1．(2012·浙江部分重点中学高三调研)下列有机反应中，不属于取代反应的是( )
解析：选B。取代反应是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。B项中的反应属于氧化反应。
2．(2012·北京西城区高三期末考试)已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
可经三步反应制取，发生反应的类型依次是( )
A．水解反应、加成反应、氧化反应
B．加成反应、水解反应、氧化反应
C．水解反应、氧化反应、加成反应
D．加成反应、氧化反应、水解反应
3．某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法中不正确的是( )
A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物
B．该分子中不可能所有原子共平面
C．该物质能与浓溴水发生加成反应和取代反应
D．1 mol 该物质在催化剂作用下最多能与7 mol H2发生加成反应
解析：选A。该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但是与苯酚不属于同系物。
4．下列三种有机物是某些药物中的有效成分：
下列说法正确的是(双选)( )
A．三种有机物只有一种能发生水解反应
B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种
C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，对羟基桂皮酸消耗氢氧化钠最多
D．使用FeCl3溶液和稀硫酸可以鉴别这三种有机物
解析：选AD。三种物质中只有阿司匹林能发生水解反应，A对；阿司匹林苯环上的一氯代物有4种，B错；1 mol对羟基桂皮酸消耗2 mol NaOH,1 mol布洛芬消耗1 mol NaOH，而1 mol阿司匹林消耗3 mol NaOH，C错。
5．(2012·湖州高三质量检测)有机物间存在如下转化关系：
已知：①G、E均能发生银镜反应；
②H的结构简式为。
回答下列问题：
(1)写出A的分子式________________。
(2)写出E的结构简式______________。
(3)F分子中含有的官能团的名称是__________。
(4)由A转化成B和F的反应类型属于________(填序号)。
①氧化反应 ②消去反应 ③加成反应
④取代反应 ⑤还原反应
(5)写出由F生成H的化学反应方程式(有机物用结构简式表示)________________________________________________________________________。
(6)F的同分异构体中，能使三氯化铁溶液显色，苯环上只有两个取代基，且1 mol F与氢氧化钠溶液反应最多消耗3 mol NaOH的同分异构体的结构简式为______________(只要求写一种)。
解析：根据反应条件和已知物质的性质可得：A是酯，水解生成B，B是醇(能被氧化为醛、酸)，F是羧酸，又F能被催化氧化为G(含醛基)，可知F是含羧基和羟基的物质，它自身发生酯化反应生成H，由H水解即得F；E是能发生银镜反应的酯，说明其含有醛基，属于甲酸某酯，由于它水解生成的羧酸和醇的碳原子个数相同，所以E是甲酸甲酯，B是甲醇，从而可得A的结构简式。要注意酚酯水解后产生酚羟基和羧基都可以消耗氢氧化钠。
1．(2011·高考江苏卷)β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。
下列说法正确的是( )
A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
解析：选A。本题考查有机化学基础知识，考查官能团的性质、反应类型及同分异构体的判断。A项，β-紫罗兰酮中含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；B项，1 mol中间体X最多可与3 mol H2加成(含碳碳双键和醛基)；C项，维生素A1中没有能与氢氧化钠溶液反应的官能团，故不正确；D项，β-紫罗兰酮与中间体X的分子式不相同(碳原子数不相等)，故二者不可能是同分异构体。
2．(2011·高考重庆卷)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：
关于NM-3和D-58的叙述，错误的是( )
A．都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B．都能与溴水反应，原因不完全相同
C．都不能发生消去反应，原因相同
D．遇FeCl3溶液都显色，原因相同
解析：选C。本题考查陌生有机物的性质，实质考查有机物官能团的性质。A选项NM-3与氢氧化钠溶液反应是因为含有酯基、羧基和酚羟基，D-58与氢氧化钠溶液反应是因为含有酚羟基；B选项NM-3与溴水反应是因为含有碳碳双键和酚羟基，D-58与溴水反应是因为含有酚羟基；C选项NM-3不能发生消去反应是因为不含有醇羟基，D-58不能发生消去反应是因为与醇羟基所连碳原子相邻的碳原子上没有连接氢原子；D选项遇氯化铁溶液发生显色反应是因为两种有机物均含有酚羟基。
3．(2011·高考山东卷)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________。
a．取代反应 b．酯化反应
c．缩聚反应 d．加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是________________________________________________________________________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是
________________________________________________________________________。
(3)在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________________________________________________________________________。
解析：本题考查有机化学基础，意在考查考生的分析推断能力。(1)M含有酯基，能够发生水解反应(属于取代反应)，a对；含有碳碳双键，能够发生加成反应，d对；不能发生缩聚反应和酯化反应。(2)根据图示转化关系，可以推断C为
一、单项选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1．(2012·天津实验中学高三模拟)下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
解析：选A。B项仅能发生酯化、消去反应；C项仅能发生还原、加成反应；D项仅能发生酯化、还原、加成反应。
2．用下列一种试剂就可鉴别出甲酸、乙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯，该试剂是( )
A．银氨溶液 B．新制Cu(OH)2溶液
C．硫酸钠溶液 D．氢氧化钠溶液
解析：选B。甲酸、乙酸能使Cu(OH)2溶解生成蓝色溶液，且甲酸、甲酸乙酯都含有醛基，能与新制Cu(OH)2悬浊液生成红色沉淀，乙酸甲酯与Cu(OH)2不反应。
3．绿原酸是咖啡的热水提取液的成分之一，绿原酸结构简式如图，下列关于绿原酸判断不正确的是( )
A．绿原酸既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
B．绿原酸的官能团中有羧基
C．1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
D．绿原酸可以与FeCl3溶液发生显色反应
4.
(2012·宁波高三第一次模拟)硝苯地平(结构如右图所示)具有增加冠状动脉痉挛病人心肌氧的递送，解除和预防冠状动脉痉挛的功效。下列有关说法正确的是( )
A．该化合物的分子式为C17H17N2O6
B．该化合物的所有碳原子不可能在同一个平面内
C．该化合物能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液反应
D．该化合物能发生水解反应
解析：选D。该化合物的分子式为C17H18N2O6，A错；与碳碳双键直接相连的所有碳原子共面，与苯环碳原子直接相连的所有碳原子共面，因此当两个环之间的碳碳单键旋转到一定程度，以及—O—CH3中的两个碳氧单键旋转到一定程度时，所有的碳原子可以共面，B错；该化合物中含有碳碳双键，可以与氢气、溴发生加成反应，C错；该分子中的酯基能发生水解反应。
5.
(2012·绍兴高三联考)某种激光染料，应用于可调谐染料激光器，它由C、H、O三种元素组成，分子球棍模型如图所示，下列有关叙述正确的是( )
①分子式为C10H9O3 ②能与溴水发生取代反应 ③1 mol该物质最多能与4 mol H2加成 ④能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤1 mol该物质最多能与含2 mol NaOH的溶液反应
A．①②③ B．③④⑤
C．②③④ D．②③④⑤
解析：选C。该物质的分子式为C10H8O3；分子中含有的官能团为酚羟基、碳碳双键、酯基，能与溴水发生取代反应，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 mol该物质最多可与4 mol氢气加成，与含3 mol氢氧化钠的溶液反应。
6．不饱和内酯是各种杀菌剂、杀虫剂、高分子改性剂、医药品的原料或中间体，合成不饱和内酯已引起人们极大的兴趣。以下是利用CO2合成一种不饱和内酯的反应方程式：
二、不定项选择题(每小题只有一个或两个选项符合题意)
7．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列说法正确的是( )
A．MMF难溶于水
B．1 mol MMF能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应
C．1 mol MMF能与6 mol H2发生加成反应
D．MMF能发生取代反应和消去反应
解析：选AB。该有机物分子中只有1个酚羟基可溶于水，其余均为憎水基团，难溶于水，A项正确；MMF分子中有2个酯基和1个酚羟基，1 mol MMF能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应，B项正确；苯环和碳碳双键在一定条件下可以与H2加成而酯基不能，故1 mol MMF能与4 mol H2发生加成反应，C项错误；MMF能发生取代反应不能发生消去反应，D项错误。
8．对羟基扁桃酸是农药、香料等合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。
下列有关说法不正确的是( )
A．上述反应的原子利用率可达到100%
B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰
C．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应
D．1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
解析：选D。1 mol 对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，故不正确。
9．(2012·连云港适应性训练)美国科学家理查德·赫克等三人因“钯催化交叉偶联反应”曾共同获得诺贝尔化学奖。如下式：有机物甲通过“钯催化交叉偶联反应”生成有机物乙。已知Z的结构简式为。
下列有关有机物乙的说法不正确的是( )
A．分子式为C16H12O4
B．只能发生取代反应和加聚反应
C．酸性条件下水解后的产物遇FeCl3溶液显紫色
D．1 mol乙最多能与9 mol H2发生加成反应
解析：选BD。根据乙的结构简式，可以推断其分子式为C16H12O4，A项正确；乙中含有羧基，能发生酯化反应(属于取代反应)，含有碳碳双键，能发生加聚反应和氧化反应，B项错误；乙在酸性条件下水解的产物中有OH，遇FeCl3溶液显紫色，C项正确；乙中苯环、碳碳双键能与H2加成，但酯基、羧基不能与H2加成，因此1 mol乙最多能与7 mol H2发生加成反应，D项错误。
10.
黄曲霉素AFTB1(如图)是污染粮食的真菌霉素。人类的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性。与1 mol黄曲霉素起反应的H2或NaOH的最大量分别是( )
A．6 mol,2 mol B．7 mol,2 mol
C．6 mol,1 mol D．7 mol,1 mol
解析：选A。1 mol黄曲霉素中含有1 mol 苯环、2 mol碳碳双键、1 mol羰基，与H2加成最多消耗6 mol H2；1 mol黄曲霉素中含有1 mol酚酯基，与NaOH溶液发生水解反应，水解产物含有酚羟基，也要消耗等物质的量的NaOH，最多可消耗2 mol NaOH，A对。
三、非选择题
11．下图中A、B、C、D、E、F均为有机物。A的相对分子质量小于60，能发生银镜反应，1 mol A在催化剂作用下能与足量H2反应，消耗2 mol H2生成C。B由C、H、O三种元素组成，其相对分子质量为116，E中所有原子均在同一条直线上。F的分子式为CxHx－2OyNa2(x、y均为正整数)。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是____________，由A生成C的反应类型是________。
(2)C在浓硫酸中加热生成E的化学反应方程式为：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)D的摩尔质量为________。
(4)D与足量碳酸氢钠溶液反应生成F的化学反应方程式为：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)与D的相对分子质量相等的饱和二元醇(不考虑同一个碳原子上连接两个羟基)的结构有________种。
12．(2011·高考海南卷)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：
请回答下列问题：
(1)A的化学名称是________；
(2)B和A反应生成C的化学方程式为______________，该反应的类型为________；
(3)D的结构简式为________________；
(4)F的结构简式为________________；
(5)D在同分异构体的结构简式为________________。
13．下图转化中的A～X均为有机物：
已知：A能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有一种；F能与碳酸氢钠溶液反应；I所有的碳原子均在同一条直线上。请回答：
(1)F的结构简式为____________；I分子所含官能团的名称是________。
(2)A可以发生的反应有(选填序号)________。
①加成反应 ②消去反应
③氧化反应 ④取代反应
(3)由B转化成D的化学反应方程式是________________________________________________________________________。
(4)C与浓硫酸共热生成E的化学反应方程式为：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)已知X与氢氧化钠溶液可以反应，但与碳酸氢钠不会反应，则X的结构简式为________________________________________________________________________。
(6)Y与C互为同分异构体，Y的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基，Y不发生水解反应，则Y的分子结构有________种。
解析：根据A能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有一种，确定A含有苯环结构和羟基，且羟基位于对位。根据B转化为F可以推出B为乙二醇、D为乙二醛、F为乙二酸。由C到G这条线路可以推出C中含有两个羧基，C在浓硫酸作用下生成E，E可以与溴水反应，说明C中含有醇羟基，I中四个碳原子在同一条直线上，C中没有支链结构。可以得出C为HOOC—CH2—CH(OH)—COOH。X与氢氧化钠溶液可以反应，但与碳酸氢钠不会反应，说明X没有羧基，有酚羟基。这样就可以推出X的结构简式。Y与C互为同分异构体，Y的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团，且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。
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