第四节 有机合成 第一课时 [基础题] 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 A．CH3CH2OH + CH3COOH　　　　　　CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：
则该合成路线的总产率是 A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤：
若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是 A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3 8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是


A．只有① B．只有② C．只有③ D．①②③ [提高题]　 1．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是： （CH3）2=O + HCN → （CH3）2C（OH）CN （CH3）2C（OH）CN + CH3OH + H2SO4 → CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4 20世界90年代新法的反应是：CH3C≡CH + CO + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3。 与旧法相比，新法的优点是 A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质 C．没有副产物，原料利用律高 D．对设备腐蚀性较大 2．化合物丙由如下反应得到： C4H10O C4H8 C4H8Br2 甲 乙 丙 丙的结构简式不可能是 A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 3．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
（一氯环已烷） （1）A的结构简式是________________，名称是____________。 （2）①的反应类型是________________，③的反应类型是_________。 ⑶ 反应④的化学方程式是_________________________________。 [课后提升] 1．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：
（1）在①～⑥6个反应中，属于取代反应的是（填反应编号） 。 （2）写出物质的结构简式：F ，I 。 （3）写出下列化学方程式： ① ⑥ 2．A—F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。 又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题： （1）有机物的名称：A．__ _____，B．_________，D．___________。 （2）有机物的结构简式：E．____ ____，F．____ ____。 （3）反应B(C的化学方程式是___________ ___， （4）C(D的反应类型属于__________反应。C + E→F的反应类型属于__________反应。 参考答案 基础题 1．C 2．B 3．D 4．B 5．A 6．D 7．D 8．C 提高题 1．C 2．B 3．⑴
，环己烷 ⑵取代，加成 ⑶
拓展题 1．（1）①③④⑤ （2）
； （3）





2．(1）A.乙炔 B.乙烯 D.乙醛 （2）E. CH3COOH F. CH3COOC2H5 (3) CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH (4) 氧化，酯化 第二课时 [基础题] 1．已知 。在此条件下，下列烯烃被氧 化后，产物中可能有乙醛的是 A．CH3CH=CH（CH2）2CH3 B．CH2=CH（CH2）3CH3 C．CH3CH=CH-CH=CH—CH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3 2．烯烃的加成反应的机理基本有了共同的认识，如乙烯和Br2，是Br的一个原子先与乙烯的双键加成，并连接到一个碳原子上，使另一个碳原子带正电荷，易与带负电的原子或原子团结合。如果在Br2水中加入Cl－和I－，则下列化合物不可能出现的是 A．CH2BrCH2Br B．CH2BrCH2Cl C．CH2BrCH2I D．CH2ClCH2I 3．1，4—二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列方法合成： A（烃类） B C 则烃类A为 A．1—丁烯 B．1，3—丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 4．乙烯酮在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成：
它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 A．与HCl加成生成CH3COCl B．与H2O加成生成CH3COOH C．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH D．与CH3COOH加成生成（CH3CO）2O 5．组成为C3H5O2Cl的有机物甲，在NaOH溶液中加热后，经酸化可得组成为C3H6O3的有机物乙。在一定条件下，每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是 A．CH3CH（OH）COOCH（CH3）COOH B．CH3CH（OH）COOCH2CH2COOH C．
D．
6．已知乙烯醇（CH2=CHOH）不稳定，可自动转化为乙醛；二元醇可脱水生成环状化合物，现有1 mol乙二醇在一定条件下脱去1molH2O,所得产物的结构简式有下列几种，其中不可能的是
 A．只有① B．只有①④ C．只有①⑤ D．①②③④⑤全部 7．分子式为C4H8O3的有机物A，在一定条件具有如下性质：①在浓硫酸存在下，能脱水生成唯一的有机物B，B能使溴的四氯化碳溶液褪色；②在浓硫酸的作用下，A能分别与丙酸和乙醇反应生成C和D；③在浓硫酸的的下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物E。下列叙述正确的是 A．A的结构简式为CH3CH2CH(OH)COOH B．B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH C．A转化为B的反应属于取代反应 D．B与E互为同系物，C与D互为同分异构体 8．2005年度的诺贝尔化学奖分别奖给美国和法国的三位科学家，表彰他们对“烯烃复分解”反应研究方面作出的贡献。“烯烃复分解”是指在金属钨或钼等催化剂的作用下，碳碳双键断裂并重新组合的过程。例如： 则对于有机物CH2＝CHCH2CH＝CH2发生烯烃复分解反应时可能生成产物的判断中正确的是 ① ；②CH2＝CH2；③ ；④CH2＝C＝CH2 A．只有③ B．只有②③ C．只有①②③ D．只有④ [提高题]　 1．据报道，目前我国结核病的发病率有升高的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS－Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封同时服用，可以产生协同作用。已知： ①
②
苯胺（弱碱性，易氧化） 下面是PAS－Na的一种合成路线：
请按要求回答下列问题： ⑴写出下列反应的化学方程式： ①
： ， ②A→B： 。 ⑵写出下列物质的结构简式：C： ，D： 。 ⑶指出反应类型：Ⅰ ，Ⅱ ，Ⅲ 。 ⑷所加试剂：X ，Y 。 2．已知
分析下图变化，试回答下列问题：
写出有机物的结构简式： A B C D E F [课后提升] 酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：
（1）写出C的结构简式 。 （2）写出反应②的化学方程式 。 （3）写出G的结构简式 。 （4）写出反应⑧的化学方程式 。 （5）写出反应类型：④ ⑦ 。 （6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 （a） 三氯化铁溶液 （b） 碳酸氢钠溶液 （c）石蕊试液 2．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜欢的补钙剂之一。A在某种催化剂存在进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。 （1）试写出：化合物的结构简式：A_____________B_____________D____________ （2）化学方程式： A E___________________ A F _____________________ 反应类型：A E：______________ A F：_________________ 参考答案 基础题 1． AC 2．D 3．D 4．C 5．B 6．D 7．B 8．C 提高题 1．⑴①
②
⑵
；
⑶取代反应，氧化反应，还原反应 ⑷酸性高锰酸甲，NaHCO3溶液 2．A：
；B：
；C：
；D：
；E：
；F：
拓展题 1．⑴
⑵
⑶
⑷
⑸加成 消去 ⑹a

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