专题升级训练11 有机化学基础
(时间：45分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括7小题，每小题6分，共42分，每小题只有一个正确答案)
1．(2012浙江高考模拟，12)CPAE是蜂胶的主要活性成分，可由咖啡酸合成：
下列说法正确的是( )。
A．可用FeCl3溶液检测上述反应是否有CPAE生成
B．通常条件下，咖啡酸和苯乙醇都能发生取代、加成、消去、氧化反应
C．咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上
D．1 mol CPAE与H2反应，最多可消耗8 mol H2
2．(2012绍兴高考模拟，12)下列说法正确的是( )。
B．能使KMnO4溶液褪色，说明苯环与甲基相连的碳碳单键变得活泼，易被KMnO4氧化而断裂
C．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解
D．1 mol绿原酸通过消去反应脱去1 mol H2O时，能得到6种不同产物(不考虑立体异构)
3．(2012浙江杭州师大附中测试，13)在探究下列物质性质或组成的实验中，实验现象与实验结论均正确的是( )。
选项
实验内容【来源：全,品…中&高*考*网】
实验现象
实验结论
A
将几滴水加入蔗糖中并搅拌，再加入浓硫酸，迅速搅拌
蔗糖逐渐变黑，体积膨胀，形成疏松多孔的物质
只体现了浓硫酸的脱水性
B【来源：全,品…中&高*考*网】
将铜片放入浓硝酸中
产生大量红棕色气体，溶液变为蓝绿色
体现了浓硝酸的强氧化性和酸性
C
溴乙烷和氢氧化钠溶液充分反应，用足量稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液
生成黄色沉淀
溴乙烷中含有溴元素
D
将溴水加入苯中并充分振荡
溴水褪色，下层有机层为橙红色
苯与溴水发生了萃取作用
4.(2012浙江杭州十四中月考，7)下列说法正确的是( )。
A．血红蛋白、牛胰岛素、蚕丝、人造奶油充分水解后均可得到氨基酸
B．李比希燃烧法、钠熔法、铜丝燃烧法、纸层析法都是元素定性分析法【来源：全,品…中&高*考*网】
C．测定有机物结构方法较多，如红外光谱、紫外光谱、质谱、核磁共振谱、同位素示踪法等
D．色谱法通常用于分离结构相近、物理性质和化学性质相似的物质。纸层析法就是一种简单的色谱分析法
5．(2012浙江嘉兴教学质检，11)下列说法正确的是( )。
A．按系统命名法，有机物可命名为3，7二甲基4乙基辛烷
B．1 mol的最多能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应
C．纤维素和壳聚糖均属于多糖
D．醋酸和硬脂酸互为同系物，C2H6和C9H20也一定互为同系物
6．(2012衢州二中综合，11)维生素A1、B2的结构简式分别如图所示：
下列说法正确的是( )。
A．1 mol维生素A1最多与含4 mol Br2的溴水发生加成反应
B．维生素A1的分子式为C19H30O，是一种易溶于水的高分子
C．维生素B2在酸性条件下彻底水解后得到的有机物，其分子内发生酯化得多种酯
D．用—C4H9取代维生素B2苯环上的一个H原子，最多可得4种同分异构体
7．(2012绍兴二模，11)下列说法不正确的是( )。
A．阿斯巴甜是目前使用最广泛的甜味剂，其结构简式为
它既能与酸反应又能与碱反应，是一种常见的氨基酸
B．BAD是一种紫外线吸收剂，它的结构简式如下：
1 mol BAD最多能和含6 mol NaOH的溶液进行反应
C．玉米芯、甘蔗渣等在稀硫酸作用下水解所得的木糖C5H10O5，属于多羟基醛，木糖与浓硫酸加热作用可生成糠醛，由木糖生成糠醛的反应有消去反应
D．醛类、葡萄糖、甲酸及其甲酸酯类均能发生银镜反应
二、简答题(本题包括4小题，共58分)
8．(15分)
上图中A～J均为有机化合物，根据图中的信息，回答下列问题：
(1)环状化合物A的相对分子质量为82，其中含碳87.80%，含氢12.20%。B的一氯代物仅有一种，B的结构简式为______________；
(2)M是B的一种同分异构体，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，则M的结构简式为______________；【来源：全,品…中&高*考*网】
(3)由A生成D的反应类型是________，由D生成E的反应类型是________；
(4)G的分子式为C6H10O4,0.146 g G需用20 mL 0.100 mol·L－1 NaOH溶液完全中和，J是一种高分子化合物。则由G转化为J的化学方程式为________________________；
(5)分子中含有两个碳碳双键，且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应：
则由E和A反应生成F的化学方程式为____________________；
(6)H中含有的官能团是________，I中含有的官能团是________。
9．(2012绍兴二模，29)(16分)3,4,5三甲氧基苯甲醛是制备抗菌增效剂TMP的中间体，通常可以由以下途径加以合成。
途径1：分别以苯酚和对硝基甲苯为起始原料，通过一系列反应合成3,4,5－三甲氧基苯甲醛，其合成路线如下：
(1)用对硝基甲苯制备的第Ⅰ步所涉及的反应类型有____________(用相应的编号表示)。
A．氧化反应 B．加成反应 C．还原反应 D．消去反应 E．取代反应
(2)第②步中加Br2后的产物R的结构简式为______________。
(3)要实现第③步的变化，可以加入的物质是____________。(用化学式表示)
途径2：从造纸废液中提取的香兰醛作为原料来合成3,4,5三甲氧基苯甲醛，其反应过程如下：
(4)写出第⑥步的化学反应方程式______________________________________。
(5)写出2种满足下列条件的香兰醛的同分异构体：________。
①不能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱显示，该物质中存在四种不同环境的氢原子，其个数之比为3∶2∶2∶1。
途径3：没食子酸只含C、H、O三种元素，是一种重要的有机酸，其应用广泛，以它为原料可以合成3,4,5三甲氧基苯甲醛。
(6)下图是没食子酸的球棍模型，请结合有机结构特征，写出没食子酸的结构简式__________。
(7)已知：R1—COOR2R1—CONH—NH2R1—CHO
请你结合途径1和途径2中合成线路的表示方式，设计用没食子酸合成3,4,5三甲氧基苯甲醛的合成路线。
10．(12分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α萜品醇G的路线之一如下：
请回答下列问题：
(1)A所含官能团的名称是______________。
(2)A催化氢化得Z(C7H12O3)，写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：______________________________________________。
(3)B的分子式为____________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：______________。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
(4)B→C、E→F的反应类型分别为__________、__________。
(5)C→D的化学方程式为____________________________________。
(6)试剂Y的结构简式为_____________________________________________________。
(7)通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是____________和____________。
(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H，写出H的结构简式：____________________。
11．(2012温州适应性测试，29)(15分)X是一种抗菌药，用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎，其结构简式如下图。
以有机物A为原料合成X的路线如下：
回答下列问题：
(1)写出A中含有的官能团的名称________。
(2)写出下列反应的反应类型：③____________；④____________。
(3)写出E的结构简式__________。
(4)写出第②步反应的化学方程式__________。
(5)在第一步反应中可能会生成一种高聚物的副产物，谱写出该副产物的结构简式____________。
(6)B有多种同分异构体，写出同时符合下列条件B的所有同分异构体结构简式__________。
①能发生银镜反应 ②一定条件下与NaOH溶液完全反应，需消耗2 mol NaOH ③分子结构中不含甲基 ④苯环上有2种不同化学环境的氢
参考答案
1．C 解析：咖啡酸含酚羟基，也能与FeCl3溶液显色，A错；咖啡酸不能发生消去反应，B错；酯基中的双键不能与H2加成，故1 mol CPAE与H2反应，最多可消耗7 mol H2，D错。
2．D 解析：A项中有机物主链碳原子数分别是8、7个，A错；B项中苯环与甲基相连的氢原子变得活泼，被KMnO4氧化而断裂，B错；C项中油脂不是高分子化合物，C错。
3．B 解析：A项体现了浓硫酸的脱水性和氧化性，A错；C项中溴化银为浅黄色，D项中溴水褪色，因苯的密度小于水，故上层有机层为橙红色，D错。
4．D 解析：A中人造奶油是油脂，水解后只得到高级脂肪酸和甘油；B项纸层析法属于色谱分析法；C项同位素示踪法不是测定有机物结构方法，C错。
5．D 解析：A项碳的编号出错，正确命名是2,6二甲基5乙基辛烷；B项含一个酚羟基，一个酯基，一个酚酯基，最多能与含4 mol NaOH的水溶液完全反应；C项根据糖类的定义知壳聚糖不属于糖类。
6．C 解析：A中1 mol维生素A1最多与含5 mol Br2的溴水发生加成反应，A错；维生素A1的分子式为C19H28O，不属于高分子，B错；D项，—C4H9存在4种结构，B2苯环上的两种H原子环境，最多可得8种同分异构体。
7．A 解析：常见的氨基酸属于α氨基酸，阿斯巴甜是氨基酸但不常见，A错。
8．答案：(1)
(3)加成反应 消去反应
(5)
(6)溴(或—Br) 羟基(或—OH)
解析：(1)一个A分子中N(C)＝＝6，N(H)＝＝10，故A的分子式为C6H10，A为环烯烃，又因为B的一氯代物只有一种，故A是，B为。
(2)M是B的同分异构体，分子中所有碳原子共面，故M的结构为。
(3)由于A是，故D是，A生成D的反应类型是加成反应，E是，由D生成E是消去反应。
(4)根据G的分子式为C6H10O4,0.146 g G需用20 mL 0.100 mol·L－1 NaOH溶液完全中和，说明G分子中有2个—COOH，故G为HOOC(CH2)4COOH，由G转化为高分子化合物J的化学方程式为nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH
HOC(CH2)4COCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。OO
(5)(6)根据题目信息E为，E和A反应生成F为，F与HBr发生加成反应生成的H中官能团是溴原子，H水解得到I的官能团是羟基。
9．答案：(1)AC
(2)
(3)CH3Ona
10．答案：(1)羰基、羧基
(6)CH3MgX(X＝Cl、Br、I)
(7)NaHCO3溶液 Na(其他合理答案均可)
(8)
解析：根据题给出的合成路线图和题给物质，(1)A中所含的官能团为羰基和羧基。(2)A催化氢化得到的是，Z能发生缩聚反应。(3)物质B的结构简式为，其分子式为C8H14O3；B的同分异构体中符合条件的是。(4)B转化为C的反应为取代反应；E转化为F是酯化反应，也属于取代反应。(5)根据转化关系，C转化为D的反应为＋2NaOH＋NaBr＋2H2O。(6)根据题给的已知信息，可知Y试剂为CH3MgX(X＝Cl、Br、I)。(7)根据E、F、G三物质的结构简式，要区分它们选取NaHCO3溶液和金属Na即可。(8)G与水加成所得的不含手性碳原子的物质是。
11．答案：(1)羟基、羧基
(2)取代反应 还原反应
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