第26讲 羧酸 酯 油脂
一、单项选择题
1．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图K4－26－1。下列叙述正确的是( )。
图K4－26－1
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
2．(2011年广东广州模拟)下列关于有机物的叙述正确的是( )。
A．石油液化气、汽油和石蜡的主要成分都是碳氢化合物
B．1,2 二氯乙烷在NaOH水溶液中发生消去反应得到乙炔
C．由CH2===CH—COOCH3合成的聚合物为CH2—CH—COOCH3
D．能与NaOH溶液反应且分子式为C2H4O2 的有机物一定是羧酸
3．下列叙述正确的是( )。
A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应
C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成 4 个C—C 单键
4．在CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中，加入一定量的C2HOH，当重新达到平衡时，18O原子应存在于( )。
A．乙酸乙酯和乙醇中
B．乙酸中
C．水中
D．乙酸、乙酸乙酯和水中
5．冬青油结构为，它在一定条件下可能发生的反应有( )。
①加成反应；②水解反应；③消去反应；④取代反应；⑤与Na2CO3反应生成CO2；⑥加聚反应。
A．①②⑥ B．①②③④
C．③④⑤⑥ D．①②④
6．具有显著抗癌活性的10 羟基喜树碱的结构如图K4－26－2所示。下列关于10 羟基喜树碱的说法正确的是( )。
图K4－26－2
A．分子式为C20H16N2O5
B．不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D．一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
7．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( )。
①银氨溶液；②溴的四氯化碳溶液；③氯化铁溶液；④氢氧化钠溶液。
A．②与③ B．③与④
C．①与④ D．①与②
8．苯甲酸(C6H5—COOH)和化工生产中合成的山梨酸
(CH3—CH===CH—CH=== CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是( )。
A．金属钠 B．氢氧化钠
C．溴水 D．乙醇
二、双项选择题
9．苹果酸的结构式为，下列说法不正确的是( )。
A．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B．苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C．苹果酸在一定条件下能发生加成反应
D．1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应最多生成2 mol CO2
10．下列说法正确的是( )。
A．油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性
B．油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C．油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应
D．油和脂肪属于同系物
A．与足量NaOH溶液共热后，再通入CO2
B．溶液加热，通入足量的SO2
C．与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液
D．与足量稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3
三、非选择题
12．有机物A易溶于水，且1 mol A能跟Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，已知A通过如下转化关系制得化学式为C4H8O2的酯E，且当D―→E时，式量增加 28，B是一种烃。
(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：_________________________ _______________________________________________。
(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：
①__________________________________________________________( )。
②__________________________________________________________( )。
③__________________________________________________________( )。
13．实验室制取乙酸丁酯的实验装置有以下甲、乙两种装置可供选用。
图K4－26－3
制备乙酸丁酯所涉及的有关物质的物理性质见下表：
乙酸
1 丁醇
乙酸丁酯
熔点(℃)
16.6
－89.5
－73.5
沸点(℃)
117.9
117
126.3
密度(g/cm3)
1.05
0.81
0.88
水溶性
互溶
可溶(9 g/100 g水)
微溶
(1)制取乙酸丁酯的装置应选用__________(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)该实验生成物中除了主产物乙酸丁酯外，还可能生成的有机副产物(写出结构简式)有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)酯化反应是一个可逆反应，为提高1 丁醇的利用率，写出两种可行的方法：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(4)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，肯定需要的化学操作是________(填字母)。
(5)有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须____________________，某同学在进行分液操作时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有______________。
14．苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：
请回答下列问题：
(1)写出A、B、C的结构简式：A_____________________________________、
B________________、C__________________。
(2)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)：
________________________________________________________________________。
①化合物是1,4 二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；②分子中含有结构的基团。
注：E、F、G结构如下：
(3)E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式：____________________________________________________ ____________________。
第26讲 羧酸 酯 油脂
1．C 解析：组成元素为C、H、O的迷迭香酸不是烃，故A错；酯基和羧基不能与H2发生加成反应，只有苯基和C===C键能与7 mol H2发生加成反应，故B错；含4 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酯基的1 mol迷迭香酸最多能与6 mol NaOH反应，故D错。
2．A 解析：石油液化气、汽油和石蜡的主要成分都是烃类，故A正确；卤代烃的消去反应的条件是在NaOH的乙醇溶液中加热，而卤代烃在NaOH水溶液中发生的是取代反应，故B错误；CH2===CH—COOCH3的聚合物应为，故C错；能够与NaOH溶液反应的有机物除了羧酸外还有酯类等，C2H4O2可能为CH3COOH也可能为HCOOCH3，故D错。
3．B 解析：植物油属于油脂(或酯)，组成元素有C、H、O，则它不是烃，而是烃的衍生物，故A错；分馏是物理变化，石油是烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物，而乙烯属于烯烃，则乙烯不可能通过石油分馏得到，只能通过石油裂化裂解得到，故C错；环戊烷(C5H10)含有5个碳原子、5个C—C单键，故D错。
4．A 解析：酯化反应是可逆反应，有机酸脱羟基、醇脱氢，反应正向进行可导致乙酸乙酯中存在18O，C2HOH本身存在18O。
5．D 解析：由冬青油结构简式可知，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能水解，羟基邻对位的碳原子上均有氢原子，与溴水能发生取代反应，不能消去、加聚，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。
6．A 解析：苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应，含酚羟基的10 羟基喜树碱也能，故B错；醇能发生酯化反应，含有醇羟基的10 羟基喜树碱也能，故C错；1 mol苯酚能与1 mol NaOH反应，1 mol酯基能与1 mol NaOH反应，则1 mol 10 羟基喜树碱最多可与2 mol NaOH反应，故D错。
7．A 解析：从所给的三种化合物的结构看出，丁香酚含有酚羟基和C===C，肉桂酸含有C===C，而乙酰水杨酸无C===C，故可用②和③鉴别。
8．C 解析：二者都有羧基，都能与Na、NaOH、CH3CH2OH反应，只有后者含有C===C可与溴水发生加成反应，故C正确。
9．CD 解析：含有羧基和羟基，能酯化，故A正确；醇羟基碳上有氢原子，能催化氧化，故B正确；羧基不能加成，故C错；1 mol苹果酸分子含2 mol羧基，与Na2CO3溶液反应最多生成1 mol CO2，故D错。
10．AB 解析：油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，故C错；油含有C===C，脂肪不含C===C，故D错。
11．AD 解析：酯在酸性、碱性条件下都能水解，再根据以下性质类推：羧酸与NaHCO3能反应，而苯酚则不能，苯酚钠溶液中通入足量CO2能反应生成苯酚，故A、D正确。
12．(1)CH3 (CH2)2COOH或(CH3)2CHCOOH(写出丁酸的任意一种结构即可)
(2)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反应)
②2CH3CHO＋O22CH3COOH(氧化反应)
③CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(酯化反应或取代反应)
解析：1 mol A与Na反应生成0.5 mol H2，但不与NaOH反应，说明A为一元醇。而B为烃，应是A消去反应后生成的烯烃。在A―→B―→C―→D的转化中，碳原子数没有变化，所以A、B、C、D四种物质碳原子数相等。而D＋A―→E(C4H8O2)，所以A、B、C、D中均有2个碳原子。则A为C2H5OH，B为CH2===CH2，
、。
C4H8O2属于酸的同分异构体有两种：CH3(CH2)2COOH、(CH3)2CHCOOH。
13．(1)乙 由于反应物乙酸、1 丁醇的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置，会造成反应物的大量挥发，导致实验失败
(2)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH===CH2
(3)①增加乙酸浓度 ②减小生成物浓度(或移走生成物)
(4)AB
(5)检查是否漏水或堵塞 分液漏斗上口玻璃塞未打开(或漏斗内部未与大气相通，或玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准)
解析：(1)冷凝回流是制备酯的重要措施，能提高产率。(2)1 丁醇可能脱水生成醚、烯。(3)根据勒夏特列原理，增大乙酸浓度或减小生成物浓度，使平衡向正反应方向移动，提高1 丁醇的转化率。(4)A、B、C、D分别为萃取、分液、蒸发浓缩、过滤。(5)略。
、
(3) ＋H2O＋CH3CH2COOH
解析：(1) 在KMnO4(H＋)作用下—CH3被氧化成—COOH，由C→D时为还原，可知是—NO2转化为—NH2，说明A→C是发生酯化反应，B为CH3CH2OH。(2)中据信息可知结构中对位有—NO2且含有结构，说明是酯或酸，先考虑酯，先拿出结构，再有序思维，最后考虑酸。
(3)观察E、F、G可知水解后产物含有酚羟基的只有F。
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