第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚
第一课时
[基础题]
1．乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是
A．乙醇的分子量比含相同碳原子的烷烃的分子量大
B．乙醇分子之间易形成氢键
C．碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大
D．乙醇是液体，而乙烷是气体
2．某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能是
A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇
3．下列醇中，不能发生消去反应的是
A．CH3OH B． CH3CH2OH C． D．
4．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为2：6：3，则A、B、C三种醇的羟基数之比为
A．3：2：1 B．3：1：2 C．2：1：3 D．2：6：3
5．下列物质中不存在氢键的是
A．水 B．甲醇 C．乙醇 D．乙烷
6．有机物分子式为C4H10O，能与金属钠反应放出H2，该化合物中，可由醛还原而成的有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
7．分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中有两个“CH3”、一个“CH”、两个“CH2”和一个“OH”,它可能的结构有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
8．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如下表，据此，将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是
物质
分子式
熔点℃
沸点℃
密度（g/cm3）
溶解性
乙二醇
C2H6O2
-11.5
198
1.11
易溶于水和乙醇
丙三醇
C3H8O3
17.9
290
1.26
能跟水、酒精以任意比互溶
A．萃取法 B．结晶法 C．分液法 D．分馏法
9．可以检验乙醇中是否含有水的试剂是
A．无水硫酸铜 B．生石灰 C．金属钠 D．胆矾
10．在乙醇的化学性质中，各反应的断键方式可概括如下：
⑴消去反应： ；⑵与金属反应： ；
⑶催化氧化： ；⑷分子间脱水： ；
⑸与HX反应： 。
[提高题]
1．将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中充分吸收，经过滤得到沉淀20克，滤液质量比原石灰水少5.8克，该有机物可能是:
A． 乙烯 B． 乙二醇 C． 乙醇 D．丙三醇
2．既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是
A．2—甲基—1—丁醇 B．2，2—二甲基—1—丁醇
C．2—甲基—2—丁醇 D．2，3—二甲基—2—丁醇
3．经测定由C3H7OH和C6H12 组成的混合物中氧的质量分数为8%，则此混合物中碳的质量分数是
A．22% B． 78% C．14% D．13%
4．一定量的乙醇在氧气不足的条件下燃烧生成CO、CO2和H2O。全部收集后测得其总质量为27.6g，其中水的质量为10.8g，则CO的质量为
A．2.2g B．1.4g C．2.2g和4.4g之间 D． 4.4g
[拓展题]
1．5.8g某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重5.4g，氢氧化钠溶液增重13.2g。对该物质进行质谱分析，在所得的质谱图中有质荷比分别的27、29、31、44、50、58六条谱线，下图是该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1：1：6，
根据上述信息，完成下列问题：
⑴确定该物质的分子式
⑵推测其结构，写出该物质的结构简式
2．A、B都是饱和一元醇，用4gA或5.75gB分别跟足量金属钠反应，都放出1.4L（标准状况下），A的结构简式为 ；A的名称为 。B的结构简式为 ；B的名称为 。A与B的混合物在浓作用下，若进行分子内脱水（消去反应）所得有机物的结构简式为 ；若进行分子间脱水（取代反应）所得有机物的结构简式为 。
3．一定量的某有机物完全燃烧后，将燃烧后的产物通过足量的冷的石灰水，过滤、干燥、称重，可得到白色沉淀物10.0g，再称量滤液时，发现质量减少2.9g；此有机物能跟金属钠反应产生H2，（不与NaOH溶液反应）2mol该有机物与跟金属钠反应产生1mol H2（标准状况下），求：该有机物的分子式和结构式简式。
4．已知，，图12题图是某校化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。在烧瓶A中放一些新制的无水CuSO4粉末，并加入约20mL无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶D中均盛浓H2SO4；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。
当打开分液漏斗C的活塞后，由于浓H2SO4缓缓流入B中，则D中导管口吸气泡产生。过几分钟后，无水CuSO4变蓝，此时水浴加热，点燃F管口的气体，观察到绿色的火焰。试回答：
（1）B中逸出的主要气体 （填名称）；
（2）D瓶的作用 ；
（3）E管的作用是 ；
（4）F管口点燃的气体是 （填化学式）；
（5）A瓶中无水变蓝的原因是 。
（6）由A中发生的反应事实可推断出的结论是： 。
参考答案
基础题1．B 2．C 3．AC 4．D 5．D 6．B 7．A 8．D 9．A 10．⑴②⑤ ⑵① ⑶①③ ⑷①② ⑸②
提高题1．BC 2．A
3．B 氧的质量分数为8%换成H2O的含量为9%，这时C3H7OH改写为C3H6·H2O，这样混合物中的C和H的含量为1-9%=91%，而C3H6和C6H12中C、H的个数之比为3：6，而质量之比为6：1，则混合物中碳的质量分数为：91%÷7×6 =78% 。
4．B水的物质的量为0．6，则H为1.2mol，从结构看O为0.2mol，C的物质的量为0.4mol，则C的质量为0.4mol×12g/mol=4.8g，CO和CO2中的O的质量为：27.6g –10.8g - 4.8g =12g，则O的物质的量为0.75mol，
设CO物质的量为x，CO2物质的量为y，则x+y=0.4mol x+2y=0.75mol 解的：x=0.05mol，则CO的质量为：0.05mol×28g/mol=1.4g
拓展题
1．⑴C3H7O
⑵判断该核磁共振谱为2-丙醇，因为其分子有三种不同化学环境的氢原子，所以应该有三个氢原子的吸收峰，并且符合1：1：6的峰面积比关系。
2．A：CH3OH；名称：甲醇。
B：CH3CH2OH；名称：乙醇。CH2=CH2；CH3—O—CH3、
CH3CH2—O—CH2CH3、CH3—O—CH2CH3。
(A、B都是饱和一元醇，而且都放出1.4L（标准状况下），物质的量为0.0625mol，则饱和一元醇A、B的物质的量都为0.125mol，A、B的相对分子质量为32和46，而饱和一元醇中相对分子质量为32和46只有甲醇和乙醇。)
3．C2H6O；C2H5—OH
点拨：有机物燃烧后生成的CO2和H2O，产物通过冷的石灰水时，CO2和H2O均被冷石灰水吸收，这是本题的关键所在，其中CO2与石灰水反应生成了CaCO3沉淀10.0g，可知n(CO2)=0.1mol，即有机物中所含的碳原子为0.1mol，假设Ca(OH)2只吸收CO2，此时滤液的质量减少x，
CO2 + Ca(OH)2 === CaCO3↓+ H2O △m
44 100 56
10g x x =5.6g
但是事实上滤液只减少2.9g，这就是说明冷石灰水吸收了有机物燃烧生成的水，其质量为：5.6 — 2.9 =2.7g，n(H2O) = 2.7g÷18g/mol = 0.15mol 由此得出此有机物中碳、氢原子个数之比为：C：H = 0.1：0.15×2 = 1：3。此有机物能跟金属钠反应产生H2（不与NaOH溶液反应），则可知是醇，2mol该有机物与跟金属钠反应产生1mol H2（标准状况下），则一定为一元醇。
4．（1）氯化氢
（2）干燥氯化氢气体
（3）冷凝乙醇蒸汽及导气
（4）
（5）乙醇与HCl作用生成的水被无水吸收形成胆矾
（6）醇分子中—OH被HCl中比原子取代。
点拨：（1）浓H2SO4具有吸水性且与水混合会放热，而浓盐酸有挥发性。
（2）浓H2SO4具有吸水性，实验室用来做干燥剂。
（3）E管比较长一是：作为导气管；二是：起到冷凝乙醇蒸汽的作用，使它与HCl充分反应。
（4）F管点燃的气体不可能是乙醇蒸汽，因为E管的冷凝作用上题说到，只有乙醇与HCl反应的产物C2H5Cl。
（5）在烧瓶A中放一些新制的无水CuSO4粉末的目的是吸收并检验有水
（6）水中的O元素只能来源于乙醇所以醇分子中—OH被HCl中比原子取代。
第二课时
[基础题]
1. 苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是
A.酒精洗涤 B.水洗 C.氢氧化钠溶液洗涤 D.溴水处理
2. 下列有机物属于酚的是
A. C6H5—CH2OH B. HO—C6H4—CH3
C. C10H7—OH D. C6H5—CH2CH2OH
3.除去苯中所含的苯酚,可采用的适宜方法是
A. 加70℃以上的热水,分液 B. 加适量浓溴水,过滤
C. 加足量NaOH溶液,分液 D. 加适量FeCl3溶液,过滤
4.下列有机物不能与HCl直接反应的是
A.苯 B.乙烯 C.丙醇 D.苯酚钠
5．为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来，正确的操作是
A. 把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C. 加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D. 向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
6．用一种试剂就能区分开苯酚、乙醇、NaOH溶液、AgNO3溶液、KSCN溶液这六种无色液体。它是
A．溴水 B．FeCl3溶液 C．金属钠 D．CuO
7．由C6H5—、C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质，可得到的结构有
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
8．能证明苯酚具有弱酸性的方法是
①苯酚溶液加热变澄清 ②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水。③苯酚可与FeCl3反应 ④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 ⑤苯酚能使石蕊溶液变红色 ⑥苯酚能与Na2CO3溶液反应放出CO2
A．②⑤⑥ B．①②⑤ C．③④⑥ D．③④⑤
9．下列分子式表示的一定是纯净物的是
A．C5H10 B．C7H8O C．CH4O D．C2H4Cl2
10．已知酸性强弱顺序为 ，下列化学方程式正确的是
A．
B．
C．
D．
[提高题]
1．某芳香烃衍生物的分子式为C7H8O，若该有机物遇氯化铁溶液显紫色，其结构简式可能是 。
2.某一无色透明溶液A，焰色反应呈黄色。当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B，B加热到70OC左右，浑浊液变澄清。此时向溶液中加入少量的饱和溴水，立即有白色沉淀C产生。分别写出A、B、C的名称和结构简式：
A： ； B： ；C： 。
完成有关反应的化学方程式。
3．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A．1摩尔 1摩尔 B．3.5摩尔 7摩尔
C．3.5摩尔 6摩尔 D．6摩尔 7摩尔
4．以苯、硫酸、NaOH、亚硫酸钠为原料，合成苯酚的方法可简单表示为：
苯——→苯磺酸————→苯磺酸钠——————→苯酚钠(及盐和水)——→苯酚
⑴写出下列各步变化的化学方程式
① ②
③ ④
⑵根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱 ，理由是 。
[拓展题]
1．下列关于苯酚的叙述不正确的是
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．苯酚钠在水溶液中几乎不能存在，会水解生成苯酚，所以苯酚钠溶液显碱性
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
2．已知丙三醇和甲苯的混合物中含氧的质量分数为10%，则其中含氢的质量分数为
A．1.67% B．4.4% C．8.7% D．无法计算
3．0．94g某有机物在纯氧中完全燃烧，可生成二氧化碳2.64g,水0.54g,同时消耗氧气2.24g。又知此有机物蒸气0.224L（已折算成标准状况下）的质量为0.94g。
⑴求此有机物的分子式。
⑵若此有机物跟FeCl3溶液作用显紫色，写出此有机物的结构简式。
4．含苯酚的工业废水的方案如下图所示：
回答下列问题：
⑴设备①进行的是 操作（填写操作名称），实验室这一步操作所用的仪器是 ；
⑵由设备②进入设备③的物质A是 ，由设备③进入设备④的物质B是 ；
⑶在设备③中发生反应的化学方程式为 ；
⑷在设备④中，物质B的水溶液和CaO反应，产物是 、 和水，可通过 操作（填写操作名称）分离产物；
⑸上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、 、 。
参考答案
基础题
1．A 2．B 3．C 4．A 5．B 6．B 7．B 8．A 9．C 10．AD
提高题
1．，，
2． A：苯酚钠 B：苯酚 C：三溴苯酚 有关反应的化学方程式（略）
3．D
4．⑴
⑵ 苯磺酸>亚硫酸>苯酚、 强酸制取弱酸
拓展题
1．A 。苯酚具有弱酸性，在水溶液中存在电离平衡：
B项正确；苯酚虽具有酸性，但很弱,不能使指示剂变色,也不属于酸,而属于酚，A项错误；苯酚有毒性，对人的皮肤具有腐蚀性，利用苯酚易溶于有机溶剂的性质，不小心沾到皮肤上可用酒精冲洗，D项正确；由于苯酚的酸性很弱，其钠盐的水解程度应很大，在水溶液中几乎完全水解，苯酚钠溶液呈现较强的碱性，C项也正确。所以本题选A。
2．C．丙三醇分子式为C3H8O3，甲苯分子式为C7H8，一个含氧，一个无氧，似乎很难计算，但认真分析它们的分子式及相对分子质量会发现Mr（C3H8O3）=Mr（C7H8），且分子式中H原子的个数相同，即无论丙三醇和甲苯怎样混合，不管氧原子所占质量分数是不是10%，氢的质量分数是固定的,w（H）=所以本题选C。
3．⑴C6H6O ⑵
4．⑴萃取；分液漏斗 ⑵C6H5ONa；NaHCO3 ⑶C6H5ONa+ CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3 ⑷CaCO3 NaOH 过滤 ⑸NaOH水溶液 CO2
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