第2讲 有机化学知识综合运用
真题试做
1．(2012安徽理综，26)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是______；B的结构简式是______________________。
(2)C中含有的官能团名称是______；D的名称(系统命名)是______________________。
(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是____________________________。
(4)由B和D合成PBS的化学方程式是____________________________。
(5)下列关于A的说法正确的是______。
a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色
b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应
c．能与新制Cu(OH)2反应
d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2
2．(2011安徽理综，26)室安卡因(G)是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：
(1)已知A是的单体，则A中含有的官能团是________(写名称)。B的结构简式是________。
(2)C的名称(系统命名)是________，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是________________。
(3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、__________、__________、______________。
(4)F―→G的反应类型是________。
(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。
a．能发生加成反应
b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．能与盐酸反应生成盐
d．属于氨基酸
3．(2010安徽理综，26)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
(1)A―→B的反应类型是____________，D―→E的反应类型是________________，E―→F的反应类型是________________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体____________________(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C―→D的有关说法正确的是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________________(写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为和R2—NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是____________________________。
考向分析
近几年所考查的热点：本部分常常以框图推断题的形式考查：①有机合成及推断；②分子式及化学方程式的书写；③有机物的命名及反应类型的判断；④限制条件的同分异构体数目的判断及书写。
热点例析
热点一、官能团与有机物的性质
【例1】某有机物A是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图所示。
(1)由A的结构推测，它能____________(填代号)。
a．使溴的四氯化碳溶液褪色
b．使酸性KMnO4溶液褪色
c．与稀硫酸混合加热，可以发生取代反应
d．与Na2CO3溶液作用生成CO2
e．1 mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗3 mol NaOH
f．与NaOH醇溶液混合加热，可以发生消去反应
g．1 mol A与足量的H2反应，最多可以消耗4 mol H2
(2)该有机物中含氧官能团的名称为_________________________________________。
(3)该有机物的分子式为____________________________________________________。
方法技巧有机物种类繁多，我们记忆起来觉得比较繁琐和困难，但只要我们抓住官能团进行归纳总结、比较，有机物的结构和性质就迎刃而解。常见官能团与有机物的性质：
官能团
主要化学性质
烷烃
—
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解
不饱和烃
、
—C≡C—
①与X2、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯及其
同系物
—
①取代—硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；③苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
—OH
①与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，170 ℃时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇；②被氧化剂〔如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2等〕氧化
羧酸
①酸的通性；②酯化反应
酯
发生水解反应，生成羧酸和醇
即时训练1有关下图所示化合物的说法不正确的是______。
①既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
②1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
③既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
④既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
⑤在浓硫酸作用下加热可以发生消去反应
⑥该有机物苯环上的氢被取代的一氯代物有5种
⑦该有机物分子式为C23H26O6
热点二、研究有机化合物的一般步骤和方法
【例2】核磁共振(NMR)是研究有机物结构的有力手段之一。
(1)某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0，碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。NMR中只有一个特征峰，请写出其结构简式：______________。
(2)分子式为C3H6O2的甲、乙两种有机物，甲的结构简式为HOCH2CH2CHO，乙的结构简式为CH3COOCH3，则在NMR中，甲有__________个特征峰，其强度之比为__________；乙有__________个特征峰，其强度之比为__________。
思路点拨1．有机物组成元素的推断
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C―→CO2，H―→H2O，Cl―→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。
2．有机物分子式的确定
(1)燃烧通式法
根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒求出1 mol有机物所含C、H、O原子的物质的量，从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(z＝0为烃)，燃烧通式为CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2―→xCO2＋y/2H2O
(2)平均值法
根据有机混合物分子中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为：N(C)小≤N(C)≤N(C)大；N(H)小≤N(H)≤N(H)大。
(3)实验式法
首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，＝x，
讨论：
①若x＜，该烃必定是烷烃。可直接据烷烃的通式CnH2n＋2，＝x，求出n值即可。
②若x＝，该烃可能是烯烃。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。
③若＜x＜1，该烃可能是CnH2n－2或CnH2n－6。用CnH2n－2或CnH2n－6分别代入验证，看是否符合。
④若x＝1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。
3．确定有机物结构的技巧
(1)根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构。例如C2H6，只能是CH3CH3；CH4O只能是CH3OH。
(2)通过定性实验确定
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是甲苯等。
(3)通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团，如课本中乙醇结构式的确定；②通过定量实验确定官能团的数目，如测得某醇1 mol与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1个醇分子含2个—OH。
(4)根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(5)确定有机化合物结构的某些物理方法(如核磁共振氢谱等)
从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同环境的氢原子及它们的数目。
①原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
②作用：不同化学环境的氢原子(等效氢原子)因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振氢谱图上推知氢原子的所处环境的类型数目。
吸收峰数目＝氢原子类型数目；
不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同环境氢原子的个数之比。
热点三、有机推断及合成
【例3】常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：
已知：
Ⅰ．RCHO＋R′CH2CHO＋H2O(R、R′表示烃基或氢)
Ⅱ．醛与二元醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：
RCHO＋＋H2O
(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是______。
(2)A与合成B的化学方程式是____________________。
(3)C为反式结构，由B还原得到。C的结构简式是________________。
(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应①～③合成。
a．①的反应试剂和条件是________。
b．②的反应类型是________。
c．③的化学方程式是__________________________________________________。
(5)PVAc由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是___________________。
(6)碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是____________________________
________________________________________________________________________。
归纳总结1．解答有机推断及合成题常用的思维方式
解有机物的推断及合成题的关键是要首先找到突破口，应根据有机物性质及反应的产物推断出官能团及官能团的位置从而找到突破口。所以解此类题应熟练掌握各类有机物的性质及分子结构，熟悉有机物间的相互转化及衍变关系，熟练运用各类反应规律推测有机物分子结构。
2．有机推断常用的突破口
(1)从有机物官能团的特征现象突破官能团种类
①能使溴水褪色的物质可能含有C===C、C≡C或酚类物质(产生白色沉淀)。
②能使酸性KMnO4褪色的物质可能含有C===C、C≡C、苯的同系物、酚类及醛类等。
③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2煮沸后生成砖红色沉淀的物质一定含有—CHO。
④能与Na反应生成H2的一定含有—OH或—COOH，与NaOH、Na2CO3反应的可能含有酚羟基或─COOH，与Na2CO3或NaHCO3反应生成CO2的一定含有─COOH。
⑤能与FeCl3溶液发生显色反应的有机物一定含有酚羟基，能水解产生醇和羧酸的物质是酯，能发生消去反应的是醇或卤代烃。
(2)从特定的关系突破官能团种类
在解有机结构推断题时，常常会遇到ABC的连续氧化问题，那么A、B、C分别为醇、醛、羧酸，且三种物质碳原子数相同，碳链结构相同。
(3)从特定的反应条件突破官能团种类
有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如“烃与溴水或溴的四氯化碳溶液反应”该烃可能含有C===C或C≡C。
即时训练2(2012河南豫东六校联考，38)已知：①双键在链端的烯烃发生硼氢化、氧化反应，生成的醇羟基在链端：
R—CH===CH2R—CH2CH2OH
②RCH2CHO＋R′CH2CHO
化合物M是一种香料，可用如下路线合成：
已知：A、B只生成一种产物C；核磁共振氢谱显示E分子中有两种氢原子；F为芳香化合物。
请回答下列问题：
(1)原料C4H10的名称是__________(用系统命名法)。
(2)写出反应A→C的反应条件：______________。
(3)D也可由C与水蒸气在一定条件下合成。这种制法与题给反应条件相比，缺点是______________________。
(4)F与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为______________________________________。
(5)写出E、N、M的结构简式__________、__________、__________。
(6)写出与G具有相同官能团的G的所有芳香类同分异构体(不包括G本身)的结构简式：__________________。
误区警示
1．错误地认为能发生银镜反应的一定是醛
只要有醛基的一定能发生银镜反应，但含有醛基的不一定属于醛，如葡萄糖、甲酸、甲酸某酯等。
2．混淆能与氢气反应的官能团
在一定条件下，能与氢气发生加成的官能团比较多，如C===C、C≡C、C===O，但并不是所有的C===O均能与氢气发生加成，如羧基、酯基就不能与氢气发生加成。
3．混淆苯酚、乙酸的酸性强弱
苯酚、乙酸均为弱酸，但乙酸的酸性强于碳酸、苯酚的酸性弱于碳酸，所以只有羧基能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应生成CO2。
4．忽视酯的酸性水解与碱性水解
(1)无机酸只起催化作用，对平衡无影响。(2)碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。(3)书写水解反应，碱性条件用“―→”，酸性条件用“”。(4)酸性条件生成羧酸，而碱性条件生成羧酸盐，所以在有机推断时，常看到反应条件()，则可能是酯的水解。
5．有机推断中忽视酯化、水解反应时有水生成、参加
在利用有机物的分子式或相对分子质量推断时，一定要注意是否有水参加或生成，如CH3CH2OH与有机物A在浓硫酸作用下加热生成分子式为C10H12O2的有机物，则A的分子式为C10H12O2加H2O的分子式减去乙醇的分子式C2H6O得C8H8O2。
跟踪练习判断正误：(正确的打“√”，错误的打“×”)
1．葡萄糖中含有全基。
2．向苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚及Na2CO3。
3．醇、酚、羧酸均能与钠反应生成氢气。
4．凡是含有不饱和键的有机物在一定条件下均能与氢气发生加成反应。
5．CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O乙醇失去氢原子属于氧化反应。
1．(2012湖北武汉调研，38)用作软质隐形眼镜材料的聚合物E是：
一种合成聚合物E的路线如下：
AB
已知：＋R—CH2—CHO―→
回答下列问题：
(1)A能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，A的结构简式是__________；
(2)D中含有的官能团名称为__________________；
(3)D→E的反应类型是____________反应；
(4)C有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有________种(不考虑顺反异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1∶3的同分异构体的结构简式__________；
(5)写出由乙烯合成乙二醇的化学方程式。
2．(2012湖北襄阳调考，38)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题。
(1)G的结构简式为__________。
(2)指出下列反应的反应类型：A转化为B：______。C转化为D：__________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
D生成E的化学方程式：________________________。
B与F生成G的化学方程式：____________________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体数目为____种：①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。其中氢原子共有四种不同环境的所有物质的结构简式为__________、____________。
3．(2012北京海淀模拟，28)聚芳酯(PAR)是分子主链上带有苯环和酯基的特种工程塑料，在航空航天等领域具有广泛应用。下图是利用乙酰丙酸()合成聚芳酯E的路线：
已知：①＋SOCl2―→＋SO2＋HCl
②＋R′OH―→＋HCl
R、R′表示烃基
(1)乙酰丙酸中含有的官能团是羰基和__________(填官能团名称)。
(2)下列关于有机物A的说法正确的是______________(填字母序号)。
a．能发生加聚反应 b．能与浓溴水反应
c．能发生消去反应 d．能与H2发生加成反应
(3)A→B的化学方程式为________________________。
(4)D的结构简式为________________________。
(5)C的分子式为____________，符合下列条件的C的同分异构体有________种。
①能发生银镜反应
②能与NaHCO3溶液反应
③分子中有苯环，无结构
在上述同分异构体中，有一类有机物分子中苯环上只有2个取代基，写出其中任一种与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：________________________。
4．(2012安徽安庆一中训练，26)柠檬酸三丁酯(TBC)是绿色环保的增塑剂，应用极其广泛，它的结构简式如下图。
已知柠檬酸的结构简式为
1-丙醇的键线式可表示为
试回答：
(1)TBC的分子式为________，在研究TBC的结构时要用到一种谱图(如下)，用于推测__________等信息，它是__________图(填序号)；
A．核磁共振氢谱
B．红外光谱
C．质谱
(2)1-丁醇在一定条件下可生成丁醛，反应类型为______，化学方程式为______________，TBC在该条件下________(填“能”或“不能”)生成含醛基的化合物；
(3)柠檬酸与甲醇反应生成柠檬酸三甲酯的化学方程式为__________________；
(4)TBC与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________________________。
5．在现代战争、反恐、警察执行任务时，士兵、警察佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板能够有效防御子弹和炮弹碎片，它们在战争中保住了许多士兵的生命。新型纤维不久将有望取代使用了数十年的凯夫拉纤维，成为未来防弹装备的主要制造材料。M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，下面是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件)：
已知：当反应条件为光照且与X2(卤素)反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。根据上述合成M5纤维的过程，回答下列问题：
(1)合成M5的单体G的结构简式为______________，F的含氧官能团的名称有________________________________________________________________________。
(2)在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是__________，②的反应条件是___________。
(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为________________________。
(4)1 mol的C与足量新制的氢氧化铜反应可以生成________mol砖红色沉淀。
(5)1 mol的F与Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3____________mol。
参考答案
命题调研·明晰考向
真题试做
1．答案：(1)加成反应(或还原反应)
HOOCCH2CH2COOH
(2)碳碳三键(或碳碳叁键)、羟基 1,4-丁二醇
(3)
(4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋2nH2O或：
nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O
(5)ac
解析：A生成B的反应条件为催化加氢，所以其反应类型为加成反应或还原反应；B的结构简式应为HOOCCH2CH2COOH。由已知反应及D的结构简式可知，C的结构简式应为HOCH2C≡CCH2OH，含有的官能团为碳碳叁键和羟基；D为二元醇，根据有机物的系统命名法可知，其名称为1,4-丁二醇。(3)由题意可知4个碳原子全部在环上，含有一个—OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式应为。(4)PBS为一种聚酯，则由B和D合成PBS的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋2nH2O或
nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O。(5)A中既含有碳碳双键又含有羧基，所以A能使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl4溶液褪色，a项正确；A能与Na2CO3反应，也能与HBr反应，b项错误；A能与Cu(OH)2发生中和反应，c项正确；1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错误。
2．答案：(1)羧基、碳碳双键 CH3CH2COOH
(2)2-溴丙酸 ＋2NaOHH2C===CHCOONa＋NaBr＋2H2O
(3)
(4)取代反应
(5)abc
解析：(1)根据可推知A为CH2===CH—COOH，B为CH3—CH2—COOH。
(2)C中含有溴原子和羧基两种官能团，在足量的NaOH醇溶液中共热发生卤代烃的消去反应和羧基与NaOH溶液的中和反应。
(3)根据要求“X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种”可知X为一种对称结构。
(4)F→G的反应是F中的Br原子被氨基取代的反应。
(5)G的分子结构中含有苯环，可以与氢气发生加成反应；含有氨基并且苯环上连有甲基，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氨基，可以与盐酸反应生成盐；分子结构中没有羧基，不是氨基酸。
3．答案：(1)氧化反应 还原反应 取代反应
(2)
(3)硝基、羧基 a、c、d
(4)或
(5)＋2H2O＋H＋＋CH3CH2CH2COOH＋CH3OH或＋2H2O＋CH3CH2CH2COOH＋CH3OH
解析：(1)根据题中各物质的转化关系可推断出：C―→D为酯化反应，则C为，由B―→C为硝化反应，故B为，因此，A―→B的反应类型为氧化反应，D―→E属于还原反应；E―→F的反应方程式为：＋―→＋HCl，故属于取代反应。
(2)由限定条件①②③可知，满足条件的同分异构体中，含有的官能团为—COO—(酯基)，—CHO(醛基)，还有苯环结构，故答案为。
(3)C的结构简式为，故其含有官能团名称为硝基、羧基。
a：使其中的一种反应物过量，必提高另外一种反应物的转化率。
b：导致溶液变黑是浓硫酸的脱水性所致。
(4)E的同分异构体苯丙氨酸的结构简式为，其发生缩聚反应，生成高聚物的结构简式为。
(5)在强酸性条件下，注意有两个部分同时进行水解反应，“NHCO”和“—COO—”。
精要例析·聚焦热点
热点例析
【例1】答案：(1)bcef (2)酯基、(醇)羟基 (3)C10H11O3Cl
解析：(1)首先分析A中的官能团。A中无、—COOH，所以a、d项错误；因为含有醇羟基、酯基，所以b、c项正确；结构简式中含有一个—Cl、一个，在NaOH溶液中水解，均消耗1 mol的NaOH，但酯基水解后除生成羧基外，还生成1 mol的酚羟基(1 mol酚羟基与1 mol NaOH反应)，所以e项正确；与—Cl所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子，所以f项正确；只有苯环与H2加成，所以1 mol A最多可以消耗3 mol H2。
【即时训练1】答案：④⑤⑥⑦
解析：有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以在光照下与Br2发生取代反应，①正确；酚羟基要消耗NaOH，两个酯基要消耗NaOH，②正确；苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，③正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3反应放出CO2气体，④错；因为该有机物中不存在醇羟基，所以不能发生消去反应，⑤错误；只有右边的苯环上连有H，所以其一氯代物有邻、间、对三种，⑥错误。
【例2】答案：(1)CH3—O—CH3 (2)4 2∶2∶1∶1 2 1∶1
解析：(1)据题意易求得该有机物的分子式为C2H6O，另据题目信息可知该有机物中所有氢原子均为等性氢原子，其结构简式只能是CH3—O—CH3。
(2)甲分子中共有4种不同结构的氢原子，故在NMR中有4个相应的峰，其氢原子种数比为2∶2∶1∶1，故其强度之比亦为2∶2∶1∶1。
【例3】答案：(1)乙醛
(2)＋CH3CHO＋H2O
(3)
(4)a.稀NaOH、加热
b．加成(还原)反应
c．2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O
(5)CH3COOCH===CH2
(6)＋nNaOH＋nCH3COONa
解析：A中有两种不同环境的氢原子，所以只能为CH3CHO；由信息Ⅰ可知B为，由信息Ⅱ及PVB的结构简式可知N为CH3CH2CH2CHO、PVA为；由PVAc变为M和PVA的反应条件可知发生水解反应，M为羧酸，由D及B(C9H8O)的分子式可知M为乙酸，C为醇(且为反式结构)，所以C中含有碳碳双键，结构简式为；由A、N的化学式及信息Ⅰ可知E的结构简式为CH3—CH===CH—CHO，E与H2发生加成反应生成F(CH3—CH2—CH2—CH2OH)，F经氧化生成N。
【即时训练2】答案：(1)2-甲基丙烷
(2)强碱、醇、加热(意思相同且合理即可)
(3)不一定生成一种醇，或者说会生成两种醇(意思明确且合理即可)
(4)＋2Cu(OH)2＋Cu2O↓＋2H2O
(5)CH3CHO
(6)、
解析：符合C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2，由信息①及A、B只生成C可知原料C4H10的结构简式是CH3CH(CH3)2，C为、D为；由信息②可知E、N为两种醛，由芳香化合物F的分子式C9H8O可知含有苯环的醛一定不符合有两种氢原子；所以E只能为CH3CHO、N为、F为，由生成M的条件可知D、G发生的是酯化反应，D为醇，G为；(6)把—COOH连接在的一端碳原子上；把—CH===CH—COOH分成两部分—CH===CH2、—COOH，分别连在苯环上有邻、间、对三种。
误区警示
【跟踪练习】答案：× × √ × ×
解析：1．醛基，写法错误；2．不论CO2多少，最后均生成NaHCO3，不会生成Na2CO3，错误；3．醇、酚、羧酸均含有—OH，正确；5．失去的是两个H、一个O，不属于氧化反应，错误。
创新模拟·预测演练
1．答案：(1)CH3CH2CHO
(2)碳碳双键、酯基、羟基
(3)加聚
(4)5 HCOOCH===CHCH3
(5)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
解析：由高分子化合物E的结构可知D为C 、C为、B为，依据信息可知A为CH3CH2CHO。(4)以酯基为基础可写出HCOOC3H5(有3种)、CH3COOC2H3(有1种)、C2H3COOCH3(有1种)。
2．答案：(1)
(2)取代反应 加成反应
(3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O CH3COOH＋＋H2O
(4)6
解析：由反应条件正推A为、B为、C为CH2===CH2、D为乙醇、E为乙醛、F为乙酸、G为。
3．答案：(1)羧基
(2)bd
(3)＋CH3CH2OH＋H2O
(4)
(5)C8H6O4 13 ＋3NaOH＋2H2O
解析：依据反应条件正推C为、依据信息可知D为，由E逆推可知B为、A为
；(2)A中含有酚羟基，所以可与浓溴水发生取代反应；(5)分子中含有—CHO、含有—COOH，所以苯环上的取代基可有两种情况①—OH、—CHO、—COOH，②两个—OCHO；第①种情况：三个取代基先排—OH、—COOH，有三种邻、间、对，然后再加上—CHO，分别有4、4、2种加法；第②种情况：两个取代基，有邻、间、对三种。
4．答案：(1)C18H32O7 化学键或官能团 B
(2)氧化反应 2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O 不能
(3)HOOCC(OH)(CH2COOH)2＋3CH3OHCH3OOCC(OH)(CH2COOCH3)2＋3H2O
(4)[CH3(CH2)3OOCCH2]2C(OH)COO(CH2)3CH3＋3NaOH―→3CH3CH2CH2CH2OH＋NaOOCC(OH)(CH2COONa)2
5．答案：(1) 羧基、(酚)羟基
(2)③④ 氢氧化钠水溶液，加热
(3)
(4)2
(5)4
解析：对二甲苯在光照条件下和氯气发生取代反应取代甲基上的H生成A，A→B发生水解反应生成，B→C发生氧化反应生成，发生银镜反应后生成；结合M5的结构可知―→D发生取代反应生成，由反应条件可知D→E，发生取代反应，E酸化后为F。F和发生缩聚反应(取代反应)生成M5。
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