幻灯片 1第四节 有机合成
第三章 烃的含氧衍生物
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幻灯片 2一、有机合成的过程
利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
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幻灯片 3有机合成过程示意图
基础原料
辅助原料
副产物
副产物
中间体
中间体
辅助原料
辅助原料
目标化合物
3、有机合成的过程
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幻灯片 4思考与交流
1、引入碳碳双键的三种方法:
卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。
2、引入卤原子的三种方法:
醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
3、引入羟基的四种方法:
烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原。
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幻灯片 5二、有机合成的方法
1、有机合成的常规方法
(1)官能团的引入
①引入双键(C=C或C=O)
1)某些醇的消去引入C=C
2)卤代烃的消去引入C=C
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幻灯片 63)炔烃加成引入C=C
4)醇的氧化引入C=O
②引入卤原子(—X)
1)烃与X2取代
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幻灯片 73)醇与HX取代
2)不饱和烃与HX或X2加成
③引入羟基(—OH)
1)烯烃与水的加成
2)醛(酮)与氢气加成
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幻灯片 83)卤代烃的水解(碱性)
4)酯的水解
(2)官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
(3)官能团的衍变
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幻灯片 9主要有机物之间转化关系图
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幻灯片 102、正向合成分析法
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
正向合成分析法示意图
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幻灯片 113、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
基础原料
中间体
中间体
目标化合物
逆向合成分析法示意图
所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
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幻灯片 12
2 C2H5OH
+
草酸二乙酯的合成
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幻灯片 131.写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并写出有关的化学方程式 :
乙烯
乙醇
乙醛
乙酸
乙酸乙酯
请课后在学案中完成相应的化学方程式
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【巩固练习】
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幻灯片 142、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:
试写出:
(1) 化合物A、B、C的结构简式: 、 、 。
(2) 化学方程式:A→D ,A→E 。
(3) 反应类型:A→D ,A→E
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幻灯片 15
A的结构简式为:
B的结构简式为:
C的结构简式为:
则A→D的化学方程式为:
反应类型:消去反应
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幻灯片 16
反应类型:
酯化反应
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