团变化和有机物碳链两个方面对照原料和目标产物确定合成路线，注意保护碳碳双键。
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幻灯片 41----
幻灯片 421．有机合成的任务
2．有机合成的原则
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染；
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线；
(3)原子经济性高，具有较高的产率；
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于
实现。
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幻灯片 433．有机合成题的解题思路
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幻灯片 444．有机合成中碳骨架的构建
(1)链增长的反应
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；
④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……
(2)链减短的反应
①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；
③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
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幻灯片 45(3)常见由链成环的方法
①二元醇成环
②羟基酸酯化成环
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幻灯片 46③氨基酸成环
④二元羧酸成环
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幻灯片 475．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
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幻灯片 48----
幻灯片 49(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化、酯化消除羟基；
③通过加成或氧化消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
(3)官能团的转变
①通过官能团之间的衍变关系改变官能团
如：醇 醛―→酸。
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幻灯片 50----
幻灯片 51特别提醒：(1)有机合成中，特别是含有多个官能团的有机物，当需要某一官能团反应或拼接碳链时，其他官能团或者被破坏或者首先反应，需要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，称为官能团保护。(2)分析有机合成中官能团的引入、消除及转化时，既要注意反应条件及各类有机物的结构是否符合相应官能团的转化要求,同时还要考虑对其他官能团的影响及官能团的保护。
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幻灯片 52 (2012·高考广东卷)过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
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幻灯片 53化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
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幻灯片 54(1)化合物Ⅰ的分子式为______________。
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为____________________________________________________。
(3)化合物Ⅲ的结构简式为______________。
(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_____________________
(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由Ⅳ与 反应合成Ⅱ，其反应类型为__________________。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为______________________(写出其中一种)。
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幻灯片 55【解析】 本题主要考查有机物分子式、结构简式的判断，重要有机反应类型、同分异构体以及有机反应方程式的书写，意在考查考生对有机化学基础知识的熟悉程度和阅读、理解、运用题给信息的能力。(1)对照化合物Ⅰ的结构简式写出其分子式即可。(2)化合物Ⅱ与溴的加成反应发生在碳碳双键上。(3)根据化合物Ⅳ的结构简式及Ⅲ→Ⅳ的反应条件可以确定化合物Ⅲ的结构简式。(4)化合物Ⅳ的消去反应可类比乙醇的消去反应得到。对比Ⅱ与Ⅳ的结构简式可知Ⅳ与
反应合成Ⅱ的反应为取代反应。
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幻灯片 56(5)Ⅳ的同分异构体能发生银镜反应表明其结构中含有醛基，结合Ⅳ的分子式可知Ⅳ应为C3H7—CHO，有两种结构CH3CH2CH2CHO、 。对应的化合物Ⅵ也有两
种结构。
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幻灯片 57----
幻灯片 58即时应用
2．(2012·高考江苏卷)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：
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幻灯片 59(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________。
Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，
X的结构简式为________。
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幻灯片 61解析：(1)由化合物A的结构简式可知，A中含有醛基(—CHO)和(酚)羟基(—OH)两种含氧官能团。
(2)反应①→⑤中，属于取代反应的有①③⑤。
(3)化合物B的分子式为C14H12O2，符合要求的B的同分异构体满足条件：①分子式为C14H12O2；②分子中含有两个苯环；③有7种不同化学环境的H原子；④分子中不含酚羟基，但水解产物中含有酚羟基，可能的结构有
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幻灯片 63----
幻灯片 64----
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