1.罗匹罗尼是一种用于治疗帕金森病的药物。制备它的一种中间体2-甲基3-硝基苯乙腈()的合成路线如下:
(1)写出D中两种含氧官能团的名称:____________和____________。
(2)⑤的反应类型为________。
(3)写出满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:________。
①苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有三种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③与Na2CO3溶液反应放出气体
(4)⑥的化学反应方程式为____________。
(5)有人认为E也可以由D与H2发生加成反应得到,你认为题中不用H2加成的原因是____________。
2.盐酸艾司洛尔是一种常见的心脑血管药物,下图是其合成路线:
回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为________,盐酸艾司洛尔的化学式为______。[来源:学_科_网Z_X_X_K]
(2)B→C的反应类型为________,C中所含官能团的名称为________。
(3)写出C→D中步骤①的化学反应方程式:__________。
(4)写出F在一定条件下生成高聚物的化学反应方程式:___________。
3.(2011·广东高考)直接生成碳—碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳—碳单键的新型反应,例如:
化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,其完全水解的化学方程式为______ (注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为___________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为_________________;
Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为___________。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为___________。
(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为____________________;
1 mol该产物最多可与________mol H2发生加成反应。
[来源:学科网ZXXK]
5.(2011·上海高考)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知:RONa+R′X―→ROR′+NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应①______,反应②______。[来源:Z*xx*k.Com]
(2)写出结构简式:A________,C________
(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式是________。
(4)由C生成D的另一个反应物是________,反应条件是________。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式__________。
(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法__________。
请回答:
(1)酚酞中含氧官能团的名称是______________。[来源:Zxxk.Com]
(2)1 mol M物质完全燃烧需消耗______mol O2;1 mol N最多可与_____mol NaOH反应。
(3)写出E→F化学方程式:______________。
(4)D的结构简式为________;E与G形成高分子化合物的结构简式为________。
7.(2011·江苏高考)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是_________。
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为__________和________(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:________。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为:C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为______________。
(5)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
(1)A为一元羧酸,8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况),A的分子式为________________。
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:___________。[来源:学科网]
(3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B―→C的反应方程式:____________。
(4)C+E―→F的反应类型为________。
(5)写出A和F的结构简式:
A____________________;F___________。
(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为________;写出a、b所代表的试剂:a____________;
b____________。
Ⅱ.按如下路线,由C可合成高聚物H:
(7)C―→G的反应类型为________________。
(8)写出G―→H的反应方程式:_______________。
9.(2011·安徽高考)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:
(1)已知A是的单体,则A中含有的官能团是_________(写名称)。B的结构简式是______________。
(2)C的名称(系统命名)是________,C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是___________。
(3)X是E的同分异构体,X分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则X所有可能的结构简式有、____________、___________、____________。
(4)F→G的反应类型是________________。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。
a.能发生加成反应
b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c.能与盐酸反应生成盐
d.属于氨基酸
答案及解析
1.【答案】 (1)硝基 醛基
(2)取代反应
(5)如果使用H2还原D,①很可能把—NO2还原为—NH2,②苯环也能加氢,从而破坏苯环
2.【解析】 盐酸艾司洛尔的化学式为C16H26NO3Cl;流程图中
3.【解析】 结合Ⅰ的结构简式可反推Ⅳ为HOOC—CH2—COOH,即知Ⅲ为OHC—CH2—CHO,则Ⅱ为CH2OH—CH2—CH2OH。(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的;(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水;(3)OHC—CH2—CHO的同分异构体中,能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(—COOH),根据分子式,分子中还含有一
4.
5
6.【解析】 从M结构可知A为邻二甲苯,D为甲基上的3个H原子均被氯原子取代的产物,G为邻苯二甲酸。C是甲基上的1个H原子均被氯原子取代的产物,B为甲基上的2个H原子均被氯原子取代的产物,E为醇,F为醛。(1)酚酞中的含氧官能团有酚羟基、羧基、羰基;(2)先写出M的分子式,然后根据烃燃烧方程式计算消耗的氧气量,N消耗氢氧化钠的量要根据N中的官能团来计算,酚羟基消耗2个氢氧化钠,酯基消耗1个氢氧化钠,所以一共消耗3 mol氢氧化钠。
【答案】 (1)羟基、羧基、羰基
(2)7.5 3
7.【解析】 (1)A中有酚羟基,在空气中被氧化而由无色变为棕色;(2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基;(3)与金属钠反应放出氢气,表明分子中有羟基或羧基,取代基在萘环的同一个苯环上,能发生水解反应,表明分子中有酯基,其中一种水解产物能发生银镜反应,表明是甲酸酯,要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,则根据萘环结构的对称性知,它的结构简式为: (4)根据E的分子式及它是一种酯,以及E为C→D反应的副产物,可以推出E为。(5)根据题中A→B→C的反应,可以写出合成的路线,然后其与乙醇进一步合成所需产物。
【答案】 (1)A被空气中的O2氧化
(2)羧基 醚键
8.【解析】 (1)根据生成的CO2在标准状况下的体积可求得—COOH为0.1 mol,由于A是一元羧酸,知M(A)==88 g/mol,故A的分子式为C4H8O2。(2)符合分子式C4H8O2的甲酸酯有 两种。
(3)根据B的核磁共振氢谱有两个峰,可确定B为,据此可写出B和乙醇的反应为
9.
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