高中化学苏教版选修五：3-2 芳香烃 活页规范训练
(时间：30分钟)
考查点一 苯的性质及应用
1．苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述正确的是( )。
A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃
C．苯分子中6个碳碳键完全相同
D．苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析 苯分子中6个碳碳化学键完全相同，正确；苯分子中不含有典型的碳碳双键，所以苯不属于烯烃；苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色；苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
答案 C
2．下列关于苯的说法中，正确的是( )。
A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同
解析 从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式()并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。
答案 D
3．苯环结构中不存在C—C单键与双键的交替结构，可以作为证据的是
( )。
①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③ D．①②
解析 苯环是否存在碳碳单键和双键的交替，③不正确，故③不能作为证据。
答案 A
4．已知苯与一卤代烷烃在催化剂作用下可生成苯的同系物，例如：
则在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯时，最好应该选用( )。
A．CH3CH3和Cl2 B．CH2===CH2和Cl2
C．CH3CH3和HCl D．CH2===CH2和HCl
解析 根据题目信息，可以判断合成乙苯时所用的原料是苯和一氯乙烷，所以首先必须合成CH3CH2Cl。CH3CH3和HCl不反应，CH2===CH2和Cl2反应生成CH2ClCH2Cl，而CH3CH3和Cl2虽然在光照条件下能够发生取代反应生成CH3CH2Cl，但是烷烃的卤代反应产物有多种，原料利用率低而且难以分离，所以在有机合成上价值不大，一般不会选用。
答案 D
考查点二 苯的同系物的性质及应用
5．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是
( )。
A．高锰酸钾溶液 B．溴化钾溶液
C．溴水 D．硝酸银溶液
解析 KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它们；溴化钾溶液加入上述4种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水小，与溴化钾溶液混合后分层，有机层在上，都无化学反应发生，从而不能区分，与CCl4混和后分层，但有机层在下，因为CCl4比水重，与KI溶液不分层；D选项AgNO3溶液与B项类似，但KI中会出现黄色沉淀；只有C项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层，呈橙黄色，下层为水层，近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取Br2，上层为水层、无色，下层为Br2的CCl4溶液、橙黄色；溴水与KI溶液不分层，但发生反应，置换出I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。
答案 C
6．能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是( )。
解析 苯、己烷、甲苯都能够和溴水发生萃取而使溴水层褪色，但是不能和溴水发生化学反应而使其褪色；苯和己烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且己烷不能发生加成反应；四种有机物都能够发生取代反应。只有D项满足题意。
答案 D
7．有关苯乙烯的 下列说法正确的是( )。
A．是己烯的同系物 B．是苯的同系物
C．属于脂肪烃 D．属于芳香烃
解析 己烯同系物的通式为CnH2n，苯乙烯不符合该通式，A项不正确；苯的同系物的侧链为烷基，B项不正确；苯乙烯含有苯环，不属于脂肪烃，属于芳香烃，所以C错，D对。
答案 D
8．
都属于萘的同系物。萘和萘的同系物分子组成通式是 ( )。
A．CnH2n－6(n≥11) B．CnH2n－8(n＞10)
C．CnH2n－10(n≥10) D．CnH2n－12(n≥10)
解析 萘环有7个不饱和度，因此萘的同系物分子组成通式是CnH2n＋2－14＝CnH2n－12(n≥10)。
答案 D
9．美国康乃尔大学的魏考克斯(C·Wilcox)所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面)。
有关该有机分子的说法正确的是( )。
A．该有机物属于芳香烃
B．该有机物属于苯的同系物
C．该有机物分子中含有20个碳原子
D．该有机物的一氯代物只有3种
解析 苯分子中的氢原子被烷基取代所得的一系列化合物叫做苯的同系物，苯的同系物一定符合通式CnH2n－6(n≥6)，而该分子的分子式为C22H12，不符合苯的同系物的通式，该有机物的一氯代物有6种。
答案 A
10．甲烷分子中的4个H原子全部被苯基取代，可得到如图所示的分子，对该分子的描述正确的是( )。
A．分子式为C25H24
B．所有碳原子都在同一平面上
C．此化合物的一硝基取代产物有5种
D．该物质为芳香烃
解析 A项分子式应为C25H20；由甲烷分子的空间结构可以推知该分子所有碳原子不可能都在同一平面上；此化合物的一硝基取代产物有3种。
答案 D
考查点三 硝基苯的制取
11．实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白。
(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作注意事项是__________________________________________________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进行，常用的方法是__________________________________________________________________。
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是___________________________________________________________________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是__________________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。
解析 浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却。如果先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3局部受热溅迸、挥发。反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
答案 (1)先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却 (2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热 (3)分液漏斗 (4)除去粗产品中残留的酸 (5)大 苦杏仁
12．中国石油吉林石化公司双苯厂一装置发生爆炸，导致松花江受到严重污染，污水流经哈尔滨市，市民生活和企事业单位受到较大影响。
(1)硝基苯是松花江特大污染事故的主要污染物，该物质中非烃基官能团的结构简式是________。使用活性炭可以大大降低松花江水中硝基苯的浓度，吸附过程属于________(填编号)。
A．氧化反应 B．加成反应
C．物理变化 D．化学变化
(2)下列说法正确的是________。
A．硝基苯是由苯与硝酸发生加成反应制取的
B．硝基苯与三硝基甲苯互为同系物
C．硝基苯有毒，密度比水小
D．硝基苯属于芳香族化合物
解析 (1)硝基苯分子中的官能团是硝基，硝基的结构简式是—NO2；吸附过程没有新物质生成，所以活性炭吸附污水中硝基苯的过程属于物理变化。
(2)硝基苯是由苯与硝酸发生取代(硝化)反应制取的：
苯和甲苯互为同系物，但硝基苯与三硝基甲苯不是同系物，因为两者含有的硝基个数不同，它们不符合“在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团”的要求；硝基苯有毒，密度比水大；因此A、B、C均不正确。分子中含有苯环的化合物都属于芳香族化合物，根据硝基苯的分子结构可知硝基苯属于芳香族化合物。
答案 (1)—NO2 C (2)D
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