江苏省淮安中学高三化学三轮复习《有机框图与合成题》专题训练
【考试说明】了解烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。
【有机框图与合成题特征】有机框图与合成题是高考考查的热点题型，着眼于主要官能团性质，结合生活、生产中常见物质，根据有机物的衍变关系立意，以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线框图题，组成综合性有机化学题。
【典型例题剖析】
一、特殊的反应条件
【典例1】奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。
⑴ A的分子式为 。
⑵ 写出与A分子式相同的所有酯的结构简式： 。
已知：① ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O ② RCHO+R’CHO
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
⑶ 写出A → E、E → F的反应类型：A → E 、E → F 。
⑷ 写出A、C、F的结构简式：A 、C 、F 。
⑸ 写出B → D反应的化学方程式： 。
⑹ 在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式： 。A → G的反应类型为 。
二、分子的结构特征和变化
【典例2】异嗯草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)从A一D过程中，反应①的目的是________。
(2)写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式 _______。
①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子。
(3)物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为______。
(4)由G制备异愕草酮的反应中要加入试剂，X的结构简式为______。
(5) 是B的同分异构体。请设计合理方案，完成从
的合成路线(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
②合成过程中无机试剂任选：
③合成路线流程图示例如下：
三、有机物的性质
【典例3】Ⅰ．某化合物A在一定条件下能发生如下图所示的转变：
其中只有B1既能使溴水褪色，又能与Na2CO3 溶液反应放出CO2 ，回答下列问题：
（1）指出反应类型：X 反应，Y 反应。
（2）物质A的结构简式为 。
（3）写出C1 C2的化学方程式 。
（4）与F互为同分异构体且核磁共振氢谱只有一种峰的有机物的结构简式有 。
Ⅱ．已知，卤代烃之间能发生反应：
C4H9Cl (C4H9)2CuLi C4H9－C2H5
聚苯乙烯是一种生活中常见的塑料，试以碳化钙、苯为基本有机原料，无机原料自选，在下列方框中用合成反应流程图合成聚苯乙烯
四、信息提示
【典例4】苯氧布洛芬钙是评价较好的解热、镇痛、消炎药，其消炎作用比阿司匹林强50倍，欧美国家将它作为治疗慢性关节炎的首选药。
信息一 已知盐酸、三氯化磷、氯化亚砜（SOCl2）均可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。
信息二 已知：＋X2＋HX
某企业根据本厂实际情况以苯乙酮为原料研制了新的合成路线，其反应如下：
⑴ 写出下列物质的结构简式：A B
⑵ B→C的反应类型是 ；C→D的反应类型是 ；
⑶ 写出原料 的其他同分异构体（必须含有苯环和羰基）：
。
【典例5】 多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成
苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C－CH2Br
高考热点题型复习三-----有机框图与合成题
【典例1】⑴ C4H8O2
⑵ CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3
⑶ 取代反应 消去反应 ⑷ CH3CHO
⑸ 2++2H2O
⑹ 氧化反应
【典例2】
【典例3】(1) 取代(或水解) 消去(每空1分)
(2) (2分)
(3)+ NaOH + NaOH (4)
(5)
【典例4】⑴ A：B：
⑵ 还原（或加成） 取代
⑶
【典例5】（09江苏）
（1）羧基、醚键
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