专题升级训练八 常见有机物及其应用
(时间：45分钟 满分：100分)
一、选择题(本题包括6小题，每小题6分，共36分，每小题只有一个正确答案)
1．下列关于有机物的说法错误的是( )
A．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘
B．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应
2．下列涉及有机化合物的说法正确的是( )
A．乙醇可以转化成乙酸，乙醇和乙酸都能发生取代反应
B．所有烷烃和蛋白质分子中都存在碳碳单键
C．人们通常用聚乙烯、聚氯乙烯塑料来制食品包装袋，它们都是高分子化合物
D．苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理是相同的
3．下列说法不正确的是( )
A．麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应
B．用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4－己二烯和甲苯
C．在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH
D．用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成4种二肽
4．某有机物是药物生产的中间体，其结构简式如图。下列有关叙述正确的是( )
A．该有机物与溴水发生加成反应
B．该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应
C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH
D．该有机物经催化氧化后能发生银镜反应
5．下列关于有机物的正确说法是( )
A．聚乙烯可发生加成反应
B．石油干馏可得到汽油、煤油等
C．淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体
D．乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成
6．下列实验或操作不能达到目的的是( )
A．用溴水鉴别乙醇、苯和四氯化碳
B．用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的乙烯
C．用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸
D．用饱和碳酸钠溶液鉴别乙酸乙酯、乙醇和乙酸
二、选择题(本题包括2小题，每小题8分，共16分，每小题有两个正确答案)
7．下列有关生活中常见的有机物的说法正确的是( )
A．汽油、苯、乙醇都属于烃类物质
B．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成5个碳碳单键
C．乙醇能被氧化成乙酸，两者都能与金属钠反应
D．煤的干馏可得煤油；甲烷、乙烯和苯能通过石油分馏得到
8．下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是( )
A．① B．② C．③ D．④
三、简答题(本题包括3小题，共48分)
9．(16分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：
填写下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能团是______________；下列试剂能与甲反应而褪色的是______(填标号)。
a．Br2/CCl4溶液
b．石蕊溶液
c．酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：________________________。
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A～D均为有机物)：
淀粉ABCD乙A的分子式是________________，试剂X可以是______________。
(4)已知：
＋HCl(—R为烃基)
＋H2
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是
________________________________________________________________________。
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色，且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为____________。
10．(16分)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760—2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)G的制备
①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，它们互称为________；常温下A在水中的溶解度比苯酚的________(填“大”或“小”)。
②经反应A→B和D→E保护的官能团是____。
③E→G的化学方程式为__________________。
(2)W的制备
①J→L为加成反应，J的结构简式为________。
②M→Q的反应中，Q分子中形成了新的________(填“C—C键”或“C—H键”)。
③用Q的同分异构体Z制备，为避免R—OH＋HO—RR—O—R＋H2O发生，则合理的制备途径为酯化、________、________。(填反应类型)
④应用M→Q→T的原理，由T制备W的反应步骤为
第1步：________；第2步：消去反应；第3步：________。(第1、3步用化学方程式表示)
11．(16分)固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体，CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。
反应①：
反应②：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，1 mol该物质完全燃烧需消耗________mol O2。
(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为______________(注明反应条件)。
(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为________。
(4)在一定条件下，化合物Ⅴ能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出其中任意一种化合物的结构简式：______________。
(5)与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应)，生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应。下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有______(双选，填字母)。
A．都属于芳香烃衍生物
B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．都能与Na反应放出H2
D．1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
参考答案
一、选择题
1．D 解析：CCl4可由CH4和氯气光照取代制得，CCl4不溶于水且碘在CCl4中的溶解度大于水，可萃取碘水中的碘，A正确；石油和天然气的主要成分都是烃，B正确；向乙醇、乙酸和乙酸乙酯中分别加入饱和Na2CO3溶液现象分别为：乙醇互溶无现象，乙酸与Na2CO3反应有气泡产生，乙酸乙酯不溶于水且密度比水小溶液分层，C正确；苯虽不能使酸性KMnO4溶液褪色，但可以燃烧，能发生氧化反应，D错误。
2．A 解析：甲烷中无碳碳单键，B错误。聚氯乙烯塑料有毒，不能用来制食品包装袋，C错误。苯使溴水褪色，是由于发生了萃取，是物理变化，乙烯能使溴水褪色，发生了加成反应，是化学变化，D错误。
3．C 解析：本题考查简单有机物的性质。A选项，麦芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基，属于还原性糖，均能发生银镜反应；B选项，溴水和苯酚溶液反应生成三溴苯酚白色沉淀，溴水能与2,4－己二烯发生加成反应而使溴水褪色，甲苯能萃取溴水中的溴，上层为有机层，显橙红色；C选项，18O应在乙醇中；D选项，两种物质自身缩合可形成2种二肽，交叉缩合可形成2种二肽。
4．D 解析：该有机物不能与溴水发生加成反应，但能发生苯环上的取代反应，A错误；由于醇羟基相连碳原子邻碳无氢，故不能发生消去反应，B错误；能和NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、酯基和卤原子，完全反应共需NaOH 4 mol，C错误。
5．D 解析：聚乙烯中不存在碳碳双键，不能发生加成反应，A错误；石油分馏可得汽油和煤油，B错误；淀粉完全水解生成葡萄糖，蛋白质完全水解生成氨基酸，两者的产物不可能是同分异构体，C错误；乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油，D正确。
6．B 解析：溴水能与乙醇互溶，溴水加入苯中分层，上层显橙色，下层无色，而溴水加入四氯化碳中也分层，上层无色，下层显橙色，A正确；乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2，因此用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯的同时引入了CO2，B错误；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应，C正确；饱和碳酸钠溶液能够溶解乙醇，与乙酸乙酯分层，与乙酸反应产生CO2气体，D正确。
二、选择题
7．BC 解析：A中乙醇含有碳、氢、氧三种元素，属于烃的含氧衍生物；B中5个碳原子形成环状时，可形成5个碳碳单键；C中乙醇和乙酸的官能团分别为羟基和羧基，均能与钠发生取代反应；D中煤的干馏能得到煤焦油和苯等物质，石油的分馏可以得到煤油，石油的裂化、裂解能得到甲烷和乙烯等产物。
8．CD 解析：本题考查有机物的性质，意在考查考生对有机物官能团的认识。反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应③为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。故C、D项正确。
三、简答题
9．答案：(1)碳碳双键(或) ac
(2)CH2===CH—CH2—CH2—COOH(或其他合理答案)
(3)C6H12O6 Br2/CCl4(或其他合理答案)
(4)
(5)
解析：(1)甲中含有碳碳双键和酯基两种官能团，不含氧原子的是碳碳双键；由于甲中含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色；可被酸性KMnO4溶液氧化，KMnO4本身被还原褪色；故a、c符合题意；(2)因分子中不含甲基，故分子中不能有支链，若为链状结构，碳碳双键和羧基只能在两端，故其结构简式为CH2===CH—CH2—CH2—COOH；若为环状结构，则不能有侧链，可能的结构是；(3)可采取正、逆向结合的推导方法：淀粉水解生成葡萄糖(A)，葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇(B)，乙醇通过消去反应生成乙烯(C)；乙是乙二醇，逆向推导可知D为1,2-二卤代乙烷，由此可知X是Br2/CCl4溶液或溴水。(4)结合苯、乙烯、氯化氢三种原料和题中信息，合成丙的三步反应分别是：
CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl ①
②
③
反应②属于取代反应。
(5)与FeCl3溶液作用显现特征颜色，可知丁中含有酚羟基，再结合丁的相对分子质量为110，可确定丁分子中苯环上含两个羟基；烃基上的一氯代物只有一种，两个羟基必须处于对位关系，结构简式为。
10．答案：(1)①同系物 小 ②—OH
③＋CH3CH2OH＋H2O
(2)① ②C—C键 ③加聚 水解
④
解析：(1)①A中也含有酚羟基，组成上与苯酚相差一个CH2原子团，它们的关系是同系物；A的碳原子数比苯酚多，在水中的溶解度应小于苯酚的。②从A→E过程中结构的变化看，A→B过程中酚羟基反应了，D→E过程中酚羟基又生成了，故过程中保护的官能团是酚羟基。③从E→G的结构变化看，是羧基生成了酯基，故发生的是酯化反应，方程式为：＋CH3CH2OH＋H2O。
(2)①由J到L的反应可知J中含两个碳碳双键或一个碳碳三键，J中只有两个碳，故J是乙炔，结构简式为HC≡CH。②两个乙醛发生反应时，其中一分子乙醛断开碳氧双键，另一分子乙醛断开αH，氢原子接到氧原子上，剩余的部分接到碳原子上，故新形成的化学键是C—C键。③的同分异构体Z经过三步生成，且第一步是酯化，Z结构应为，经过酯化、加聚、水解即可得到。④T中有4个碳原子，而W中有6个碳原子，故第一步应由M和T发生类似M→Q的反应，方程式为：CH3CHO＋
第二步发生消去反应生成
第三步的反应为：
11．答案：(1)C8H8 10
(2)NaBr＋H2O
(3)
(4)(任写一种即可)
(5)AB
解析：本题考查有机化学反应方程式的书写、有机物的书写。
(1)化合物的分子式为C8H8,1 mol该物质完全燃烧消耗的O2量为(x＋y/4)＝(8＋8/4) mol＝10 mol。
(2)由制取可在NaOH醇溶液条件下进行消去即可得到。
(3)与过量的乙醇反应即与分子中的两个羧基反应得到酯基，即为。
(4)反应②可以认为是一个加成反应，即是CO2中的C===O键断裂掉π键，原环中的C—O键断裂后接入。故Ⅴ可以是将CO2中的C===O键断裂掉π键，原环中的C—N键断裂后接入，即可得到。
(5)结合反应可知，反应得到的两种物质分别为：和，均属于芳香烃的衍生物，A选项正确；分子中均含碳碳双键、醛基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B选项正确；分子中均不含羟基或者羧基，不能与Na反应产生H2，C选项错误；1 mol Ⅵ或Ⅶ能与5 mol H2发生加成反应，D选项错误。
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