2012年高考化学第一部分专题7 突破有机物推断“六大捷径”
推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质，最关键的是找准突破口。有机推断常见的有“六大捷径”。
捷径一、根据物质的性质
能使溴水褪色的物质，含有C=C或或；能发生银镜反应的物质，含有；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
捷径三、根据特征数据
1. 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为。
2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
3. 若有机物与反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
捷径四、根据反应条件推断反应类型
1. 在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
2. 在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
3. 在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
4. 能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
5. 能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6. 能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
捷径五、根据反应产物推知官能团的个数
捷径六、根据反应产物推知官能团位置
1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
2. 由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
3. 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
4. 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或的位置。
【专题训练】
22．（原创，有机）（10分）A是一种天然香料，在一定条件下能发生如下转化：
已知：①常温下G为气体
②I分子结构中只有1种氢、1种氧、1种碳；J在核磁共振氢谱中只有两组峰，峰面积之比为1：3
③MC=90、ME=118、MF=146
④反应①②反应类型相同，反应③④反应类型也相同
试回答：
（1）A的结构简式是 ，C的名称为 ，I的结构简式是 ，I的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 （写结构简式）。
（2）写出下列反应方程式
② ，
④ 。
解析：香料一般为酯类化合物，水解得到羧酸和醇，在铜作催化剂条件下氧化得到醛，常温下G为气体，气体含氧衍生物只有甲醛，从而确定B为甲醇，由相对分子质量E、C的差值确定C为二元羧酸，根据C的相对分子质量确定C为乙二酸。同理得出D为乙醇。根据
21.（12分）（原创）某有机化合物A的结构简式为，是一种重要的化工原料。A、B、C、D、E之间的转化关系如图：
请回答下列问题：
（1）写出C的结构简式： ，其中含有的含氧官能团是 。
（2）有气体产物的反应是 ，属于氧化反应的是 （选填框图中的①~⑤）。
（3）反应③的化学方程式是 。
（4）写出与B为同分异构体，且含有甲基、能够发生银镜反应的一种有机化合物的结构简式 。
（5）写出D生成E的化学方程式： 。
22.（10分）（原创，有机）现有某种有机物，通过元素分析得到的数据为C：85.71%，H：14.29%（质量分数），质谱数据表明它的相对分子质量为84。已知该物质可能存在多种结构，A、B、C是其中的三种，请根据下列要求填空：
（1）该化合物的化学式为 。（2）B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能与溴水加成褪色，可萃取溴水中的溴；B的一氯代物质只有一种，则B的结构简式为： 。
（3）A与氢气加成生成2—甲基戊烷，则A的可能结构有 种（不考虑立体异构）。
（4）C通过臭氧化并经锌和水处理发生如下变化:
已知：用核磁共振仪测定物质H时，H只有两种性质相同的氢原子。
①物质G的化学名称为 。
②写出F与G反应生成H的化学方程式 。
③物J是H的同分异构体，实验表明J与NaOH溶液共热生成X和Y。X和盐酸反应生成有机物Z，Y在铜的催化作用和加热条件下氧化为W。其中Z、W均不能发生银镜反应，由此判断J的可能结构有 。
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