高中化学苏教版选修五：1-2 科学家怎样研究有机物 活页规范训练
(时间：30分钟)
考查点一 有机化合物组成的研究
1．人类对有机化学的研究经历了以下几个阶段；①研究有机化合物的组成、结构、性质和应用 ②根据需要对有机化合物分子进行设计和合成 ③从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物。这是有机化学发展的必经之路。下列按先后顺序排列的是( )。
A．①②③ B．③②① C．③①② D．②①③
解析 人类对事物的认识过程总是从简单到复杂，从初级到高级发展。这是一个循序渐进的过程。
答案 C
2．确定有机物中是否含有卤素的方法是( )。
A．将待测物与氧化铜混合高温加热，产物分别用高氯酸镁和碱石灰吸收
B．将待测物与金属钠混合熔融，再用水溶解、稀硝酸酸化后滴加硝酸银溶液
C．将待测物直接在空气中燃烧，观察火焰颜色和烟雾的浓烈程度
D．将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，观察火焰颜色
解析 有机物分子中卤素的检验可采用钠融法和铜丝燃烧法。采用钠融法时卤素转化为卤化钠，在硝酸存在下与AgNO3溶液反应生成卤化银沉淀，据沉淀颜色可判断卤素种类；铜丝燃烧法简便易行，若蘸上试样的铜丝灼烧时火焰为绿色，则证明存在卤素。
答案 BD
3．用元素分析仪分析6.4 mg某有机化合物，测得生成8.8 mg CO2和7.2 mg H2O，无其他物质生成。下列说法中正确的是( )。
A．该化合物的分子式为C2H8O2
B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C．无法确定该化合物中是否含有氧元素
D．该化合物中一定含有氧元素
解析 由于只含C、H、O元素的有机物分子中氢原子数最多为碳原子数的2倍再加2，故该有机化合物的分子式不是C2H8O2，而是CH4O，A项错误；8.8 mg CO2为0.000 2 mol，含碳元素2.4 mg；7.2 mg H2O中含氢元素0.8 mg，即含氢原子0.000 8 mol。因此原6.4 mg有机物中一定含氧元素，氧元素质量为6.4 mg－2.4 mg－0.8 mg＝3.2 mg，含氧原子0.000 2 mol，则C项不正确，D项正确；碳、氢原子个数比为0.000 2∶0.000 8＝1∶4，B项正确。
答案 BD
4．验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是( )。
A．只测定该有机物的C、H的质量比值
B．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成的H2O和CO2的质量
解析 试样的质量应等于燃烧产物中C元素和H元素的质量之和，才能排除氧元素的存在，从而证明为烃。所以欲判定有机物中是否含氧，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H元素的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含有氧。
答案 D
5．(1)研究有机化合物组成元素的常用方法有__________、________、________等；研究有机物结构的常用物理方法有________、________、________、________等；研究有机反应机理的常用方法有________等。
(2)写出相对分子质量为128、72的烃的分子式________、________。
解析 ＝10……8(余数)，得分子式C10H8，减少一个C原子，增加12个H原子，又得分子式C9H20；＝5……12(余数)，得分子式C5H12。
答案 (1)燃烧法 钠融法 铜丝燃烧法 核磁共振氢谱法 红外光谱法 质谱法 紫外光谱法 同位素示踪法
(2)C10H8、C9H20 C5H12
考查点二 有机化合物结构的研究
6．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是( )。
A．CH3CH2CH3 B．
C．CH3OCH3 D．
解析 核磁共振氢谱图中有三种信号峰则说明该分子中有三种不同环境的氢原子。
答案 B
7．具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是( )。
A．C6H5CH(CH3)OCH3
B．CH3CH3
C．甲烷
D．C2H5CH===
解析 手性碳原子是指与四个不同基团连接的碳原子，具有手性碳原子的分子为手性分子，具有旋光性，存在对映异构体。[来源:学科网]
A的分子结构为，C·为手性碳原子；B、C两项CH3CH3、CH4中均不存在手性碳原子；D的结构为[来源:学_科_网]
是对称结构，不存在手性碳原子。
答案 A
8．质谱法是让极少量的(10－9 g)化合物通过质谱仪的离子化室，使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。例如，C2H6离子化后可得到C2H、C2H、C2H……然后测定其质荷比，设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度表示碎片质量，与该离子的多少有关)，则该有机物可能是( )。
A．甲醇 B．甲烷
C．丙烷 D．乙烯
解析 从质谱图中可以看出，信号强度最大的碎片质量为16，即相当于碎片甲烷；故正确答案为B项。
答案 B
9．一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线，该化合物的结构如图所示：试回答下列问题：
(1)上述结构简式中Et表示乙基，该分子的化学式为________________，有机物归类时，母体优先顺序为酯＞酸＞醛(或酮)＞醇等，则该分子所属类别是____________________________。[来源:学科网]
(2)解决有机物分子结构问题的手段之一是核磁共振，下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置；化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大。
试参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有______种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有______个化学环境相同的氢原子；谱线最低者表示有________个化学环境相同的氢原子。
解析 根据键线式写法特点，写出分子式；根据化合物的结构简式，其中官能团有酯基、羰基、醇羟基，对比信息“酯＞酸＞醛(或酮)＞醇”知该物质属于酯；根据“氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置”信息知有8种化学环境不同的氢原子；据“化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度(高度)越大”对比结构式可得出化学环境相同的氢原子个数。
答案 (1)C9H12O4 酯 (2)8 3 1
考查点三 有机化学反应的研究
10．在CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O的平衡体系中，加入一定量的C2HOH，当重新达到平衡时，18O原子还应存在于( )。[来源:学,科,网]
A．乙酸乙酯中 B．乙酸中
C．水中 D．乙酸、乙酸乙酯和水中
解析 酯化反应的原理是“酸脱羟基，醇脱氢”，所以C2HOH中的18O可以到酯中去，所得酯水解后18O仍然回到乙醇中，故选A。
答案 A
11．化学反应的实质就是旧键的断裂和新键的形成。欲探讨发生化学反应时分子中化学键在何处断裂的问题，近代科技常用同位素示踪原子的方法。如有下列方法：
断裂的化学键应该是( )。
A．①③ B．①④ C．② D．②③
解析 根据反应方程式可以判断出反应的原理为 两边的单键断开形[来源:学科网ZXXK]
成基团，然后这些基团重新组合成新的物质，故化合物的断键位置为①③。
答案 A
12．CH4与Cl2反应的机理是：①Cl2·Cl＋·Cl
②·Cl＋CH4―→·CH3＋HCl
③·CH3＋Cl2―→·Cl＋CH3Cl
则下列说法正确的是( )。
A．可以得到纯净的CH3Cl
B．产物中最多的是HCl
C．该反应需一直光照
D．产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4物质的量相等
解析 由反应机理②知，·Cl与烃中的氢原子结合生成HCl，故产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，物质的量无法确定，最多产物为HCl。故A、D项错误，B项正确。由反应机理②③知CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl，·Cl起催化作用，故一旦光照下产生·Cl，反应即可进行完全，C项错误。
答案 B
13．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
通过计算填空：(1)A的相对分子质量为：________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g
(2)A的分子式为：________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)[来源:学.科.网Z.X.X.K]
(3)用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________
(4)A的1H核磁共振谱如图
(4)A中含有________种氢原子
(5)综上所述，A的结构简式________
解析 (1)A的密度是相同条件下H2的45倍，相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。
(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。含O的物质的量为n(O)＝＝0.3(mol)，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C、3 mol O，故分子式为C3H6O3。
(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2，说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。
(4)A的1H核磁共振谱中有4个峰，说明分子中含有4种类型的氢原子，且个数比是1∶1∶1∶3。
(5)综上所述，A的结构简式为：
答案 (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH —OH
(4)4
(5)
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