第23讲 烃 卤代烃
一、单项选择题
1．(2010年广东高考)下列说法正确的是( )。
A．乙烯和乙烷都能发生加聚反应
B．蛋白质水解的最终产物是多肽
C．米酒变酸的过程涉及了氧化反应
D．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程
2．按图K4－23－1路线制聚氯乙烯，不发生的反应类型是( )。
图K4－23－1
A．加成反应 B．消去反应
C．取代反应 D．加聚反应
3．下列烃及烃的高聚物：①乙烷；②苯；③聚丙烯；④聚异戊二烯；⑤2 丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧裂解气 ，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能与溴水反应而使溴水褪色的是( )。
A．②③④⑤⑥⑦⑧ B．③④⑤⑥⑦⑧
C．④⑤⑧ D．④⑤⑦
4．既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是( )。
A．通过足量的NaOH溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni催化、加热条件下通入H2
D．通过足量的KMnO4酸性溶液
5．下列说法正确的是( )。
A．卤代烃水解后的有机产物一定为醇
B．卤代烃水解后只能生成一元醇
C．卤代烃与AgNO3溶液反应生成卤化银
D．C3H7Cl水解后的产物中可能含有两种不同的醇
6．从溴乙烷制取1,2 二溴乙烷，下列转化方案中最好的是( )。
A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br
7．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决。苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是( )。
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；
②苯中碳碳键的键长均相等；
③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷；
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。
A．②③④⑤ B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
8．将溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂不相吻合的是( )。
选项
A
B
C
D
与溴水混
合的试剂
酒精
己烯
苯
四氯化碳
现象
二、双项选择题
9．(2011年海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有( )。
A．乙烷 B．甲苯
C．氟苯 D．四氯乙烯
10．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构如图K4－23－2。由此结构推测，它可能具有的性质有( )。
图K4－23－2
A．使溴的四氯化碳溶液褪色
B．使酸性KMnO4溶液褪色
C．与银氨溶液发生银镜反应
D．与Na2CO3溶液作用生成CO2
11．丁香酚结构如图K4－23－3。下列有关说法错误的是( )。
图K4－23－3
A．丁香酚的化学式为C10H12O2
B．丁香酚使溴水褪色是因为发生了加成反应
C．丁香酚属芳香化合物
D．丁香酚的化学性质与乙烯完全相同
三、非选择题
12．有人设想合成具有以下结构的烃分子。
图K4－23－4
(1)结构D显然是不可能合成的，原因是____________________________________。
(2)在结构A的每两个碳原子之间插入一个CH2原子团，可以形成金刚烷的结构，金刚烷的分子式为________。
(3)B的一种同分异构体是最简单的芳香烃，能证明该芳香烃中的化学键不是单双键交替排列的事实是________(填字母)。
a．它的对位二元取代物只有一种
b．它的邻位二元取代物只有一种
c．分子中所有碳碳键的键长均相等
d．能发生取代反应和加成反应
(4)C的一种属于芳香烃的同分异构体是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：________________________________________________________________________。
13．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O)，将生成的气体直接通入溴的CCl4溶液中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴的CCl4溶液发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体，由此他提出必须先把杂质气体除去，再与溴反应。
(1)甲同学设计的实验__________填(“能”或“不能”)验证乙烯与溴的CCl4溶液发生了加成反应，其理由是__________(填字母)。
A．使溴的CCl4溶液褪色的反应，未必是加成反应
B．使溴的CCl4溶液褪色的反应，就是加成反应
C．使溴的CCl4溶液褪色的物质，未必是乙烯
D．使溴的CCl4溶液褪色的物质，就是乙烯
(2)乙同学推测此乙烯中可能含有的一种杂质气体是__________，它与溴的CCl4溶液发生反应的化学方程式是：__________________________________________________，
在验证过程中该杂质必须全部除去。
(3)为了验证乙烯与溴的CCl4溶液的反应是加成反应而不是取代反应，还可采取的方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
14．某些废旧塑料可采用下列方法处理：将废塑料隔绝空气加强热，使其变成有用的物质，实验装置如图K4－23－5。
图K4－23－5
加热聚丙烯废塑料得到的产物如下表：
产物
氢气
甲烷
乙烯
丙烯
苯
甲苯
碳
质量分数/%
12
24
12
16
20
10
6
(1)试管A中残余物有多种用途，如下列转化就可制取高聚物聚乙炔。
A中残留物聚乙炔
写出反应②③的化学方程式：________________________________________、______________________。
(2)试管B收集到的产品中，能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质，其一氯代物有________种。
(3)锥形瓶C中观察到的现象________________________________________________。经溴水充分吸收，剩余气体经干燥后的平均相对分子质量为________________。
(4)写出C中逸出的气体在工业上的两种用途__________________、________________。
第23讲 烃 卤代烃
1．C 解析：乙烷是饱和烃，不能发生加聚反应，A错误；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B错误；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，C正确；石油和油脂都不是高分子化合物，D错误。
2．C 解析：由反应路线中的反应物和产物可知，①为消去反应，②为加成反应，③为消去反应，④为加聚反应。
3．C 解析：聚异戊二烯中含有碳碳双键，2 丁炔中含有碳碳三键，裂解气中含有乙烯、丙烯等不饱和烃。
4．B 解析：乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应，不能使它们褪色，而乙烯能。乙烯通过溴水时，与Br2发生加成反应，生成1,2 二溴乙烷(液态)留在溴水中，B项可行；而乙烯通过KMnO4酸性溶液时被氧化，生成的CO2混入乙烷中，D项不可行；C项不可行，因为通入H2的量不易控制，少了，不能将乙烯全部除去，多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高；由于乙烷、乙烯都不与NaOH溶液反应，故A项不可取。
5．D 解析：水解后的产物为酚，A错误；二卤代烃水解后可以生成二元醇，B错误；卤代烃不能电离出卤素离子，不能与Ag＋反应，C错误；C3H7Cl有两种同分异构体：CH3CH2CH2Cl、，水解后可得到两种不同的醇。
6．D 解析：最好的合成方案应是步骤少，副反应少，产率高，节约能源，绿色无污染，观察上述四方案，可知D符合。
7．C 解析：如果苯分子中存在碳碳双键结构，则苯就会使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水因加成反应而褪色，同时邻二甲苯上两个甲基有可能分布在单键两端碳原子上，也可能分布在双键两端碳原子上，故①②④⑤可以作为证据。
8．A 解析：苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来，Br2溶解在其中显橙红色，苯的密度比水小，故分层后上层为有色层，四氯化碳的密度比水大，故分层后下层为有色层，C、D正确；己烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，加成产物因与水不互溶而分层，B正确；酒精与水互溶，不能从溴水中萃取出Br2，A错误。
9．CD 解析：甲烷为正四面体形，甲基也非平面结构，只要含有甲基的有机物就为非平面结构，排除A、B选项；苯为平面结构，所有原子都处于同一平面，氟替代氢变成氟苯，其构型不变，C正确；乙烯为平面结构，所有原子都处于同一平面，氯替代氢变成四氯乙烯，其构型不变，D正确。
10．AB 解析：由苯丙酸诺龙的结构可知它含有苯环、碳碳双键、酯基、羰基，没有醛基和羧基，因此能发生氧化反应，也可发生加成反应。
11．BD 解析：丁香酚中含有酚羟基、碳碳双键，由于羟基的邻对位碳原子上还有一个氢原子未被取代，故使溴水褪色还可能发生了取代反应，某些化学性质与乙烯相似，而非完全相同，故B、D错误。
12．(1)碳原子不能形成5个共价键
解析：(1)D结构中每个碳原子形成了5个共价键，故D结构是错误的。(2)A结构中含有六个碳碳键，故可插入6个“CH2”原子团，则金刚烷的分子式为C10H16。(3)B的同分异构体为苯，苯分子中所有碳碳键键长均相等，苯的邻位二元取代物只有一种，均说明苯分子结构并不是单、双键交替排列。(4)C的分子式为C8H8，属于芳香烃的同分异构体为苯乙烯()。
13．(1)不能 AC (2)SO2 SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr (3)再外接装置，把生成的气体通入水中，检验水中的酸性或Br－，用玻璃棒蘸取待测液于pH试纸上，若溶液呈中性，说明乙烯与溴的反应是加成反应；取少量待测液于试管中，滴加硝酸银溶液，若无明显现象，说明乙烯与溴的反应是加成反应(或其他合理方案)
解析：(1)、(2)根据实验过程中有刺激性气味的气体产生，结合反应物，可判断是浓硫酸在反应过程中氧化了一部分乙醇，而本身被还原为SO2。而SO2也能使溴的CCl4溶液褪色，发生氧化还原反应，因此使溴的CCl4溶液褪色的不一定是乙烯，也不一定发生的是加成反应。(3)判断乙烯与溴发生的不是取代反应要根据两种反应的特点，加成反应要一种产物，而取代反应除了有机产物外，还应有HBr生成，可以设法证明反应后的溶液中无HBr，则可知二者发生的反应是加成反应而不是取代反应。
14．(1)CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑
nCH≡CH―→CH===CH
(2)4 (3)棕黄色溶液褪色 4.8
(4)合成氨 作燃料或有机化工原料(合理即可)
解析：本题综合考查乙炔的制备和性质，烷烃、烯烃、芳香烃的性质，同分异构体数目判断，平均相对分子质量等内容。(1)由C2H2的制备和性质知反应②为CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑，③为nCH≡CHCH===CH。(2)产物经冷水冷却可液化，则该物质沸点较高，可能为苯或甲苯，又产品使KMnO4酸性溶液褪色，则必为甲苯，其一氯代物有4种。(3)经B冷却后所得气体为H2、CH4、C2H4和C3H6的混合物，故可使溴水褪色，经溴水充分吸收后所得气体只有H2和CH4，其平均相对分子质量为＝4.8。(4)甲烷和氢气有多种用途，如作燃料、合成氨以及作有机化工原料等。
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