压轴题五 有机合成及推断
1．有机物A～F有如下转化关系。
已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，容易发生如下转化。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________________；④的反应类型为__________________。
(2)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为____________________________
_____________________________________________________________________。
(3)已知B的摩尔质量为162 g·mol－1，完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，B的分子式为__________。
(4)F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：
①能发生加聚反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 ③遇FeCl3显紫色
F与浓溴水反应的化学方程式为_____________________________________。
B与NaOH反应的化学方程式为_____________________________________。
(5)F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应。写出一种满足条件的G的结构简式___________________________________________________________。
2．现有一种烃A，它能发生如图所示的转化。
已知：A的相对分子质量为42，且能使Br2和酸性KMnO4溶液褪色，D能与NaHCO3溶液反应放出气体。请回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________；C中含氧官能团的名称是____________。
(2)在①～④的反应中，属于加成反应的是(填序号)__________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
A―→B：___________________________________________________________；
C―→D：___________________________________________________________。
(4)已知两分子的E可以在浓硫酸的催化作用下发生反应生成环状化合物F，则该反应属于____________反应；F的结构简式为_________________________________。
3．苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180，其中碳元素的质量分数为60%，A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：
(1)A的分子式为__________。
(2)已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHCO3溶液反应产生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是________________。满足上述条件的A的结构可能有________种。
(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，B能发生如图所示转化。
回答下列问题：
①C―→E的反应类型为__________。
②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为_____________________________。
③F具有下列哪些化学性质？________。
A．与浓溴水反应 B．发生加成反应
C．水解反应
④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________________________
_____________________________________________________________________。
4．物质A为生活中常见的有机物，只含有C、H、O三种元素，且它们的质量比为12∶3∶8。物质D是一种芳香族化合物，请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题。
已知，两分子醛在一定条件下可以发生如下反应(其中R、R′为H或烃基)：
(1)写出物质A的结构简式：____________；C的名称：__________。
(2)F―→G的有机反应类型为__________。
(3)写出H与G反应生成I的化学方程式：______________________________
____________________________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体，与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有________种(包括本身和顺反异构)，其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种，请写出其中一种_______________________________________________________。
(5)若F与NaOH溶液发生反应，则1 mol F最多消耗NaOH的物质的量为______mol。
5．农药在农业生产中起到了重要的作用，有机物D是生产农药的中间体。下图是由A 合成有机物D的生产流程。
已知：
(1)A为苯的同系物，其含氢的质量分数与甘油的相等，则A的结构简式是_____________________________________________________________________。
(2)有机物C通过连续氧化可以得到一种羧酸E，C与E发生化学反应的方程式是_____________________________________________________________________；
有机物C还具有的性质有________(填序号)。
a．能与氢氧化钠反应 b．能与浓氢溴酸反应
c．能发生消去反应 d．能发生加成反应
(3)请写出符合下列要求E的同分异构体的结构简式：
①苯环上只有一个取代基的结构简式为_____________________________________；
②苯环上有两个取代基，且该分子核磁共振氢谱图上有四个吸收峰的结构简式为________________________，简述检验取代基中含碳官能团的方法(写出操作、现象和结论)：______________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(4)已知：，D在水溶液中很不稳定，能发生水解反应，该反应的化学方程式是
_____________________________________________________________________，
若D与NaOH溶液混合，1 mol D最多消耗________mol NaOH。
6．阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。
(1)反应①为取代反应，该步反应物Me2SO4中的“Me”表示____________________。
(2)E中的官能团有______________(写名称)。
(3)反应④的反应类型为____________。
(4)写出F的结构简式________________________________________________。
(5)反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH)，请写出第二步反应的化学方程式___________________________
_____________________________________________________________________。
(6)化合物是合成某些药物的中间体。试设计合理方案由化合物合成。
[提示] ①合成过程中无机试剂任选；②在400 ℃金属氧化物条件下能发生脱羰基反应；③CH2===CH—CH===CH2与溴水的加成以1,4-加成为主；④合成反应流程图表示方法示例如下：
答案
1．(1)
取代(水解)反应
(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(3)C10H10O2
2．(1)CH2===CH—CH3 羟基
(2)①④
(3)CH2===CH—CH3＋Cl2―→CH2Cl—CHCl—CH3
(4)酯化(取代)
3．(1)C9H8O4
(2)醛基、羧基、酚羟基 2
(3)①酯化反应 ③ABC
2H2O
4．(1)CH3CH2OH(或C2H5OH) 苯甲醛
(2)消去反应
(5)3
5．
取少量该有机物放入洁净的试管中，加入银氨溶液，水浴加热，若观察到试管内壁附着一层光亮的银镜，证明该有机物分子中含有醛基(其他合理答案均可)
6．(1)甲基(—CH3) (2)氨基 酯基
(3)还原
(4)
(6)
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