幻灯片 1第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 学科网 ---- 幻灯片 2一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 ---- 幻灯片 3有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 ---- 幻灯片 4思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法: 卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法: 醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 3、引入羟基的四种方法: 烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原。 ---- 幻灯片 5二、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 (1)官能团的引入 ①引入双键(C=C或C=O) 1)某些醇的消去引入C=C 2)卤代烃的消去引入C=C 学科网 ---- 幻灯片 63)炔烃加成引入C=C 4)醇的氧化引入C=O ②引入卤原子(—X) 1)烃与X2取代 ---- 幻灯片 73)醇与HX取代 2)不饱和烃与HX或X2加成 ③引入羟基(—OH) 1)烯烃与水的加成 2)醛(酮)与氢气加成 ---- 幻灯片 83)卤代烃的水解(碱性) 4)酯的水解 (2)官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 (3)官能团的衍变 ---- 幻灯片 9主要有机物之间转化关系图 ---- 幻灯片 102、正向合成分析法 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 学科网 ---- 幻灯片 113、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 ---- 幻灯片 12 2 C2H5OH + 草酸二乙酯的合成 ---- 幻灯片 131.写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路,并写出有关的化学方程式 : 乙烯 乙醇 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 请课后在学案中完成相应的化学方程式 26 【巩固练习】 ---- 幻灯片 142、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应: 试写出: (1) 化合物A、B、C的结构简式: 、 、 。 (2) 化学方程式:A→D ,A→E 。 (3) 反应类型:A→D ,A→E ---- 幻灯片 15 A的结构简式为: B的结构简式为: C的结构简式为: 则A→D的化学方程式为: 反应类型:消去反应 ---- 幻灯片 16 反应类型: 酯化反应 33 ----

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