幻灯片 1 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
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幻灯片 2教学目标：
①知道分离、提纯有机物的常用方法有：蒸馏、萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。
②知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物质的实验原理、步骤以及实验时的注意事项。
③通过对典型实验的分析，初步了解测定有机化合物中C、H、O等各元素含量的方法（李比希法、元素分析仪等）。
④了解测定有机化合物相对分子质量的常见方法（质谱法等）。
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幻灯片 3有机物（不纯）
有机物（纯净）
分离 提纯
研究有机化合物的一般步骤
确定实验式
元素定量分析
确定分子式
测定相对
分子质量
确定结构式
化学性质波谱分析
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幻灯片 4研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式(有哪些官能团）
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幻灯片 5【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什
么方法除去？
（1）酒精（水） （2）壬烷（己烷）
（3）KNO3(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇）
（5）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）
（7）溴水（水） （8）CO2（HCl）
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？
不引入新杂质;不减少提纯物质的量
蒸馏 、重结晶、萃取
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幻灯片 6一、分离、提纯
2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将
它们分开
有机物分离的常用物理方法
蒸馏
重结晶
萃取
分液
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化
学反应。
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幻灯片 7一、分离、提纯
1.蒸馏
(1)大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？
(2)实验室进行蒸馏
时，用到的仪器有哪
些？实验过程中要注
意哪些问题？
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幻灯片 81、蒸馏：
（2）蒸馏提纯的条件:
有机物热稳定性较强；
与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
（1）蒸馏的原理:
利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。
（3）蒸馏的注意事项：
． 温度计水银球的部位
烧瓶中放少量沸石或碎瓷片
进出水方向
烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
（蒸馏烧瓶支管处）
（防止暴沸）
（下进上出）
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幻灯片 9【思考与交流】
1、下列实验的步骤是什么？
1〉 提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO3
2〉 提纯KNO3 、NaCl 混合物中的NaCl
2、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？
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幻灯片 102、重结晶
(1)选择溶剂的条件
杂质在此溶剂中溶解度很小或很大
被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大
[学与问]
在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？
[阅读] 课本P18,归纳重结晶的步骤。
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幻灯片 11不纯固体物质
残渣
(不溶性杂质)
滤液
母液
(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体
(产品)
溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤
冷却，结晶，过滤， 洗涤
(2)重结晶的步骤。
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幻灯片 12【思考与交流】
(1)如何提取溴水中的溴？
(2)实验原理是什么？
(3)用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？
(4)如何选取萃取剂？
萃取的原理：利用混合物
中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同
萃取的条件：
（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应
（2）溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中溶解度
3、萃取
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幻灯片 13[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D 汽油和水，苯和水，己烷和水
[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是
A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯
C 汽油和苯 D 硝基苯和水
BD
D
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幻灯片 14[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
（1）加入烧碱使溶液的pH＝10的目的是 ；
将乙酸与碱反应转化为乙酸钠，促进乙酸乙酯的水解
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幻灯片 15[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
（2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ；
乙醇
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幻灯片 16[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
（3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示） ________________________________________
2CH3COONa+H2SO4=Na2SO4+2CH3COOH
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幻灯片 17[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。
物质沸点（℃）丙酮（56.2）、乙酸乙酯（77.06）、乙醇（78）、乙酸（117.9）
①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10
②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热
③收集温度在70～85℃时的馏出物
④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物
请回答下列问题：
（4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留液中溶质的主要成份是 。
硫酸钠
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幻灯片 18 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
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幻灯片 19有机物（不纯）
有机物（纯净）
分离 提纯
研究有机化合物的一般步骤
确定实验式
元素定量分析
确定分子式
测定相对
分子质量
确定结构式
化学性质波谱分析
蒸馏
重结晶
萃取
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幻灯片 20有机物（纯净）
确定 分子式
？
首先要确定有机物中含有哪些元素
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幻灯片 21
二、元素分析与相对分子质量的测定
（1）、原理：
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）
1、元素定量分析
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幻灯片 22例1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O
5.4g .含有哪些元素?
思考：能否直接确定该有机物的分子式?
实验式和分子式有何区别?
C3H6O
（2）、实验式和分子式的区别
实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最
简整数比的式子。
分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式
子,表示物质的真实组成。
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幻灯片 23例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。
答案：实验式是CH3，分子式是C2H6
[练习1] P21的“学与问”
特殊方法：
部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得。
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幻灯片 24（3）确定有机化合物的分子式的方法：
[方法一] 由物质中各原子（元素）的质量分数→ 各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式 → 有机物分子式
[方法二] 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量→ 1mol物质中的各种原子的物质的量→知道一个分子中各种原子的个数 → 有机物分子式
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幻灯片 25补充：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n
（2）M1 = D M2
（3）M = 22.4L/mol ▪ρg/L
特殊方法：
部分特殊组成的实验式如：CH3 当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得。
部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）
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幻灯片 26[练习2]（08测试题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。
试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗啡的分子式。
思路分析： 可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。
解： 吗啡最小分子量 ，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。
一个吗啡分子中碳原子数为
氢原子数为 氮原子数为1
氧原子数为 故吗啡的分子式为
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幻灯片 272、相对分子质量的测定——质谱法
它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子（通常是1个电子）变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
如：C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，
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幻灯片 28【思考与交流】观察P21谱图，并进行思考，然后进行交流。
1、质荷比是什么？
2、如何确定有机物的相对分子质量？
（分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）
M = 46g∕mol
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幻灯片 29[例1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是
A 甲醇 B 甲烷
C 丙烷 D 乙烯
B
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幻灯片 30[练习1]某有机物的结构确定：
①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，
则其相对分子质量为
（ ），
分子式为（ ）。
C4H10O
74
C4H10O
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幻灯片 31【思考题】:乙醇和二甲醚的分子式都是C2H6O，设计一个实验证明它的结构？
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幻灯片 321、红外光谱
原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。
用途：我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
三、分子结构的鉴定
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幻灯片 33[例2]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
C—O—C
C=O
不对称CH3
CH3COOCH2CH3
CH3CH2COOCH3
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幻灯片 34[练习2]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式
C—O—C
对称CH3
对称CH2
CH3CH2OCH2CH3
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幻灯片 352、核磁共振氢谱（HNMR）
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。
原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共
振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的
吸收峰的面积不同。
用途：可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
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幻灯片 36[例3] 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是
A HCHO B CH3OH
C HCOOH D CH3COOCH3
A
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幻灯片 37[练习3] 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。
(1) CH3COOCH3
(2) CH3CH2COOH 或
CH3CH2OOCH
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幻灯片 38分子结构的鉴定
有机物的性质
结构式
（确定有机物的官能团）
分子式
计算不饱和度
推测可能的官能团
写出可能的同分异构体
？
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